Есть еще одно обстоятельство, которое следует иметь в виду при хронологических изысканиях в Житии Сергия. Сообщение о том, что тот или иной подвижник был постриженником преподобного, не всегда следует понимать буквально. Сергий стал священником и полноправным игуменом только в 1354 г. Однако трудно поверить в то, что ранее этой даты маковецкая община пополнялась лишь за счет бродячих монахов. Несомненно, в обители был старец-игумен, имевший сан священника и совершавший постриг новых братьев по указанию харизматического главы общины — Сергия. Поначалу это был игумен Митрофан, постригший самого Сергия, а после его кончины — кто-то другой. Причем такая практика могла сохраняться и после 1354 г. (Например, во время длительной болезни преподобного или же его ухода на безмолвие.) Разумеется, все те, кто был пострижен по указанию Сергия и в его присутствии, также предпочитали называть себя его по-стриженниками. Однако в монашеском мире эту тонкую разницу замечали. Не случайно в рассказе о пострижении Федора Симоновского (Первая Пахомиевская редакция) особо оговорено, что он был пострижен лично Сергием («…и тако отлагает власы рукою преподобного Сергеа») (126, 352).
Практика исполнения обязанностей игумена одним из «старцев» соответствовала традициям древнерусского монашества. Известно, что Антоний Печерский, будучи главой общины и полноправным игуменом, зачастую поручал совершать постриг новых братьев своему ученику Никону (6, 318, 324). Подобные случаи известны в Киево-Печерском монастыре и в более позднее время (7, 488).
Традиционно временем основания Симонова монастыря считался 1370 г. (142, 229). В новейших исследованиях одни исследователи называют 1375–1378 гг. (126, 45); другие предлагают точную дату — «весна — осень 1377 г.» (135, 119). В основе этих подсчетов лежит принятая за истину «поздняя» хронология жизни Сергия. Если он вместе со Стефаном ушел в лес в 1342 г., значит, сын Стефана Иван (в иночестве Федор) не мог родиться позже 1342 г. Прибавляя к этой дате 33 года (минимальный возраст для игумена), можно получить 1375 г. как самую раннюю дату основания Федором Симонова монастыря. Другое рассуждение строится на уверенности в том, что уход Федора из троицкой общины для основания собственного монастыря был следствием того раскола, который произошел вследствие принятия общежительного устава (135, 119). Но коль скоро принятие устава относят к началу 1377 г., то для основания монастыря с участием умершего 12 февраля 1378 г. митрополита Алексея Федору остается только «весна — осень 1377 г.».
В биографии Федора Симоновского, как она представлена в Житии Сергия, вообще много неясного. Так, уже в Первой Пахомиевской редакции сообщается, что Сергий, исполняя волю Стефана, постриг его сына в возрасте всего лишь 12 лет (126, 352). Однако, как и в вопросе о возрасте самого Сергия во время пострижения, здесь существовали и иные, быть может, более достоверные, чем те, которые имел Пахомий при работе над Первой редакцией, источники информации. Не случайно в Пространной редакции Жития Сергия о возрасте пострижения Федора сказано довольно неопределенно: «Неции же реша яко десяти лет пострижен бысть, и инии же двою на десяте лет» (9, 336). Первый возраст (10 лет) скорее всего назван по «теоретическим» соображениям. Согласно церковным канонам (40-е правило VI Вселенского собора) именно с этого возраста разрешалось давать монашеский постриг. Агиограф явно хотел таким образом подчеркнуть благочестие Сергиева племянника, с самых ранних лет обратившегося к иночеству.
Однако так ли это было на самом деле? Еще церковные авторы прошлого столетия высказывали сомнение в точности этого необычного известия (142, 246). Очевидно, здесь, как и в ряде других сюжетов, агиограф, подобно иконописцу, соединил в одной композиции два совершенно разных события. Одно событие — появление племянника Сергия на Маковце. Возможно, Стефан привел сына на воспитание в Троицу в возрасте 12 лет, но пострижен он был лишь спустя несколько лет, после необходимого испытательного срока. Впрочем, и такое решение Стефана выглядит довольно странно. Отцы монашества (как и древнерусские подвижники) не одобряли совместного проживания взрослых монахов с детьми или отроками (21, 318). Для них предписано было создавать особые приюты вне стен монастыря. (Афанасий Афонский, например, не допускал отроков не только в своем монастыре, но и на всей Святой горе. Для их воспитания и подготовки к монашеству он отвел уединенный остров в море.) Но таких приютов Троицкий монастырь, насколько известно, не имел.
Согласно исторической выписке Екатерины II игумен Федор Симоновский «ходи со князем великим в поход на Мамая» (124, 146). Если это действительно так, то становится вполне понятным и внезапное прибытие Федора на Маковец 21 сентября с какой-то срочной вестью, и то особое доверие, которое оказывает Федору в последующие годы Дмитрий Донской. В начале 1381 г. симоновский игумен в звании духовного отца московского великого князя отправляется в Киев для решения вопроса о митрополии (18, 141). В августе-сентябре 1382 г. в обстановке всеобщей паники, вызванной нашествием Тохтамыша, Федор сопровождает великокняжескую семью в Кострому и крестит сына Дмитрия Донского Андрея, родившегося 14 августа (17, 71).