Архиепископ Пимен, постриженник Адриановой пустыни на Ладожском озере, был, по словам Курбского, святителем «чистаго и жестокаго жительства». Аскетизм не помешал ему угодничать перед царем. Именно он возглавил депутацию в Александровскую слободу после отречения царя. Он же помог низложить Филиппа Колычева. Невзирая на заслуги Пимена перед опричниной, он был объявлен изменником и подвергнут позору. Престарелого владыку посадили на кобылу задом наперед, дали ему в руки скомороший инструмент — волынку и в таком виде повезли из Новгорода в Москву. Царь неплохо знал византийскую историю и, должно быть, вспомнил, что именно так византийские императоры наказывали константинопольских патриархов, замешанных в заговорах против власти.
Опричники увезли из Новгорода богатую архиепископскую казну, святость — знаменитые иконы, а также колокола, врата и драгоценную утварь из Софийского собора.
Государев разгром нанес большой ущерб посадскому населению Новгорода, Пскова, Твери, Ладоги. Торговля Новгорода с западноевропейскими странами была подорвана на многие годы. Но санкции опричнины против посада носили скоротечный характер. Их целью было скорее устрашение, чем поголовное истребление населения. В исследованиях последних десятилетий разгром Новгорода получил двойственную оценку. Отметив варварский, разбойный характер опричных санкций, А. А. Зимин в то же время усматривал в сокрушении Новгорода определенную историческую закономерность, поскольку «ликвидация обособленности и экономического могущества Новгорода явилась необходимым условием завершения борьбы с политической раздробленностью страны». Согласиться с подобной оценкой никак нельзя. Путь к преодолению экономической обособленности лежал не через резню и погромы, а через экономический подъем, развитие торговых связей между Новгородом и прочими русскими землями. Можно ли считать Новгород второй половины XVI в. важным форпостом удельной децентрализации? Факты ставят под сомнение этот вывод. Уже в период ликвидации Новгородской республики в конце XV в. московские власти экспроприировали всех местных землевладельцев (бояр, купцов и «житьих людей» — мелких землевладельцев). На этих землях водворились московские служилые люди — помещики.
Ни в одной другой земле мероприятия, призванные гарантировать объединение, не проводились с такой последовательностью, как в Новгороде. Ко времени опричнины в Новгородской земле прочно утвердились московские порядки. Москва постоянно назначала и сменяла всю приказную и церковную администрацию Новгорода, распоряжалась всем фондом новгородских поместных земель. Влияние новгородской церкви и приказных людей на местное управление заметно усилилось после упразднения новгородского наместничества в начале 60-х годов. Местный приказной аппарат, целиком зависевший от центральной власти, служил верной опорой монархии. То же самое можно сказать и относительно новгородской церкви. Несмотря на безусловную лояльность архиепископа Пимена и новгородской администрации, царь Иван и его сподвижники не доверяли новгородцам и недолюбливали Новгород.
Опричнина умножила опасные симптомы недовольства в среде земских дворян Новгорода. Царь закрыл новгородцам доступ на опричную службу, и они испытали на себе произвол опричнины. Неудивительно, что уже в первых опричных процессах замелькали имена новгородцев.
Одной из причин антиновгородских мероприятий опричнины было давнее торговое и культурное соперничество Москвы и Новгорода. Но несравненно более важное значение имело обострение социальных противоречий в Новгородской земле, связанное с экономическим упадком конца 60-х годов. В жизни некогда независимых республик Новгорода и Пскова социальные контрасты проявлялись в особенно резкой форме. Массовые выселения конца XV в. не затронули основного посадского населения — «меньших людей», оставшихся живыми носителями демократических традиций новгородской старины. В этой среде сохранился изрядный запас антимосковских настроений, питаемых и поддерживаемых злоупотреблениями власть имущих. С давних пор авторитет московской администрации в Новгороде стоял на весьма низком уровне, подтверждением чему может служить «Сказание о градех» — старинный памятник новгородского происхождения. В Новгороде, читаем там, царят всевозможные непорядки, самый большой из них — непослушание и буйство «меньших» людей: бояре в Новгороде «меньшими людьми наряжати не могут, а меньшие их не слушают, а люди сквернословы, плохы, а пьют много и лихо, только их Бог блюдет за их глупость». Приведенные строки из старинного «Сказания» не утратили актуальности ко времени опричнины. Пресловутый новгородский сепаратизм был лишь побочным продуктом глубоких социальных противоречий. Голод, охвативший Новгород накануне опричного нашествия, усилил повсюду элементы недовольства. Опричные власти сознавали опасность положения и пытались бороться с ним, учиняя дикие погромы и усиливая террор против низов.
Иван IV не ждал противодействия со стороны запуганного духовенства. Однако накануне суда он предпринял шаги, которые послужили новым предостережением для недовольных церковников. Опричники обезглавили рязанского архимандрита и взяли под стражу еще нескольких членов Священного собора. Всем памятно было, что Пимен председательствовал на соборе, осудившем Филиппа. Теперь архиепископ шел по стопам митрополита. Покорно следуя воле царя, высшие иерархи церкви лишили Пимена сана и приговорили к пожизненному заключению. Произошло это между 18 и 20 июля 1570 г. Прибыв к месту заточения в небольшой монастырь под Тулой, Пимен вскоре умер.
Арестованные в Новгороде «сообщники» Пимена в течение нескольких месяцев томились в Александровской слободе. Розыск шел полным ходом. Царь делил труды с палачами, проводя дни и ночи в тюремных застенках. Опальные подвергались мучительным пыткам и признавались в любых преступлениях. Как значилось в следственных материалах, «в том деле с пыток многие (опальные) про ту измену на новгородцкого архиепископа Пимина и на его советников и на себя говорили». Полученные на Пыточном дворе материалы скомпрометировали многих высокопоставленных лиц в Москве.
Кровавый погром Новгорода усилил раздор между царем и верхами земщины. По возвращении из новгородского похода Грозный имел длительное объяснение с государственным печатником Иваном Висковатым. Ливонский хронист Бальтазар Рюссов так отзывался о «знатнейшем канцлере» царя: «Отличнейший человек, подобно которому не было в то время в Москве; его уму и искусству, как московита, ничему не учившегося, удивлялись все иностранные послы».
