В конце 80-х Маковецкий впервые оказался на Западе - в Лондоне - и использовал эту поездку не только в ознакомительных целях, но и для небольшого бизнеса. По совету знакомых он прихватил с собой пять пластинок Пола Маккартни «Обратно в СССР» (они вышли только в России и Елена купила их в магазине на Калининском проспекте по 25 рублей за штуку) и выгодно продал их в одном из лондонских музыкальных магазинов. Ему дали по 70 фунтов стерлингов за каждый диск. Из той поездки он привез домой видеоплейер.
В 1989 году у Сергея появилась возможность изменить свою сценическую судьбу и перейти в Театр Олега Табакова. Дело дошло до того, что он уже начал репетировать у Табакова в одной из пьес и вот-вот готов был подать заявление об уходе. Однако, едва это произошло, руководство вахтанговского театра принялось уговаривать его повременить со своим решением и отыграть в театре хотя бы еще один сезон. Маковецкий согласился и в Театр Табакова так и не попал. Но в том же году на сцене вахтанговского театра он сыграл роль Херувима в «Зойкиной квартире» и был удостоен своей первой сценической награды - премии «Московская театральная весна».
В следующем году судьба вновь свела Маковецкого с режиссером Романом Виктюком. Вновь потому, что в прошедшее десятилетие актер дважды встречался в работе с этим режиссером. Первый раз это произошло семь лет назад, когда на сцене вахтанговского театра Виктюк собирался ставить «Анну Каренину» и намеревался занять Маковецкого в роли доктора, который принимает роды у Карениной. Однако это приглашение так и не состоялось - режиссер решил обойтись без этой роли. Во второй раз их встреча оказалась более плодотворной - Виктюк поставил на сцене вахтанговского театра пьесу «Уроки мастера» и Пригласил Маковецкого на главную роль - Дмитрия Шостаковича. И, наконец, в 1990 году состоялась новая встреча режиссера и актера. На этот раз Виктюк предложил Маковецкому роль дипломата Рене Галимара в спектакле «М. Баттерфляй». Эта постановка произвела фурор в столичных театральных кругах, и о Маковецком впервые заговорили как о талантливом актере. С этого момента его творческая карьера медленно, но уверенно поползла вверх. Так, за последующие четыре года он снялся сразу в десяти картинах: «Мать» (1990, реж. Глеб Панфилов), «Чернов» (1990, реж. Сергей Юрский), «Сукины дети» (1990, реж. Леонид Филатов), «Прорва» (1991, реж. Иван Дыховичный), «Апноэ» (1991), «Ребенок к ноябрю» (1992, реж. Александр Павловский), «Патриотическая комедия» (1992, реж. Владимир Хотиненко), «Наш американский Боря» (1992, реж. Борис Бушмелев), «Троцкий» (1993, реж. Леонид Марягин), «Макаров» (1993. реж. Владимир Хотиненко).
Последний фильм, в котором Маковецкий сыграл рефлексирующего поэта Александра Сергеевича Макарова, сделал актера всероссийской знаменитостью. В тот год он был удостоен сразу нескольких престижных кинематографических наград: приза Академии кинематографического искусства «Ника-93», премии кинокомпании «Кинотавр» «Золотой Овен» как лучшему актеру года, приза кинопрессы за лучшую мужскую роль, приза молодых кинематографистов России «Зеленое яблоко - золотой листок».
Стоит отметить, что в пресловутой связке из четырех «М» (Меньшиков - Миронов - Машков - Маковецкий) последний в отличие от первых трех стал олицетворением «негероя нашего времени». Это относится ко всем значительным его ролям в кино: Ильина из «Патриотической комедии», Макарова из одноименного фильма, Проводника из «Пьесы для пассажира» (1995, реж. Вадим Абдрашитов).
Летом 1996 года семья Маковецкого наконец-то справила новоселье - из опостылевшей коммуналки в театральном общежитии они переехали в отдельную квартиру. Досталась она Маковецкому не за красивые глаза - он приобрел ее на собственные Деньги, взяв ссуду в банке. В отличие от прошлых, безденежных времен актер уже мог позволить себе такие дорогостоящие предприятия - зарабатывал он прилично. Так, за роль Дмитрия Шостаковича в венгерском фильме «Шостакович» (1997) он получил 20 тысяч долларов (за десять съемочных дней). Из других его работ в кино, сыгранных за последние несколько лет, назову следующие фильмы: «Хоровод» (1994), «Летние люди», «Трофим» (новелла из фильма «Прибытие поезда»), «Черная вуаль» (все - 1995), «Операция «С Новым годом», «Скрипка Ротшильда» (оба - 1996), «Три истории» (1997), «Ретро втроем» (1998).
Стоит отметить, что работ в кино у Маковецкого могло быть и больше, если бы он сам не отказался от некоторых предложений (теперь он может себе это позволить). Так, в 1997 году он отказался от участия в двух западных картинах (американской и французской) и в шести российских (три из них - сериалы).
Не менее активно Маковецкий работает и в театре. Сыграв в Театре Романа Виктюка семь спектаклей, Маковецкий летом 1995 года внезапно ушел из него. В ряде печатных изданий даже появились публикации на этот счет. Например, С. Иннин в «Мегаполис-экспресс» так прокомментировал этот уход: «Существует множество версий, почему произошел этот странный, ничем не объяснимый на первый взгляд разрыв. Одну из них выдвинул сам Маковецкий. По его словам, Роман Виктюк отличается некоторой прижимистостью в делах финансовых, а за бесплатно он, Маковецкий, играть больше не собирается.
Роман Виктюк ситуацию с Маковецким прокомментировал кратко и емко: «Я его выгнал. Надоел». Ефим Шифрин, у которого с Сергеем сложились довольно теплые отношения за время работы в спектаклях «Я тебя больше не знаю, милый» и «Любовь с придурком», сказал лишь, что г-н Маковецкий, по его мнению, человек отнюдь не бездарный и что в этой ситуации ему можно только посочувствовать.
По-своему размышляет о происшедшем и кинематографический люд. Будучи приглашенным на прием в клуб «Сохо-Пилот» в честь Московского кинофестиваля, г-н Маковецкий уединился за столиком со своей супругой. Через некоторое время компания пополнилась режиссером Павлом Лунгиным («Луна-парк», «Такси-блюз») и телевизионным ведущим Сергеем Шолоховым. Видимо, трапеза оказалась слишком обильной, потому что уже очень скоро господин Маковецкий своим хорошо поставленным «вахтанговским» голосом рассказывал о том, как бездарен режиссер Виктюк. Впрочем, по словам актера, бездарен он был не всегда - парочку его спектаклей вполне можно было смотреть. Но период «хорошего Виктюка» давно закончился, и маэстро ничего не остается делать, кроме как - цитируем артиста - «снимать пенки со своего прошлого говна». В эту некрасивую категорию попали такие спектакли Виктюка, как «Квартира Коломбины», «Стена», «Рогатка» и все та же «Любовь с придурком».
Подобного рода заметки появились тогда еще в нескольких изданиях. Часть из них попалась на глаза Маковецкому, он возмутился и в октябре того же года заявил в интервью «Комсомольской правде»: «Никакая черная кошка между мной и Виктюком не пробегала. Говорить на эту тему я готов, но возражаю против последующей интерпретации моих слов. Уже появилось достаточное количество странных статей, которые могут поссорить кого угодно. Все, что писалось о нашем конфликте, - полная чушь. Я по-прежнему люблю Виктюка, считаю его одним из самых талантливых театральных режиссеров. Мне нравится, как он работает, что получается в итоге. Мы вместе сделали достаточно ролей, чтобы все окружающие поняли, что наши отношения не случайны и не поверхностны. Роман Григорьевич очень многое открыл и объяснил мне...»
