Я выступал и на концертах, организованных для узкого круга членов правительства в банкетном зале Дворца съездов. Что это были за концерты? Слушателям было наплевать на сам концерт - шла пьянка за столом. И самыми забавными выглядели официанты - переодетые гэбисты с топорщившимся из-под смокинга оружием...».
На одном из таких закрытых концертов с Винокуром произошла забавная история, которая лично для него могла закончиться весьма грустно. Рассказывает свидетель тех событий Л. Оганезов: «Винокура позвали к Брежневу на банкет показывать пародии. А у него была пародия на Штоколова: он надувал щеки, делал бессмысленное лицо. Дошли мы до этого места, а я смотрю: Боже мой, получается вылитый Леонид Ильич! Сам Брежнев, конечно, ничего не заметил - хохочет, заливается. А Косыгин - он у них был самый соображающий - напрягся... Но ничего, пронесло...»
К началу 80-х Винокуру стало тесно в рамках одного амплуа и он замахнулся на более серьезные вещи. Так в 1980 году на свет появился его первый спектакль под названием «Выхожу один я...», в 83-м второй - «Нет лишнего билетика?».
В 80-е годы Винокур продолжал активно работать на эстраде, мотался с гастролями по стране. Тогда эстрадным артистам платили не так много, как сейчас, поэтому работать приходилось много - по три концерта в день. Но у такой жизни были и свой плюсы - актеры знали, чтобы им повысили ставку, нужно работать, вкалывать. Поэтому откровенной халтуры было не так много, как сейчас.
Дважды в те годы Винокур мог проститься с жизнью во время турне. В первый раз это едва не произошло в августе 1986 года. Тогда Винокур со своим старым приятелем Львом Лещенко (они познакомились в начале 70-х) должны были из Новороссийска отправиться в Сочи. Преодолеть этот путь им предстояло на теплоходе «Адмирал Нахимов». Однако за сутки до отправления Лещенко внезапно вызвали в Москву, на вечер какого-то композитора. Оставшись один, Винокур загрустил и, чтобы развеять тоску, всю ночь гулял с коллегами-артистами в гостинице. В результате все утро они проспали как убитые, а когда проснулись, узнали, что «Нахимов» отплыл в Сочи без них. И пришлось Винокуру вместе со своим коллективом десять часов трястись на морском трамвайчике и проклинать судьбу за невезение - ведь на теплоходе для них была заказана люксовая палуба. Однако проклятия в адрес судьбы-злодейки продолжались ровно до прибытия артистов в Новороссийск. Там же они узнали страшную новость о том, что минувшей ночью «Адмирал Нахимов» столкнулся с другим судном и затонул вместе со всеми пассажирами. Причем люксовую палубу снесло сразу.
Во второй раз Винокур едва не погиб во время гастролей в Афганистане. Тогда еще ограниченный контингент советских войск находился в этой стране, и многие наши актеры выезжали туда с концертами. В тот день Винокур выступал на открытой площадке в одном из воинских гарнизонов, когда душманы внезапно начали обстрел. Судя по всему, они получили сведения, что на концерте будет присутствовать командующий 40-й армией генерал Борис Громов, и решили уничтожить его. Два реактивных снаряда прилетели аккурат в то место, где выступали артисты. Правда, один раз случился недолет, второй - перелет. Было видно, что душманы пристреливаются и с третьего раза точно попадут в цель. Однако третьего раза по неизвестной причине так и не последовало. Этот случай затем Б. Громов описал в своей книге.
В 1989 году Винокур организовал Московский театр пародий и выпустил в свет свой третий спектакль - «Здравствуйте!». Объездил с ним почти всю страну и даже свозил за границу. Но затем наступили новые времена - инфляция, и деньги, заработанные театром, пропали. В начале 90-х театр Винокура, впрочем, как и все остальные российские театры, переживал не лучшие времена. Чтобы сохранить свое детище, Винокуру пришлось создать акционерное общество, которое занималось куплей-продажей товаров, складированием. Это спасло театр от распада, помогло удержать в нем актеров.
В январе 1992 года жизнь Винокура вновь оказалась на волоске. На этот раз беда приключилась с артистом в Германии где он выступал с концертами. В тот роковой день - 27 января - Винокур вместе с двумя коллегами по театру - техническим ассистентом и аккомпаниатором - и полковником одной из местных воинских частей возвращался после концерта в Берлин. Дороги в Германии идеальные, но в тот день был сильный гололед. На одном из участков трассы машину занесло, и она врезалась в бетонный столб. В этой аварии технический ассистент и полковник погибли, Винокур и аккомпаниатор получили тяжелые травмы.
Когда Винокура привезли в пригородную больницу в Людвигфельде, врачи сказали, что инвалидность ему обеспечена. Собирались уже ампутировать ему левую ногу. Однако вскоре Винокура забрали в госпиталь советских войск, и наши врачи сделали все от них зависящее, чтобы сохранить Винокуру не только ноги, но и вернуть его к полноценной жизни.
В течение двух последующих месяцев Винокур вынужден был лежать на госпитальной койке ногами вверх. И все это время о нем не забывали его близкие, друзья. К нему приезжали: Иосиф Кобзон, Лев Лещенко, Бисер Киров (последний бегал вокруг кровати Винокура с гитарой, пел ему песни и просил больного подпевать). Регулярно звонили из России Николай Озеров, Юрий Никулин, Валентин Гафт, Людмила Зыкина, Николай Сличенко, Муслим Магомаев и многие другие друзья и коллеги Винокура. А когда он наконец встал на костыли и было решено перевезти его на родину, друзья устроили Винокуру поистине торжественный прием. В. Винокур вспоминает: «Вы представляете, как встречают правительство? Так и меня примерно. Привезли на военном самолете на аэродром, выхожу на костылях, вижу - стоит делегация: Иосиф Кобзон, Борис Громов, Александр Ширвиндт и Лева Оганезов. А рядом военно-морской оркестр играет «Прощание славянки». После такой встречи я в город Саки уехал долечиваться, в санаторий. Там меня тоже вниманием не обделяли. Лева Лещенко, мой ближайший друг, специально приехал в санаторий на три дня...»
Уже летом того же года Винокур вновь вернулся на эстраду и в конце года выпустил в свет очередной спектакль - «Вино-шоу-кур». А через год состоялся дебют Винокура в кино - он снялся в одной из главных ролей - сумасшедший Джек - в комедии Валерия Ховенко «Пистолет с глушителем».
В 1993 году имя Винокура внезапно оказалось в центре скандала, связанного с именем тогдашнего вице-президента Российской Федерации Александра Руцкого. Что же произошло? В Америке вышла книга о Руцком, и тамошняя русскоязычная газета «Новое русское слово» опубликовала главу из книги под названием «Друзья». В этой главе рассказывалось, что в число близких друзей Руцкого входили Никита Михалков, Юрий Николаев и Владимир Винокур, что они собирались на даче вице-президента, парились там, пили водку и играли в теннис. Позднее В. Винокур рассказывал: «Ни с каким Руцким я не парился. Даже не знаю точно, где его дача. Но меня с ним многое связывает - Руцкой мой земляк, курский. Узнал я его в Афганистане. Когда он стал депутатом, мы просто общались. А уже став вице-президентом, он сказал как-то: «Что все время выписывать пропуск? Давай я тебя сделаю советником по культуре!» Советником я как бы сделался, но вскоре попал в автокатастрофу. А после выздоровления - прошло много месяцев - мне стало очень трудно к нему попасть. Я не огорчался - ну что там советовать, зачем? А тут Руцкому перестала нравиться приставка «вице»...