Во время боевых действий против большевиков на юге России Добровольческая армия под командованием генерала Деникина подвергла евреев жестокому обращению в более чем 160 городах и деревнях. Несколько тысяч евреев были убиты. Дело было не только в глубинных антисемитских традициях южной России и Украины, где еврейские погромы происходили начиная с семнадцатого века, но и в том, что после большевистской революции 1917 года многие евреи в надежде завоевать для себя лучшее будущее переметнулись к большевикам. Несколько евреев, имена которых стали широко известны и которых все страшно боялись, стали политическими комиссарами большевиков и занимались установлением коммунистического правления в южной России с особой жестокостью и страстью.
Черчилль был осведомлен об этом, и делал все, чтобы не допустить неоправданного террора по отношению к евреям. 18 сентября 1919 года он предупредил командующего британскими силами в южной России генерала Хольмана: «Очень важно, чтобы генерал Деникин не только сделал все, что в его силах, дабы предотвратить убийства евреев в освобожденных районах, но и издал специальные прокламации против антисемитизма». Черчилль добавил: «В Англии евреи очень влиятельны и, если бы все убедились, что Деникин защищает евреев во время продвижения вперед своих войск, то это значительно облегчило бы мою задачу».
14 октября Черчилль объявил, что хотя британские войска и выводятся из России, британская материальная и военная помощь русским антибольшевистским силам будет продолжена. Черчилль указывал, что одним из результатов продолжающейся британской помощи должно было стать «уменьшение антисемитизма, который спровоцировали своими действиями комиссары-евреи и который так твердо старался сдерживать генерал Деникин».
Убийства евреев белыми армиями продолжались. 21 октября Черчилль составил проект инструкции для отправки генералу Хейкингу, старшему британскому представителю, прикомандированному к белым армиям на юге. В инструкции говорилось: «Должно быть сделано все… чтобы предотвратить массовые репрессии… Все, что будет напоминать еврейские погромы, нанесет колоссальный вред делу русских».
Инструкции Черчилля сопровождались угрозой введения эмбарго на поставку вооружений. «Все влияние британского представителя должно быть использовано для обеспечения безопасности ни в чем не повинных евреев и непредвзятого судебного разбирательства для всех виновных. Генерал Хейкинг уполномочен сделать для этого все, вплоть до прекращения дальнейших поставок вооружения в Россию. Используя этот важный рычаг, он сможет снизить уровень жестокости по отношению к евреям».
Получив записку от Ллойд-Джорджа о продолжающихся убийствах евреев белыми русскими армиями, Черчилль обратился с посланием непосредственно к Деникину: «Я знаю, что сейчас, когда достигнуты столь блестящие результаты, ваше превосходительство понимает жизненную необходимость всеми возможными средствами воспрепятствовать плохому обращению с еврейским населением. Мне будет бесконечно труднее продолжать обеспечивать русскому национальному делу поддержку в британском парламенте, если из тех мест, что заняты Добровольческой армией, будут продолжать поступать жалобы от евреев. Я знаю об усилиях, уже предпринятых вами в этой связи, и о том, как трудно сдерживать антисемитские чувства. Но, являясь вашим искренним доброжелателем, я прошу вас удвоить эти усилия и дать мне возможность с аргументами в руках отстаивать честь Добровольческой армии».
На следующий день после отправки этого послания Черчилль написал Ллойд-Джорджу: «Я послал вам несколько документов, касающихся обращения Добровольческой армии с евреями». Из этих документов следовало, что «действия евреев, которых считают главными вдохновителями разрушения Российской империи и которые, безусловно, играли ведущую роль в большевистской революции, породили чувство ожесточения во всей России». Одним из результатов этого стала «страшная резня» евреев на Украине, осуществленная бойцами Симона Петлюры, провозгласившего себя главой Украинской народной республики, бойцами вождя анархистов Нестора Махно и солдатами генерала Григорьева, бывшего царского генерала, недавно устроившего резню евреев в Одессе.
Другой вывод Черчилля заключался в том, что антисемитские чувства разделялись и всеми бойцами, которые служили под началом Деникина. Но, поскольку в его армии царил высокий уровень дисциплины, «подобные чувства можно было сдерживать». Далее Черчилль указывал, что Деникин по собственной инициативе «постоянно предотвращал всеми доступными ему средствами нападения на евреев, в результате чего он подвергался нападкам петлюровцев и раздраженных такой политикой украинцев, которые упрекали его в том, что он – защитник евреев и даже куплен ими».
Черчилль сообщал Ллойд-Джорджу о том, что глава британской миссии генерал Хольман высоко оценил предпринятые Деникиным усилия с целью предотвратить убийства евреев. В этом смысле Хольман безоговорочно ручался за него и за все командование Добровольческой армии. В ответном письме Ллойд-Джордж отметил: «Действительно, присланные вами документы показывают, что высшее командование Добровольческой армии прилагает все возможные усилия с целью не допустить подобных инцидентов».
В качестве министра обороны Черчилль нес также ответственность за Палестину, находившуюся после поражения Турции в Первой мировой войне под управлением английской администрации. 10 сентября Хаим Вейцман в качестве главы базировавшегося в Лондоне Исполнительного сионистского комитета написал ему письмо, прося назначить новым главой администрации того, кто симпатизировал бы идеям сионизма. Сам Вейцман предлагал в этой связи кандидатуру генерала Уиндхема Дидса. Генерал Дидс отвечал за организацию снабжения еврейских колоний в Палестине после войны. Вейцман сообщил Черчиллю, что он уже обсуждал возможность назначения Дидса с генералом Алленби на Парижской мирной конференции и ему показалось, что Алленби «с симпатией отнесся к такому предложению».
У Вейцмана имелись и другие просьбы. Всемирная сионистская организация, президентом которой он являлся, была «крайне заинтересована в том, чтобы прислать в Палестину группу экспертов для общего исследования страны и подготовки планов на будущее с тем, чтобы, когда будут приняты соответствующие политические решения, еврейский народ смог не теряя времени начать работу по превращению Палестины в свой национальный очаг». Вейцман писал, что в ходе своих бесед с Алленби в Париже он очень твердо настаивал на этом, указывая, что сионисты должны эффективно использовать нынешний переходный период для того, чтобы все детально подготовить к моменту принятия политических решений.