Как и другие знатные юноши, Михаил Скопин-Шуйский начал придворную службу стольником. Лжедмитрий I, вступив на престол, отличил Скопина и приблизил его к себе, пожаловав в царские мечники. Именно Скопину поручил он привезти в Москву царицу Марфу, свою мнимую мать.
В мае 1606 года бояре Шуйские и Голицыны при поддержке двухсот вооруженных дворян произвели дворцовый переворот. Вспыхнувшее в столице восстание помешало наемному воинству выручить попавшего в беду самозванца. Лжедмитрий был убит заговорщиками.
Трон перешел к боярскому царю Василию Ивановичу Шуйскому. Однако новый царь не доверял, видимо, молодому родственнику и не давал ему ответственных поручений.
Лишь осенью 1606 года, в разгар решающих сражений под Москвой с повстанческой армией И. И. Болотникова, Скопину-Шуйскому было доверено во главе небольшого отряда воинов защищать Серпуховские ворота. В этих боях со всей очевидностью раскрылся полководческий талант князя Михаила. Он не только отбил все атаки повстанцев, но и неожиданным ударом на село Коломенское заставил болотниковцев бежать. Даже и после этого способного воеводу не допускали до руководства войсками, хотя военная обстановка оставалась опасной и после разгрома восставших. В России появился новый самозванец – Лжедмитрий II. Вокруг «вора», как именовали его в правительственных документах, объединились иностранные наемники, дворяне, казаки и уцелевшие повстанцы из армии Болотникова.
Василий направил против Лжедмитрия II рати во главе со своим бездарным братом Дмитрием. Дмитрий битву проиграл, постыдно бежал и допустил армию самозванца до столицы. «Вор» обосновался в селе Тушине. Более полутора лет страна имела две столицы: в Москве сидел царь Василий, в Тушине – Лжедмитрий II. В период наивысших успехов «воровскую столицу» поддерживала добрая половина страны – от Вологды до Астрахани, от Владимира и Ярославля до Пскова.
В это время царь направил Скопина в Новгород для заключения союза со Швецией. Еще в феврале 1607 года шведы через корельского воеводу предлагали Василию Шуйскому помощь, но тогда царь эти предложения отверг. Теперь же ему пришлось смирить гордость. Прибыв в Новгород, князь Скопин отправил в Швецию своего шурина С. В. Головина, а сам внимательно следил за новгородской жизнью. Положение в Новгороде было очень сложным, горожане волновались и готовы были признать Лжедмитрия II. Псков и некоторые другие города открыто отказались признавать власть царя Василия. Повлиять на ход событий Михаил Скопин не мог, ибо воинов у него было мало. На помощь князю пришел новгородский митрополит Исидор, убедивший новгородцев сохранить верность законному царю. В это время пришла весть о том, что к Новгороду приближается польско-русский отряд полковника Кернозицкого. Воевода М. И. Татищев изъявил готовность выступить против тушинцев, но среди новгородцев у него оказалось слишком много врагов. Скопину поступили доносы о готовящейся измене воеводы. Времени на расследование князь Михаил не имел, он занялся сбором ратных людей. Судьба же Татищева оказалась трагической, его растерзала толпа.
Войско Кернозицкого подошло к Новгороду, и многие служилые люди, кричавшие о своей верности и патриотизме, перешли на сторону тушинцев. На защиту родного города поднялись горожане и крестьяне. Не будучи профессиональными воинами, многие из них попали в плен и под пытками сообщили о подходе к Новгороду большого войска. Кернозицкий поверил сказанному и спешно отступил к Старой Руссе.
Между тем Головин в Стокгольме заключил соглашение о получении военной помощи от шведского короля Карла IX. За это Россия должна была уступить Швеции город Корелу с уездом. Весной 1609 года в Новгород прибыло пять тысяч шведских воинов во главе с 27-летним полководцем Яковом Понтусом Делегарди. Еще десять тысяч добровольцев ожидались позднее.
Михаил Скопин, 22-летний юноша громадного роста и колоссальной физической силы, зрелый не по летам телом и умом, опытный в военном деле, приветливый в обхождении, буквально с первого взгляда покорил шведов, а Делегарди стал его преданным другом. Теперь Скопин имел в своем распоряжении опытных воинов, но наемникам нужно было платить. Звонкой монеты, увы, не хватало. Князь успокаивал шведов и сам одновременно энергично рассылал грамоты в северо-восточные города, в которых умолял скорее присылать деньги и ратных людей.
Не забывал он и об отряде Кернозицкого, обосновавшегося в Старой Руссе. 5 мая 1609 года союзники разбили тушинцев, забрали пушки, порох, лошадей и набрали много пленных. Весть об этой победе Скопина-Шуйского произвела сильное впечатление на население северных городов. Торопец, Невель, Холм, Великие Луки, Ржев, Торжок перестали поддерживать самозванца.
Укрепив тыл, молодой полководец двинул свое войско в направлении Москвы. При этом рати Скопина и Делегарди шли раздельно, и шведы двигались очень медленно. «Тушинский вор» направил против союзников Зборовского с поляками и князя Шаховского с русскими людьми. Тушинцы сожгли Старицу, не смогли взять Торжок и закрылись в Твери. Объединившись, Скопин и Делегарди 13 июля наголову разбили неприятеля.
Михаил Скопин-Шуйский стремился развить успех и рвался в Москву. Однако шведские наемники настойчиво требовали уплаты жалованья и не желали идти дальше. Делегарди столь же настойчиво настаивал на передаче Швеции Корелы. Но и в таком, казалось, безнадежном положении молодой полководец не растерялся, не пал бы духом. По особому договору он пригласил на службу шведский отряд Христерна Зома и остановился лагерем под Калязином. В это время подоспела долгожданная помощь. Соловецкий, Печенгский, Устюжский, Спасо-Прилуцкий монастыри снабдили князя деньгами, а купцы Строгановы кроме денег прислали и много хорошо вооруженных ратных людей. Пополнение прибыло весьма кстати, но боевая выучка ратников была недостаточной. Скопин поручил Христерну Зому заняться подготовкой новичков.
В середине августа войска Сапеги и Зборовского, осаждавшие Троице-Сергиев монастырь, двинулись на лагерь Скопина. Князь опередил тушинцев и на берегах речки Жабны, впадающей в Волгу, разбил их. Получив деньги, Михаил Васильевич выплатил часть жалованья наемникам и направил, от имени царя, Федора Чулкова сдавать Корелу шведам. После этого Делегарди со всем войском присоединился к нему. В сентябре 1609 года союзники освободили Переяславль, а в октябре – Александрову слободу.
Успехи Скопина встревожили Лжедмитрия II. Главные силы тушинцев во главе с гетманом Рожинским двинулись на русско-шведское войско. Скопин и Делегарди, умело взаимодействуя, после кровопролитного боя заставили противника отступить. Скопин рвался в Москву, но Делегарди удержал его – сперва нужно было очистить тылы от шаек противника. Под Александровой слободой пришлось простоять всю зиму.
