Чероков командовал флотилией с октября 1941 по ноябрь 1944 года [1209] . 13 октября он принял командование у Б.В. Хорошхина [1210] .
Флотилию организовали в начале войны на базе немногих кораблей, оказавшихся на Ладоге, и судов Балттехфлота и Северо-Западного речного пароходства. К середине октября в составе флотилии было 6 канонерских лодок, 2 сторожевых судна, 5 транспортов, 2 шхуны; в охране водного района состояло 6 малых охотников, 2 бронекатера, 16 тральщиков, два десятка малых катеров. На суше флотилия располагала 6 батареями, стрелково-пулеметной ротой, имела немного морской пехоты и строительный батальон. Для перевозок Северо-Западное пароходство имело 5 озерных, 72 речных буксира, 29 озерных и около 100 речных деревянных барж по 300–400 тонн грузоподъемности; в большинстве они мало годились для осенних перевозок на Ладоге [1211] .
К этому времени и у Осиновецкого маяка, и на другом конце озерного пути не существовало оборудованных для разгрузки причалов. У пристаней, роль которых играли баржи, глубины были малы для причаливания крупных судов. Наличная зенитная артиллерия не могла спасти флотилию от ударов с воздуха. Самолетов почти не было. Осенняя погода задерживала передвижения озерных судов и барж, которые временами гибли в шторм. Не существовало ни ремонтных, ни топливных баз [1212] . Однако флотилия действовала.
В середине октября флотилия получила приказ перебросить для усиления войск Волховского фронта 4-ю, 191-ю стрелковые дивизии и 6-ю отдельную бригаду морской пехоты. Задача была выполнена 4 ноября. Несмотря на бурную осеннюю погоду, было перевезено 20 334 человека, 129 орудий, больше сотни танков, автомашин, тракторов, около 1000 лошадей. Войска с ходу вступали в бой [1213] .
Наряду с боевой деятельностью по поддержке войск и боями с неприятельскими кораблями и самолетами Чероков организовал бесперебойную доставку грузов для блокированного Ленинграда и эвакуацию мирного населения. Осенью 1941 года последние суда с грузами проводили через замерзавшее озеро, после чего корабли и суда флотилии поставили на зимовку. За военные месяцы моряки перевезли 34 900 человек и 61 700 тонн грузов (продовольствие, оружие, боеприпасы) [1214] . 29 октября была завершена прокладка кабеля для связи с Большой землей [1215] .
Трассу ледовой Дороги жизни прокладывали по указаниям флотских гидрографов. Перевозки начали с 22 ноября. Благодаря регулярной доставке продовольствия с 25 декабря удалось увеличить нормы выдачи хлеба [1216] .
В зимнее время моряки флотилии ремонтировали корабли и обеспечивали охрану Дороги жизни по льду Ладожского озера от ударов с воздуха. Строили железные и деревянные баржи, самоходные тендеры для перевозки грузов, порты и причалы на двух концах трассы. 24 апреля было прекращено движение по Дороге жизни [1217] . Теперь задача перевозок ложилась на флотилию.
9 апреля 1942 года Государственный Комитет Обороны (ГКО) поставил перед наркомом ВМФ задачу обеспечения доставки через Ладожское озеро ежедневно 4200 тонн грузов (2500 тонн продовольствия, 300 тонн боеприпасов, 300 тонн горюче-смазочных материалов, 1000 тонн горючего). Следовало вывозить 3 тысячи человек гражданских лиц и раненых. Кроме того, флотилии предстояло проводить оперативные перевозки грузов и войск для нужд флота и фронта. Чтобы обеспечить выполнение этих нелегких требований, ГКО тем же постановлением подчинил командующему Ладожской флотилией озерный и речной флот Северо-Западного речного пароходства с портами, пристанями, береговым устройством и вспомогательными предприятиями. Кроме перевозок, флотилии следовало прикрывать движение судов, содействовать 7-й и 23-й армиям и войскам Волховского фронта в прибережных зонах [1218] .
К началу навигации были созданы порты с причалами и оборудованием. К портам была подведена сеть дорог, организованы оперативная группа и диспетчерская по перевозкам.
Весна запоздала, и пришлось спасать корабли, оказавшиеся в опасном положении из-за подвижки ледового покрова. Только 21 мая первое судно пробилось сквозь тающие льды. К концу месяца перевозки стали регулярными, несмотря на льды и массированные атаки неприятельской авиации. Советские истребители вели ожесточенные бои с противником. Несмотря на авиационные налеты и навигационные потери, в начале навигации суда перевозили в сутки 3200 тонн, а в июле-августе 6–7 тысяч тонн [1219] .
За лето по дну Ладожского озера была проложена труба для подачи жидкого топлива и силовые кабели для снабжения Ленинграда электричеством [1220] .
В 1942 году на Ладожском озере были сосредоточены германские, итальянские и финские корабли и катера, которым следовало прервать грузопоток. Однако эффективность их действий оказалась невелика, тогда как корабли флотилии 27 июля обстреляли бухту, в которой базировался противник. Сам Чероков не раз выходил в боевой поход. Не удалось неприятелю помешать перевозкам и минными постановками. Чтобы обеспечить суда от нападения кораблей противника, было установлено несколько береговых батарей.
В сентябре германское командование предприняло попытку захватить Ленинград. Однако советские войска при поддержке КБФ обескровили наступающих и сорвали попытку взять город. Свою роль сыграла и Ладожская флотилия. Корабли, несмотря на удары с воздуха и потери, обстреливали позиции противника. Успешно действовали летчики и катерники, отражали попытки неприятеля помешать перевозкам.
Чероков осуществлял руководство разгромом неприятельского отряда, пытавшегося 22 октября 1942 года высадить десант на остров Сухо. На острове в 1942 году были установлены 3 100-мм орудия. Батарея прикрывала вход в Волховскую губу. Мимо нее проходила основная судоходная трасса. Потому Сухо противник избрал как цель для своего десанта. Утром 22 октября с патрульного тральщика ТЩ-100 и МО-171 сообщили, что появились неприятельские суда. Позднее стало известно, что атаковали 14 десантных катеров и 24 самоходные баржи. Более сотни стволов орудий обрушили огонь на небольшой искуственный островок. Затем Сухо атаковали с воздуха. Гитлеровцам удалось высадить десятки автоматчиков на берег, но защитники острова отбросили десантников. Единственное уцелевшее орудие повредило десантную баржу. Тральщик и МО поддерживали защитников огнем. Тем временем Чероков узнал о нападении и послал к Сухо все боеготовые корабли. К месту боя стягивали 4 канонерские лодки, тральщики, малые охотники, бронекатера и торпедные катера. Из Новой Ладоги выслали озерный буксир «Морской лев» с ротой морской пехоты и медиками. Контр-адмирал направлял информацию в Главный штаб ВМФ, в штаб КБФ, в штабы ближайших фронтов и армий. Были приняты широкие контрмеры. По берегу развернули сухопутные войска. По десантным судам противника нанесла удар авиация. Неприятель, потеряв 2 десантные баржи, удалился. ТЩ-100, приняв на борт раненых, по приказу Черокова вывез их в Новую Ладогу [1221] .