Тем не менее в 1947 году Черчилль направил две картины в Королевскую академию искусств, подписавшись вымышленным именем – мистер Дэвид Винтер. К его удивлению, работы были приняты, и в 1948 году Черчилль стал почетным членом Королевской академии искусств. В дипломе, подписанном покровителем Академии королем Георгом VI, отмечалось: «Это уникальное назначение стало возможно благодаря постоянной службе нашему Королевству и его людям, а также Вашим достижениям в искусстве живописи».
В 1950 году при содействии бизнесмена Джойса Клайда Холла 12 картин Черчилля все же были выставлены анонимно для американской Ассоциации директоров искусствоведческих музеев. Профессионалы оценили их довольно высоко, утверждая: «Кто бы ни был их автор, он явно не художник воскресного дня». А Черчилль-то как раз творил свои полотна только по выходным и в немногие свободные от других дел, вроде политики или литературы, минуты и часы.
Первая персональная выставка Черчилля под своим именем, включившая 35 работ, была организована в Канзас-Сити (Миссури) в 1958 году. В первый день ее посетило более 5 тыс. человек. Как писала одна из местных газет, «еще никогда в истории Нельсоновской галереи за день не было столько посетителей. Хотя их и привлекло имя Черчилля, большинству экспозиция понравилась и сама по себе». Общее же число посетителей выставки отставного британского премьера, которая после Канзас-Сити отправилась в турне по американским городам, превысило полмиллиона. Среди них был и давний друг Черчилля президент Гарри Трумэн, который похвалил его за реализм: «Они чертовски хороши. По крайней мере, вы ясно видите, что именно на них изображено. А о работах многих современных художников этого не скажешь». Также и директор галереи Лоуренс Сикман утверждал: «По большей части Уинстон реалист. Его деревья выглядят как деревья, дома – как дома. Достаточно одного взгляда на его работы, чтобы понять, что он предпочитает яркие тона». А фельдмаршал Алексендер, отбивая хлеб у профессиональных искусствоведов, сказал о работах Черчилля: «Он очень любит краски и берет их слишком много, отчего его картины так резки. Он не может устоять, чтобы не использовать всю палитру красок». В живописи, как и во всем остальном, начиная от политики и кончая едой, Черчилль был максималистом.
После США выставка его работ побывала в Канаде, Австралии и Новой Зеландии. А в следующем году Уинстон впервые выставился на родине, в лондонской Диплома-галерее. На выставке, проходившей под патронажем Королевской академии искусств, публике были представлены 62 картины. За всю историю Черчилль был пятым академиком, удостоенным столь большой прижизненной выставки. На открытии Уинстон не присутствовал. Клементина писала ему, что в день открытия выставку посетило 3210 человек, тогда как годом раньше на открытии выставки Леонардо да Винчи было только 1172 человека. Когда открывшуюся в марте выставку в мае наконец почтил своим присутствием Черчилль, число посетителей превысило 100 тыс. А всего на выставке побывало более 140 тыс. человек. Искусствовед Джон Лондон писал, что от картин Черчилля исходит яркость, сила и самоуверенность, а дюжина картин смело могла бы соперничать с лучшими полотнами французских импрессионистов. Отмечали также высокий профессионализм черчиллевских картин. Сам он после отставки стал охотно дарить картины своим друзьям, утверждая: «Мои картины слишком плохи, чтобы их продавать, и слишком дороги, чтобы дарить их кому-то другому, кроме близких друзей». Но со временем круг тех, кто удостоился столь желанных подарков, расширился. Туда попали и политики других государств, например, премьер-министр Австралии сэр Роберт Мензис.
Справедливости ради отметим, что, как и у всякого художника, среди искусствоведов у Черчилля были как свои поклонники, так и суровые критики. Например, Роберт Пейн утверждал, что Черчилль никакой не крупный живописец, а лишь жалкий любитель, которому никогда не удавалось написать хороший портрет, так как люди выглядят у него плоско и безжизненно. Черчилль действительно редко рисовал портреты, предпочитая им пейзажи, поскольку «деревья никогда не жалуются», а рисовать живых людей ему никогда не хватало терпения. Однако людей он рисовал в технике импрессионистов – несколько небрежных мазков, соединенных в единое целое. А ведь Ренуару или Дега претензий на этот счет сегодня никто не предъявляет, хотя в первые годы существования импрессионизма представителей этого течения критиковали примерно так же, как Пейн критиковал Черчилля. Так что можно не сомневаться, что Уинстон был действительно крупным художником, а если бы отдал живописи всю жизнь, его имя наверняка бы стояло в одном ряду с лучшими художниками XX века – Сальвадором Дали, Полем Сезанном, Пабло Пикассо и др.
Другой искусствовед, Денис Саттон, видел в Черчилле-художнике лишь жалкого любителя, а его творения считал «живописью на отдыхе» и способом релаксации. А по мнению Эрика Ньюмена, многие работы Черчилля восхитительны, но в них нет «волшебства, присущего действительно крупным художникам, всю жизнь посвятившим поискам таинственной красоты природы». Конечно, если бы Черчилль стал профессиональным художником, он бы вообще мог достичь в мастерстве живописца заоблачных высот. Несомненно, огромный интерес к его картинам был вызван прежде всего той ролью, которую Черчилль сыграл в истории. Но столь же очевидно, что работы Черчилля обладали также и эстетической ценностью. Ряд искусствоведов полагал, что, хотя Черчилль и не стал великим художником, в некоторых его работах можно увидеть искры гениальности. Через много лет после смерти Уинстона, в 1982 году, президент Королевской академии искусств сэр Хью Кэссон охарактеризовал Черчилля как «любителя с ярко выраженным природным талантом» и заметил, что «если бы у него было больше практики и академических знаний, из него получился бы хороший профессионал. Особенно хорош он был как колорист». Такого же мнения был и сэр Освальд Бирли: «Если бы Уинстон уделял живописи столько же времени, сколько политике, он стал бы одним из величайших художников мира».
При этом спрос на картины Черчилля сохранился и через много лет после его смерти. Так, в 1977 году одна из работ британского премьера была продана за 148 тысяч фунтов стерлингов. В декабре 2006 года его «Вид на Тинхерир», написанный в 1951 году в Марокко, ушел за 612,8 тысячи фунтов. А в июле 2007 года во время лондонских торгов аукционного дома Сотби стоимость работы Черчилля «Чартвелл: пейзаж с овцами» превысила рубеж в 1 миллион фунтов. Искусствовед доктор Артур Фракфуртер, вероятно, прав, когда полагает, что в популярности картин Черчилля среди коллекционеров в равной мере повинны как его личность, так и художественные достоинства его творений. Ведь, кроме Черчилля, не было больше ни одного выдающегося художника, который стал бы великим премьер-министром одной из великих держав мира, да еще в экстремальный период Второй мировой войны.