После прихода Гитлера к власти Черчилль активнее всех в Англии выступал против вооружения Германии, ревизии Версальского договора и политики «умиротворения». После заключения Мюнхенского соглашения Черчилль заявил в Палате общин: «У вас был выбор между войной и бесчестьем. Вы выбрали бесчестье, теперь вы получите войну… Боюсь, что теперь Чехословакия не сможет сохранить свою политическую независимость. Вот увидите, пройдет какое-то время, может быть, годы, а может быть, месяцы, и нацистская Германия поглотит ее… Мы потерпели поражение, не участвуя в войне, и последствия этого поражения еще долго будут напоминать о себе… Не думайте, что опасность миновала. Это еще далеко не конец, это только начало грандиозного сведения счетов. Это лишь первый тревожный звонок. Мы лишь омочили губы в чаше бедствий, из которой мы будем пить не один год, если не сделаем последнего усилия, чтобы вновь обрести бодрость духа и силы сражаться».
3 сентября 1939 года, в день вступления Англии во Вторую мировую войну, Уинстону Черчиллю было предложено занять пост Первого Лорда Адмиралтейства с правом голоса в Военном Совете. Выступая в этот день в парламенте, Черчилль заявил: «Мы сражаемся не за Данциг и не за Польшу. Мы сражаемся, чтобы спасти целый мир от фашистской тирании, подобной чуме, чтобы защитить все самое святое, что есть у человека».
Существует легенда, что, узнав о назначении Черчилля, корабли британского флота и военно-морские базы обменялись сообщением с текстом: «Уинстон вернулся». Хотя документальных свидетельств, что данное сообщение действительно было отправлено, до сих пор не обнаружено.
С самого начала войны Черчилль рассматривал Советский Союз как потенциального союзника в противостоянии с Гитлером. 6 октября 1939 года, вслед за заключением советско-германского договора о дружбе и границе, Черчилль пригласил к себе советского посла И.М. Майского и в ответ на его вопрос: «Что вы думаете о мирных предложениях Гитлера?» – сказал: «Некоторые из моих консервативных друзей рекомендуют мир. Они боятся, что в ходе войны Германия станет большевистской. Но я стою за войну до конца. Гитлер должен быть уничтожен. Нацизм должен быть сокрушен раз и навсегда. Пускай Германия становится большевистской. Это меня не пугает. Лучше коммунизм, чем нацизм». Далее он разъяснил позицию британского правительства, которая, согласно записи Майского, сводилась к следующему: «1) основные интересы Англии и СССР нигде не сталкиваются; 2) СССР должен быть хозяином на восточном берегу Балтийского моря, и он очень рад, что балтийские страны включаются в нашу, а не в германскую государственную систему; 3) необходимо совместными усилиями закрыть немцам доступ в Черное море; 4) британское правительство желает, чтобы нейтралитет СССР был дружественным по отношению к Великобритании». Не исключено, что советский дипломат преувеличил меру радости Черчилля по поводу включения Прибалтики в советскую сферу влияния и его готовности признать советские приобретения по пакту Молотов – Риббентроп. К тому времени британское правительство уже располагало достоверными донесениями о содержании секретного дополнительного протокола к Советско-германскому пакту о ненападении.
10 мая 1940 года, после начала немецкого наступления во Франции, Черчилль возглавил коалиционное правительство. В своей первой речи «Кровь, пот и слезы», произнесенной 13 мая 1940 года в Палате общин в качестве премьер-министра, Черчилль утверждал: Я повторю перед Палатой то, что уже сказал присоединившимся к новому Правительству: Я не могу предложить ничего, кроме крови, тяжелого труда, слез и пота». Нам предстоит суровое испытание. Перед нами много долгих месяцев борьбы и страданий. Вы спрашиваете, какова наша политика? Я отвечу: вести войну на море, суше и в воздухе со всей нашей мощью и со всей той силой, которую Бог может даровать нам; вести войну против чудовищной тирании, равной которой никогда не было в мрачном и скорбном перечне человеческих преступлений. Такова наша политика. Вы спрашиваете, какова наша цель? Я могу ответить одним словом: победа – победа любой ценой, победа, несмотря на все ужасы; победа, независимо от того, насколько долог и тернист может оказаться к ней путь; без победы мы не выживем. Необходимо понять: не сможет выжить Британская империя – погибнет все то, ради чего она существовала, погибнет все то, что веками отстаивало человечество, к чему веками стремилось оно и к чему будет стремиться. Однако я принимаю свои обязанности с энергией и надеждой. Я уверен, что люди не дадут погибнуть нашему делу. Сейчас я чувствую себя вправе потребовать помощи от каждого, и я говорю: «Пойдемте же вперед вместе, объединив наши силы».
После разгрома Франции Черчилль, по его собственным словам, осознал, что на карту поставлены «дальнейшее существование Великобритании, ее миссия в мире и ее величие». После посещения Парижа 16 мая он понял, что капитуляция Франции не за горами и что Британской империи какое-то время придется сражаться в одиночестве. 19 мая командир британского экспедиционного корпуса генерал Горт, осведомленный благодаря работе дешифровального устройства «Энигма» («Ультра») о передвижениях германских войск и их намерении окружить основные французские и британские силы в Бельгии, решил отступить к побережью. Это решение было одобрено Черчиллем.
4 июня 1940 года, после эвакуации 200-тысячного британского экспедиционного корпуса и 130 тыс. французских солдат из Дюнкерка, Черчилль произнес свою знаменитую речь «Мы будем сражаться на побережье»: «Несмотря на то, что значительные пространства Европы и многие старые и славные государства подпали или могут подпасть под власть гестапо и всего отвратительного аппарата нацистского господства, мы не сдадимся и не покоримся. Мы пойдем до конца, мы будем сражаться во Франции, мы будем сражаться на морях и на океанах, мы будем сражаться с возрастающей уверенностью и растущей силой в воздухе; мы будем оборонять наш Остров, чего бы это ни стоило, мы будем сражаться на побережье, мы будем сражаться в пунктах высадки, мы будем сражаться на полях и на улицах, мы будем сражаться на холмах, мы не сдадимся никогда, и даже, если случится так, во что я ни на мгновение не верю, что этот Остров или большая его часть будет порабощена и будет умирать с голода, тогда наша Империя за морем, вооруженная и под охраной Британского флота, будет продолжать сражение, до тех пор, пока в благословенное Богом время Новый Мир, со всей его силой и мощью, не отправится на спасение и освобождение старого».
18 июня, после капитуляции Франции, родилась речь «Их звездный час», где Черчилль утверждал: «То, что генерал Вейган называл битвой за Францию, окончено. Со дня на день начнется битва за Англию. От исхода этого сражения зависит судьба христианской цивилизации. От этого зависят наша собственная британская жизнь и длительная непрерывность наших учреждений и нашей Империи. Скоро на нас обрушатся вся ярость и мощь врага. Гитлер знает, что или ему надо сломить нас на нашем острове, или он проиграет войну. Если мы выстоим в борьбе с ним, вся Европа может стать свободной, и жизнь всего мира двинется вперед на широкие, залитые солнцем высоты. Но если мы потерпим поражение, весь мир, включая Соединенные Штаты, включая все, что мы знаем и любим, погрузится в бездну нового Темного века, который лучи извращенной науки сделают более губительным и, возможно, более длительным. Поэтому соберемся с духом для выполнения нашего долга и будем держаться так, что если Британская империя и Британское Содружество просуществуют тысячу лет, то и тогда, через тысячу лет, люди скажут: «Это был их звездный час».