В 1780 году Радищев становится помощником управляющего Петербургской таможней, которым был тогда Даль. Постоянные деловые отношения с иностранцами, прежде всего с англичанами заставили Александра Николаевича основательно изучить теперь еще и английский язык. Добросовестный Радищев, по существу, тянул все дела, так как управляющий оставил за собой лишь ежемесячные доклады императрице. Радищев был одним из самых честных и неподкупных сотрудников таможни — решительно избавлялся от нечистых на руку казнокрадов и взяточников, активно боролся с контрабандой. За грамотную разработку таможенного тарифа удостоился награды — бриллиантового перстня.
В 1783 году умерла жена Радищева, Анна Васильевна, оставив неутешному супругу троих сыновей и дочь. Воспитанием детей и ведением домашнего хозяйства пришлось заняться ее сестре, Елизавете Васильевне Рубановской. На службе все складывалось удачно — в сентябре 1785 года Александр Николаевич получает орден Святого Владимира IV степени и чин надворного советника, в 1790 году его производят в коллежские советники и назначают управляющим Петербургской таможней.
Но было у него и любимое занятие — все свободное время Александр Николаевич посвящал литературному труду. Первым напечатанным его сочинением был перевод книги французского коммуниста-утописта Г. Мабли «Размышления о греческой истории», вышедшей в 1773 году, которую Радищев снабдил собственными весьма интересными примечаниями. Писал он много и упорно, но не торопился издавать свои произведения, тем более что некоторые из них явно не прошли бы цензуру. Им был написан «Дневник одной недели», выдержанный в традициях сентиментализма и опубликованный в 1811 году, уже после смерти писателя. В 1783 году была создана знаменитая ода «Вольность», позже частично напечатанная в книге «Путешествие из Петербурга в Москву», а до этого ходившая в рукописи. В 1789 году вышла из печати книга о безвременно умершем в Лейпциге талантливом друге «Житие Федора Васильевича Ушакова». В ней автор описывает жизнь русских студентов за границей, рассказывает об их тесном кружке, размышляет о дуэлях, которые по-человечески осуждает, посвящает читателя и в некоторые другие предметы дружеских споров. В 1790 году вышла еще одна книга. «Письмо другу, жительствующему в Тобольске, написанная по поводу открытия памятника Петру Великому в Петербурге и наполненная раздумьями о деятельности императора.
Радищев работал в то время и над произведениями на юридические темы. По свидетельству его сыновей, Александром Николаевичем была написана история российского Сената, впоследствии им самим же уничтоженная. Его перу принадлежит также трактат „О законодавстве“.
В 1784 году Радищев вступил в „Общество друзей словесных наук“, куда входили бывшие воспитанники университета, люди передовых убеждений. Общество издавало журнал „Беседующий гражданин“, в нем обсуждались вопросы политической деятельности граждан, их права и обязанности по отношению к государству. Здесь в 1789 году Радищев опубликовал статью „Беседа о том, что есть сын Отечества“. После ареста Радищева деятельность общества была запрещена полицией, а многие его участники подверглись различным репрессиям: лишились своих должностей или были высланы из столицы.
С середины 1780-х годов Радищев усиленно работает над своим основным трудом — книгой „Путешествие из Петербурга в Москву“. В собственноручных объяснениях, данных впоследствии в Тайной экспедиции, Радищев подробно рассказал, как у него возникла мысль написать такую смелую книгу. Работая в таможне, он часто покупал различные „коммерческие книги“. Однажды ему попалась в руки „Философская и политическая история учреждений и торговли в обеих Индиях“ французского историка и социолога Г. Рейналя. В ней автор остро критиковал феодально-абсолютистские порядки. Слог книги, высокопарный стиль, дерзновенные выражения — все понравилось Радищеву. Вот и ему захотелось создать нечто подобное, но на российском материале. Сначала он задумал написать повесть о крестьянах, проданных с торгов. Затем, прочитав книгу немецкого писателя и философа И. Гердера, набросал несколько страниц о тисках русской цензуры. Но все это осталось незаконченным, ему никак не удавалось найти яркую форму подачи накопленного материала. Лишь после того, как Радищев прочитал книгу Л. Стерна „Сентиментальное путешествие по Франции и Италии“, у него окончательно созрела идея „Путешествия из Петербурга в Москву“. В конце 1788 года книга была закончена и представлена в Управу благочиния на цензуру. Поразительно, но дозволение печатать было получено.
В январе 1790 года Александр Николаевич оборудовал собственную типографию и отпечатал тираж — 650 экземпляров, из которых разошлось около ста, часть из которых он просто роздал своим знакомым. Имя на обложке указано не было, поэтому полиция не сразу вычислила автора. Розыском занимался петербургский обер-полицмейстер Н. И. Рылеев, виновный в том, что неосторожно и необдуманно написал резолюцию: „Печатать дозволено“. В поле зрения полицейских сразу же попал купец Зотов, а через него вышли на И. К. Шнора, который продал Радищеву печатный станок. 23 июня 1790 года Шнор дает Рылееву краткие показания и указывает на Радищева как автора книги.
30 июня 1790 года в дом Радищева явился дежурный полицейский офицер Горемыкин. Он арестовал Александра Николаевича и доставил его к санкт-петербургскому главнокомандующему графу Брюсу, у которого Радищев некогда служил. Вскоре здесь же появился человек, посланный начальником Тайной экспедиции С. И. Шешковским. О деятельности тайной полиции Радищев был хорошо наслышан и сразу понял, с кем ему придется иметь дело. От графа Брюса Радищев был препровожден в Петропавловскую крепость. В ордере на имя коменданта крепости генерал-майора Чернышева предписывалось содержать писателя в „обыкновенном месте“, никого к нему не допуская. Предлагалось также строго выполнять все наставления „господина действительного статского советника и кавалера Шешковского“.
Свои первые показания Александр Николаевич Радищев дал Шешковскому 1 июля 1790 года. Вначале вопросы были самые безобидные: где жил, кто у него духовный отец, когда был на исповеди и у Святого причастия.
Мог ли предполагать Радищев, что попадет в руки беспощадного царского „кнутобойца“ Шешковского? Ведь „Путешествие из Петербурга в Москву“ беспрепятственно прошла цензуру. Конечно, Рылеев сам книгу не читал, но его подчиненные наверняка знали ее содержание. Возможно, Радищев полагал, что книга может попасть в разряд запрещенных, что ее могут даже изъять из продажи — но то, что произошло с ним, он вряд ли мог предвидеть. Разразившаяся над ним гроза была столь яростной, что он предпринял отчаянный шаг — накануне ареста сжег все оставшиеся у него экземпляры книги. Сжег собственными руками выстраданную и только что отпечатанную книгу!
