Окончив школу, Розенбаум решил поступать в тот же 1-й медицинский. И поступает. Но его веселый нрав, постоянные капустники и концерты, на которых он не только гость, но и участник, отвлекают его от учебы, и уже через год Александра Розенбаума со всей строгостью отчисляют из института. В армию он тоже не попадает из-за высокой близорукости, поэтому устраивается санитаром в больницу. Через год будущий музыкант восстанавливается и теперь учится только на «отлично». С 1974 по 1979 год Александр Розенбаум работает на «Скорой помощи», помогая тяжелобольным.
Параллельно увлеченный музыкой, Розенбаум пишет стихи и песни, в том числе и знаменитый «одесский цикл». В 70-е годы он становится участником ленинградской группы «Аргонавты», где выступает под псевдонимом Александр Аяров.
В 1979 году он окончательно понимает, что преодолеть тягу к музыке невозможно, поэтому поступает в джазовое училище при Дворце культуры им. Кирова на вечернее отделение, где постигает основы аранжировки, навыки джазовых композиций, учится правильно петь. 14 октября 1983 года Александр Розенбаум дебютировал с сольным концертом в Доме культуры им. Дзержинского.
За почти 30 лет работы в музыке Розенбаум выпустил 29 альбомов и более десятка концертных записей, неизменно пользующихся популярностью у поклонников и любителей жанра. Кроме этого, Александр Яковлевич снялся в семи фильмах, где также исполнял свои песни. Столь долгое пребывание на волне успеха свидетельствует о поэтическом таланте и композиторском и исполнительском мастерстве Александра Яковлевича. Он по-прежнему «держит марку», его талант узнаваем и индивидуален. Это невероятно сложное достижение и по плечу оно только истинным профессионалом, каким, безусловно, является Александр Розенбаум.
Сейчас певец совмещает работу творческую и бизнес: он руководит питерским театром-студией «Творческая мастерская Александра Розенбаума» и является владельцем сети пивных «Толстый фраер». В 1996 году Александру Розенбауму было присвоено звание Заслуженного артиста РФ, а в 2001 — Народного артиста России.
..А на заре своей музыкально-певческой карьеры молодой певец сумел преподнести слушателю свое творчество как яркое и талантливое: за короткое время его песни обретают огромную популярность в СССР. Особенно после записи двух магнитоальбомов, вышедших в 1982—1983 годах (в них Александру Розенбауму аккомпанировал ансамбль «Братья Жемчужные», с которым записывался в свое время Аркадий Северный), разошедшихся по стране сумасшедшим количеством копий.
Кстати, именно после распространения этих записей Розенбаума впервые и сравнили с Высоцким. Владимир Семенович ведь тоже начинал свое творчество с «блатного» репертуара...
В то время имя Александра только-только становилось известным, а самого автора «блатных» песен в глаза никто не видел. Тогда-то, в начале-середине 80-х годов и заговорили о славе Розенбаума. Да, о славе, потому что выросшую за такой короткий срок популярность в народе его песен можно было сравнить разве что с популярностью в свое время творчества Владимира Высоцкого. Песни Александра звучали везде и отовсюду. Стали появляться первые публикации в прессе о нем, а некоторые журналисты даже всерьез называли в них Розенбаума не иначе как «второй Высоцкий». «Я первый Розенбаум, и не надо меня всовывать в какие-то рамки!» — отвечал на подобные сравнения певец. Это — похвально, потому что уже в те годы Александр ощущал себя индивидуальностью и видел свой путь в музыкальном творчестве.
Владимира Высоцкого считают одним из основателей авторской песни в нашей стране. С самого начала сольной карьеры Алексавдр Розенбаум всячески отмежевывается от этого движения и от музыкального направления — вообще: «Я бы не сказал, что я не люблю этот жанр совсем. Мне, например, нравятся Высоцкий, ранний Окуджава. Но к остальному я равнодушен». «Вообще, — говорит Розенбаум, — моя манера розенбаумовская, моя собственная. Не надо меня сравнивать... Когда мне в свое время говорили, что я — второй Высоцкий, — я говорил — не надо! Понимаете? Не надо вписывать меня в чьи- то рамки! Розенбаум один. Завтра придет кто-то другой. И я себя ни в коем случае ни с кем не сравниваю. Мы все совершенно разные люди». «Я никогда не был последователем Высоцкого, которого боготворю... Владимир Семеныч — актер и поэт. Правильно? А я — певец, музыкант, композитор. Я, скорее, последователь, если не сравнивать меня с этим человеком, последователь Вертинского». «Мне ближе Вертинский, нежели Высоцкий. Я никогда не относил себя к исполнителям авторской песни и всячески отмежевываюсь от этого течения!..» — из года в год разъясняет журналистам Александр Розенбаум.
И тем не менее, негласное соперничество, несмотря на разность жанров, с Владимиром Высоцким у Розенбаума перманентно: «В свое время я отказался от «Музыкального ринга» с Токаревым. Он будет петь про небоскребы, а я ему про Ладожское озеро, что ли? На чем с ним соревноваться? Можно соревноваться с Владимиром Семеновичем... А еще с кем?..» Что ж, доля правоты в словах музыканта, конечно же, присутствует. Но и амбициозность — ощущается!
И все-таки, на свой «Музыкальный ринг» Александр Яковлевич попал. Отголоски этого драматического музыкального поединка слышны и вспоминаются до сих пор — и критиками, и журналистами, и поклонниками творчества Розенбаума.
В ноябре 1986 года была записана та легендарная программа, в которой Александр «сражался» с представителями бардовского движения — Евгением Клячкиным и Сергеем Леонидовым. Как пишут теперь журналисты, именно на той программе Ленинградского ТВ Розенбаум публично «открестился» от своего «одесского» цикла песен и стыдливо назвал его «жанровым»...
Но — обо всем по порядку.
Вспоминает автор «Музыкального ринга», ленинградская телеведущая и журналист Тамара Максимова: «Приглашение на «Музыкальный ринг» исполнители авторской песни принимали охотно, согласие давали все без исключения. Но когда дело дошло до съемок (а было это в ноябре 1986 года), оказалось, что из ветеранов выступить сможет лишь Евгений Клячкин. Впору запись отменять — трудно надеяться, что молодые, неизвестные авторы привлекут внимание той публики, для которой мы в первую очередь и собирались делать эту программу.
И тут я вспомнила об Александре Розенбауме. Его записи тогда уже имелись в домашних фонотеках, звучали в кафе и барах, но концерты давались редко и не на лучших площадках. Интерес же к Александру Розенбауму подогревался некоторым сходством его песен и манеры исполнения с Владимиром Высоцким, и часто те, кто не знал еще нового имени, спрашивали: «Это тот, что под Высоцкого работает?»
