Переговоры о союзе не пошли гладко. Соглашаясь на заключение такого соглашения, королева устами своего представителя настаивала на том, что, прежде чем начинать войну с «недругом», следует вступить с ним в переговоры, предлагая, чтобы он «воздержался от дальнейших обид и согласился на честные условия мира». Лишь после неудачи таких переговоров Елизавета соглашалась оказать своему союзнику помощь войсками и вооружением. Такую процедуру царские советники нашли не только излишней, а прямо вредной («толко обсылатца с недругом и недруг в те поры изготовитца»), а царь с раздражением заметил, что Елизавета «хочет с нами быти в докончании (союзе. — Б.Ф.) словом, а не делом». Другая трудность состояла в высокой цене, которую требовалось уплатить за заключение союза. Елизавета соглашалась на заключение договора лишь в том случае, если объединению торгующих с Россией английских купцов — «Московской компании» — будет предоставлена монополия на торговлю во всех портах севера России, которые закроются для голландских, французских и других купцов. Царские советники дали ясно понять послу, что они хорошо представляют себе последствия такого шага, тот огромный ущерб, который это соглашение нанесет России («опроче аглинских людей торговати на Русь ходити не учнет нихто, и они станут свои товары дорожить и продавать дорогой ценой по своей мере, как захотят»), но Джером Боус, следуя инструкциям Елизаветы, упрямо стоял на своем.
В переговорах о браке также не наметилось никакого прогресса. Хотя Федор Писемский благодаря своей настойчивости сумел увидеть Мэри Гастингс и даже получить для царя ее портрет, царское предложение встретило фактический отказ. В Лондоне со времени начала царского сватовства было известно не только о том, что у царя есть жена, но и о том, что у этой жены только что (19 октября 1582 года) родился сын — царевич Дмитрий. И хотя Писемский объяснял, что пусть только королева согласится на брак, и «государь наш, жену свою оставя, зговорит за королевнину племянницу», все это в Лондоне никак не вызывало энтузиазма. Боус должен был объяснять в Москве, что Мэри Гастингс «впала в такое расстройство здоровья, что остается мало надежды на возвращение ей сил». Такое отношение к царскому сватовству ясно показывало отсутствие в Лондоне особой заинтересованности в союзе с Россией.
Царь оказался перед нелегким решением, но желание отомстить врагам оказалось у него столь сильным, что он решил пойти на жертвы, чтобы добиться заключения союза. Советники, возражавшие против уступок англичанам, были отстранены от ведения переговоров, а к английскому послу отправился Богдан Бельский, который поставил перед ним один единственный вопрос: если царь даст английским купцам монополию на торговлю с Россией, будетли заключен союз против царских «недругов» — Стефана Батория и шведского короля Юхана III. Ответ посла был положительным: «королевна для тое дружбы станет с тобою, государем, заодин на литовского и на свейского». После этого по приказу царя Богдан Бельский подготовил новый проект русско-английского договора, включавший в себя обязательство сторон «стояти заодно... доставати Лифлянские земли».
Как и в других подобных случаях, царь не жалел любезностей, чтобы расположить к себе английского дипломата. Пристав Захарий Болтин, неосторожно пожелавший послу в Москве креститься и быть с ним в одной «вере хрестьянской» и тем вызвавший его неудовольствие, был посажен в тюрьму. По просьбе посла был отстранен от участия в переговорах и Андрей Щелкалов. По распоряжению царя послу был назначен столь обильный корм, что Боус «несколько раз просил отменить его», но царь не соглашался. Наконец, Иван IV, по сообщению Боуса, просил, чтобы сопровождавший посольство проповедник, доктор Коул, написал для него «тезисы англиканской веры», а затем приказал «прочесть эти тезисы публично перед многими из своей думы и знати». Этими знаками внимания царь добился от посла обещания содействовать продолжению переговоров о браке, так как выяснилось, что помимо Мэри Гастингс у королевы есть и другие родственницы — «и ближе тое племянницы есть их до десяти девок». Боус обещал сам позаботиться о том, чтобы в Лондоне были написаны их портреты и отосланы в Москву с тем послом, который поедет к Елизавете для окончательного оформления договора о союзе.
В записке Боуса о его путешествии сохранилась важная подробность, проливающая дополнительный свет на намерения царя. Боус записал, что если бы королева «не прислала со следующим посольством такой родственницы, какой ему (царю. — Б.Ф. ) хотелось, то он собирался, забрав всю свою казну, ехать в Англию и там жениться на одной из родственниц королевы». В официальной записи переговоров об этом, разумеется, ничего не говорилось, и свои сведения Боус, вероятно, почерпнул у царского врача, с которым находился в постоянном контакте. Очевидно, царь полагал, что если он лично приедет в Англию, то с колебаниями Елизаветы относительно заключения брака и союза будет покончено. Конечно, на основании одних сообщений английского дипломата нельзя делать вывод, что царь был готов совершить такое путешествие, но уже тот факт, что он готов был обсуждать вопрос о возможности долгой, трудной, чреватой опасностями поездки в далекую незнакомую страну, показывает, какое значение царь придавал союзу с Англией и какое большое место этот союз занимал в его планах на будущее.
Царь, несомненно, был доволен успехом переговоров. В его представлении новый посол, которого он намеревался отправить в Лондон, должен был доставить ему официально утвержденный текст договора, условия которого были согласованы с представителем Елизаветы. Однако достигнутый им успех был в действительности иллюзорным. Овладевшее царем страстное желание отомстить своим врагам и восторжествовать над ними в очередной раз лишило его способности трезво оценивать цели и возможности своих политических партнеров. Знакомство с инструкциями, которые Елизавета дала своему послу, показывает, что она стремилась и далее уклоняться от вмешательства в конфликты в Восточной Европе на стороне Ивана IV, и условия договора, подготовленные в Лондоне, существенно отличались от тех, которые стали итогом переговоров в Москве. Получение «Московской компанией» монополии на торговлю с Россией вряд ли повлияло бы на изменение этой позиции. Помимо того что главные цели, которых стремилось добиться в начале 80-х годов XVI века правительство Елизаветы, требовали от него активной политики совсем в другом регионе Европы — во Франции и Нидерландах, еще больше, чем в торговле на севере России, английское купечество было заинтересовано в торговле с Речью Посполитой (Англия была одним из главных потребителей польского хлеба) и никто не хотел ставить эти интересы под угрозу, ввязываясь в новую войну Ивана IV с Баторием.