Остались неизвестными многие даты его жизни, как и то, из какой среды он вышел, почему стал монахом. Судя по положению, какое он занял в монастыре, можно полагать, что, подобно Вассиану, он вышел из боярской среды.
Филофей поддерживал связь с людьми, близкими к литературе. К ним адресует он некоторые свои послания, и вокруг него уже как бы группируется своеобразный литературный кружок. В числе его адресатов находится, например, дьяк Михаил Григорьевич Мунехин, человек очень образованный. В посланиях к нему Филофей отвечает на вопросы, поставленные Мунехиным. Вопросы носят не личный или бытовой и даже не только богословский характер. Они выдают деятеля, с широким кругозором, разбирающегося в общественной жизни страны и задумывающегося над важнейшими ее проявлениями, равно как и над идеями и увлечениями, владеющими умами его современников.
Ответа на свои вопросы Мунехин ищет в литературе, и притом в новой, современной ему литературе. Его уже не может удовлетворить дедовский обычай искать отклик на свои думы в темных вещаниях церковной книги, в сомнительных аналогиях между библейскими пророчествами и окружающей действительностью. Он обращается к своему современнику. И хотя оба они живут в одном городе — Пскове, Мунехин ищет не личной встречи, и точно так же ответ получает не устный, а письменный, целое послание, подлинное литературное произведение.
Дьяк Мунехин получал послания и от других авторов — Николая Немчина, Дмитрия Герасимова, толмача, то есть переводчика.
В ответах Мунехину, как и в других своих произведениях, Филофей развил стройную систему взглядов на Русское государство, с которой мы вкратце ознакомимся, не останавливаясь на тех посланиях, где Филофей заступается за людей, притесняемых боярами и страдающих от царских чиновников после покорения Пскова.
Присоединение Пскова к Московскому княжеству вызвало бедствия местного населения; простые и бедные люди пострадали гораздо сильнее, чем господствующая верхушка, которой как раз наиболее невыгодно было объединение с Москвой и которая всеми силами противилась ему. Филофей стремится своими посланиями облегчить участь страдающих соотечественников, но в то же время, ясно понимая необходимость присоединения Пскова к Москве, поддерживает политику московского князя. Больше того, он с большой силой убеждения пропагандирует идею создания могущественного Русского государства. Филофей одобряет объединительную политику московского князя, понимая или во всяком случае угадывая смысл и значение этого процесса и его положительные следствия.
И он развивает свои взгляды в стройную теорию, ценность которой в том, что она не только поддерживала действия московского князя в данный момент, но поставила перед ним и перед всей страной определенную цель, к осуществлению которой призывала. Эта идея созрела в результате вдумчивого изучения автором окружавшей действительности. Но, для того чтобы ее развить и литературно оформить, Филофею необходимо было обратиться к каким-то литературным традициям, опереться на известные уже литературные источники. Личный авторитет писателя, развивающего передовую мысль, в то время не мог еще быть достаточным по тому уровню, на каком находилась новая литература. Считаясь с особым взглядом на церковную литературу, который существовал, автору приходилось подкреплять свои мысли не столько собственными доводами, сколько авторитетом церковной литературы.
Такую опору Филофей и нашел в легенде о золотом веке. Корни этой легенды уходят в глубокую древность. Издавна люди мечтали о золотом веке на земле. Со временем легенда приобрела церковную окраску. Христианство перенесло золотой век с земли на небо. Содержание и дальнейшие видоизменения легенды нам известны. Филофей, подхватив эту легенду, придал ей практический смысл, превратил в идеологическое орудие и ясно сформулировал очередные задачи государственного строительства.
Впервые выразил Филофей эту идею еще в послании к московскому великому князю Василию Ивановичу, отцу Ивана IV; затем снова проводил ее в послании к Ивану Грозному. Ссылаясь на легенду о третьем Риме, Филофей в своих посланиях указывает царю его назначение — содействовать превращению Русского государства в третий Рим, то есть укреплять государство. Филофей развивает ту же мысль и в других своих произведениях, в посланиях к другим адресатам, например, Мунехину, которому писал: «Малые некие слова изречем о нынешнем царствовании государя нашего, который во всей поднебесной единственный христианам царь, и о вселенской церкви, которая вместо Рима и Константинополя в богоспасаемом городе Москве. Знай, что все христианские царства пришли в конец и сошлись во единое царство нашего государя. По пророческим книгам это есть Росейское царство: два убо Рима падоша, а третий стоит, а четвертому не быти».
Эту идею Филофей настойчиво повторял и внушал великому князю Василию Ивановичу в своих посланиях. Он обращался к нему с такими словами:
«Молю тя и паки премолю, внимай господа ради, яко вся христианская царства снидошася в твое царство; по сем чаем царства, ему же несть конца…»
Характерно, что, именно исходя из этой теории, Филофей требует от царя заботы о подданных, наведения порядка в стране, в управлении: «Утеши плачущих и вопиющих день и нощь, избави обидимых из рук обидящих… Да аще добро устроиши свое царство, будеши сын света… яко же выше писах ти и ныне глаголю; блюди и внемли, благочестивый царю, яко вся христианская царства снидошася в твое едино, яко два Рима падоша, а третий стоит, а четвертому не быти. Уже твое христианское царство инем не останется».
Столицей Русского государства должна быть, по мысли Филофея, Москва. Великий князь московский один во всей Руси должен обладать полнотой государственной власти, не деля ее ни с кем из бывших удельных князей. Московский князь — единый царь всей страны.
Превращение старинной легенды в государственную теорию определялось, конечно, не ее религиозной оболочкой, а насущными задачами роста и укрепления Русского государства. В новом истолковании старой легенды московскими книжными людьми нашли выражение глубокая любовь к своей родине, вера в нее, желание видеть ее могущественной, стремление именно для этой цели упрочить Русское государство.
Эти идеи рождены были самими условиями русской действительности XV–XVI веков. Естественно, что новые идеи не могли быть творением одного писателя, — они владели умами передовых русских людей, они существовали еще до Филофея, но он первый выразил их наиболее полно и ярко, развил в стройную систему.