В создавшейся ситуации командование экспедиции должно было действовать быстро. Воскресным вечером 28 сентября, примерно в десятом часу, флот покинул воды Гран-Канарии, взяв курс на Вест-Индию. Две недели корабли шли на зюйд-вест, а 13 октября, достигнув 16° северной широты, повернули на запад.
25 октября разразился шторм, и в десять часов вечера произошло столкновение кораблей «Хоуп» и «Эдвенчур»; на последнем треснула бизань-мачта, которую пришлось срочно срубить и отправить за борт. Ночью 26-го Дрейк с пятью или шестью кораблями отделился от флота. 27-го на западе был замечен остров Мартиника, но англичане решили не высаживаться на нем, поскольку «этот остров населяют варвары, именуемые каннибалами». Дрейк повернул к острову Мари-Галант, тогда как эскадра Хокинса стала огибать с юга остров Доминику.
Ночью 28 октября корабли Дрейка бросили якорь у северо-восточного побережья Мари-Галанта. Адмирал пересел в пинас и направился к берегу. Карибы, которые прибыли сюда с Доминики, снабдили англичан табаком и свежими фруктами, получив за это «желтый фланелевый жилет и носовой платок».
29 октября суда Дрейка снялись с якоря и отправились на поиски эскадры Хокинса. Пройдя мимо небольших островов Тодос-Сантос (ныне Ле-Сент), они подошли к южному побережью Гваделупы, где 30 октября объединились с кораблями сэра Джона. «Здесь мы запаслись водой, выдраили наши корабли, собрали наши пинасы и освежили на берегу наших солдат», — записал один из участников экспедиции.
В составе эскадры Хокинса были два небольших барка — «Фрэнсис» (капитан Вигнол) и «Дилайт» (капитан Джосия). Во время шторма они отбились от других судов и, разыскивая их, эскадра неожиданно наткнулась на пять новых быстроходных испанских фрегатов, находившихся под командованием генерал-капитана Педро Тельо де Гусмана и адмирала Гонсало Мендеса де Кансо. Эти фрегаты, или сабры, отправленные в Сан-Хуан из Испании, должны были забрать с поврежденного галеона драгоценный груз. На борту судов помимо моряков находились 250 солдат под командованием Марко Антонио Бессера. По удивительному стечению обстоятельств они достигли Гваделупы за день до прихода туда английских кораблей. Заметив отбившиеся от эскадры Хокинса суда, испанцы начали преследовать их. 30 октября в три часа пополудни альмиранта Гонсало Мендеса настигла «Фрэнсиса» и после короткой стычки взяла его на абордаж. Две дюжины пленных англичан победители тут же забрали к себе на борт и допросили, а приз отправили на дно. Тем временем капитана и остальные испанские фрегаты преследовали «Дилайт».
Примерно в четвертом часу адмирал тремя пушечными выстрелами предупредил генерал-капитана об опасности, поскольку его дозорные заметили у берегов Гваделупы девять неизвестных судов. Отказавшись от преследования «Дилайта», дон Педро Тельо вернулся к адмиралу Мендесу и узнал от него свежие новости, полученные в результате допроса пленных англичан. Из допроса испанцам стало известно не только о планах Дрейка и Хокинса, но и о силах, которыми они располагали. Фрегаты Тельо и Мендеса немедленно устремились к Пуэрто-Рико, чтобы поднять там тревогу.
Для англичан такой поворот событий был равнозначен катастрофе. С исчезновением фактора внезапности шансы захватить Сан-Хуан сводились к минимуму. Выступая на военном совете, Дрейк предложил пуститься в погоню за фрегатами, чтобы не дать им возможности предупредить об опасности власти Пуэрто-Рико. Однако Хокинс воспротивился этому. Он полагал, что сначала необходимо завершить сборку семи пинасов, ремонт кораблей, установку дополнительных пушек и снабжение экипажей свежей провизией и только после этого приступить к реализации задуманной акции. Поскольку сэр Джон был к тому времени очень болен, Дрейк не стал настаивать на своем предложении, что и предопределило дальнейшее развитие событий в неблагоприятном для участников экспедиции направлении.
4 ноября флот поднял паруса. Перед этим провиант, находившийся на борту транспорта «Ричард», Дрейк велел распределить среди экипажей других кораблей, после чего указанное судно затопили.
От Гваделупы флот двинулся на норд-норд-вест, на следующий день прошел мимо островов Монтсеррат, Редонда, Невис, Сент-Кристофер, Синт-Эстатиус и Саба, потом повернул на норд-вест и 7 ноября достиг Виргинских островов. Дрейк, по всей видимости, хотел выдержать паузу, чтобы дать испанцам время успокоиться и ослабить бдительность. 8 ноября Баскервиль и его офицеры снова провели на берегу военные учения, тогда как часть моряков занялась рыбной ловлей и охотой на птиц.
На пятый день, после рекогносцировки, Дрейк перевел весь флот в более безопасное место, где его не могла обнаружить испанская разведка. Оттуда англичане ушли с попутным бризом в среду утром 12 ноября, взяв курс на северо-восточную оконечность Пуэрто-Рико. Впереди двигались пинас с опытным пилотом-мулатом — уроженцем Вест-Индии — и несколько шлюпок, которые показывали остальным двадцати трем кораблям, куда держать курс.
Вопреки расчетам Дрейка, испанцы не утратили бдительности. Отказавшись от первоначального плана отправить сокровища в метрополию на быстроходных фрегатах, они решили использовать указанные суда для укрепления обороны Сан-Хуана. Педро Тельо де Гусман и Гонсало Мендес высадили полсотни своих людей на берег, чтобы усилить ими гарнизон крепости Сан-Фелипе-дель-Морро. Эта крепость была построена на скалистом выступе полуострова, прикрывая собой город и контролируя узкий вход во внутреннюю гавань. Причалы в гавани охранялись батареей Санта-Элена. На восточной окраине города находились батареи бухты Моррильо и залива Каброн (что между мысами Эскамброн и Эль-Бокерон), а перешеек, связывавший полуостров с «большой землей», защищали батарея Сан-Херонимо-дель-Бокерон и укрепление у моста Сан-Антонио. Все пушки, снятые с фрегатов, были установлены на береговых батареях и в крепости. Их общее количество доходило до семидесяти. Город должны были оборонять более 1500 солдат, моряков и ополченцев, включая 400 солдат гарнизона, 300 моряков и солдат с галеона «Нуэстра Сеньора де Бегония», 500 моряков и солдат с фрегатов Тельо и Мендеса, а также 300 пуэрто-риканских ополченцев; кроме того, власти рассчитывали на помощь восьми или девяти тысяч ополченцев-колонистов из провинции. Между крепостью Сан-Фелипе-дель-Морро и островом Кабрас была натянута деревянная цепь, преграждавшая главный вход в гавань. За ней поставили галеон и фрегаты, которые в случае необходимости можно было затопить, чтобы заблокировать фарватер.
Таким образом, испанцы весьма основательно подготовились к встрече с врагом, и боевой дух защитников Сан-Хуана был довольно высок.
