В ожидании нового нашествия русские к маю 1572 г. собрали на южной границе около 12 000 дворян, 2035 стрельцов и 3800 казаков. Вместе с ополчениями северных городов армия насчитывала немногим более 20 000, а с боевыми холопами — более 30 000 воинов. На стороне татар был численный перевес. Во вторжении участвовало от 40 000 до 50 000 всадников из состава Крымской, Большой и Малой ногайских орд. Хан имел в своем распоряжении турецкую артиллерию.
Русское командование расположило основные силы под Коломной, надежно прикрыв подходы к Москве со стороны Рязани. Но оно учло также возможность повторного вторжения татар с юго-запада, из района Угры. На этот случай командование выдвинуло на крайний правый фланг в Калугу воеводу князя Дмитрия Хворостинина с передовым полком. Вопреки традиции передовой полк по численности превосходил полки правой и левой руки. Хворостинину был придан подвижный речной отряд для обороны переправ через Оку.
Татары вторглись на Русь 23 июля 1572 г. Их подвижная конница устремилась к Туле и на третий день попыталась перейти Оку выше Серпухова, но была отбита от переправ русским сторожевым полком. Тем временем хан со всей ордой вышел к главным серпуховским переправам через Оку. Русские воеводы ждали противника за Окой на хорошо укрепленных позициях.
Натолкнувшись на прочную оборону русских, хан возобновил атаку в районе Сенькина брода выше Серпухова. В ночь на 28 июля ногайская конница разогнала две сотни дворян, охранявших брод, и захватила переправы. Развивая наступление, ногайцы за ночь ушли далеко на север. Под утро к месту переправы татар подоспел Хворостинин с передовым полком. Но, столкнувшись с главными силами татар, он уклонился от боя. Вскоре полк правой руки попытался перехватить татар в верхнем течении реки Нары, но был отброшен прочь. Хан Девлет-Гирей вышел в тыл русской армии и по серпуховской дороге стал беспрепятственно продвигаться к Москве. Татарскими арьергардами командовали сыновья хана с многочисленной отборной конницей. Передовой полк следовал за царевичами, выжидая благоприятного момента. Когда такой момент наступил, воевода Хворостинин обрушился на татар. Бой произошел в районе села Молоди, в 45 верстах от Москвы. Татары не выдержали удара и бежали. Хворостинин «домчал» сторожевой полк татар до ханской ставки. Чтобы поправить положение, Девлет-Гирей вынужден был бросить на помощь сыновьям 12 000 крымских и ногайских всадников. Сражение разрасталось, и главный воевода Воротынский в ожидании татар приказал установить подвижную крепость — «гуляй-город» близ Молодей. Ратники укрылись за стенами крепости, изготовившись к бою.
Троекратное превосходство сил противника вынудило Хворостинина отступить. Но при этом он осуществил блестящий маневр. Его полк, отступая, увлек татар к стенам «гуляй-города». Залпы русских пушек, стрелявших в упор, внесли опустошение в ряды татарской конницы и заставили ее повернуть вспять.
Поражение при Молодях вынудило Девлет-Гирея приостановить наступление на Москву. В течение дня татары простояли за Пахрой, ожидая подхода русских. Но те не возобновили атак. Тогда татары повернули вспять от Пахры к Молодям. Воеводы добились бесспорного успеха, вынудив хана отойти от Москвы и принять бой на избранной ими позиции.
Центром русских оборонительных позиций служил холм, на вершине которого стоял «гуляй-город», окруженный наспех вырытыми рвами. За стенами города укрылся большой полк. Остальные полки прикрывали его тыл и фланги, оставаясь вне укреплений. У подножия холма, за речкой Рожай, стояли 3000 стрельцов, чтобы поддержать воевод «на пищалях».
Татары быстро преодолели расстояние от Пахры до Рожая и всей массой обрушились на русские позиции. Стрельцы полегли на поле боя все до единого, но засевшие в «гуляй-городе» воины отбили атаки конницы сильной пушечной и ружейной пальбой. Обеспокоенный неудачей, главный татарский воевода Дивей-мурза выехал на разведку и приблизился вплотную к русским позициям. Здесь его захватили в плен «резвые» дети боярские.
Кровопролитное сражение продолжалось до самого вечера 30 июля. Потери татар были исключительно велики. Погибли предводитель ногайской конницы Теребердей-мурза и трое знатных крымских мурз. Не добившись успеха, хан прекратил атаки и в течение двух дней приводил в порядок свою расстроенную армию.
В сражении русские одержали победу, но успех грозил обернуться неудачей. Когда поредевшие полки укрылись в «гуляй-городе», запасы продовольствия у них быстро иссякли, и в армии «учал быти голод людям и лошадем великой».
После двухдневного затишья Девлет-Гирей 2 августа возобновил штурм «гуляй-города», направив к нему все свои конные и пешие полки. Атакой руководили ханские сыновья, получившие приказ во что бы то ни стало «выбить» у русских Дивей-мурзу. Невзирая на потери, татары упорно пытались опрокинуть неустойчивые стены «гуляй-города», «изымалися у города за стену руками, и тут многих татар побили и руки пообсекли бесчисленно много». К концу дня, когда натиск татар начал ослабевать, русские предприняли смелый маневр, который и решил исход сражения. Воевода Михаил Воротынский с полками покинул «гуляй-город» и, продвигаясь по дну лощины позади укреплений, скрытно вышел в тыл татарам. Оборона «гуляй-города» была поручена князю Дмитрию Хворостинину, в распоряжение которого поступили вся артиллерия и немногочисленный отряд немецких наемников. По условленному сигналу Хворостинин дал залп изо всех орудий, затем «вылез» из крепости и напал на врага. В тот же самый момент с тыла на татар обрушились полки Воротынского. Татары не выдержали внезапного удара и бросились бежать. Множество их было перебито и взято в плен. В числе убитых были сын хана Девлет-Гирея и его внук. В руки воевод попало много знатных крымских и ногайских мурз.
На другой день после победы русские продолжали преследование неприятеля и разгромили арьергарды, оставленные ханом на Оке и насчитывающие до 5000 всадников.
Согласно укоренившейся традиции славу победы над татарами всецело приписывают главному воеводе князю Михаилу Воротынскому. Курбский хвалил его, но в сдержанных выражениях: «Муж крепки и мужественой, в полкоустроениях зело искусни». Князь отличился под стенами Казани, но крупных самостоятельных побед у него не было. Назначение Воротынского главнокомандующим связано было прежде всего с местническими законами — знатностью воеводы. Подлинным героем сражения при Молодях, кажется, был молодой опричный воевода князь Дмитрий Хворостинин, формально занимавший пост второго воеводы передового полка. На его исключительные заслуги в войнах с татарами указывал осведомленный современник Джильс Флетчер. За два года до битвы при Молодях Хворостинин нанес сильное поражение крымцам под Рязанью. Но в полной мере его военный талант раскрылся во время войны с татарами в 1572 г. Именно Хворостинин разгромил татарские арьергарды 28 июля, а затем принял на себя командование «гуляй-городом» во время решающего сражения 2 августа.
