Молодая семья Машковых несколько раз даже оказывалась в милиции. Когда супруги шли по улице, Машков обычно уходил далеко вперед, совершенно забывая о жене. Елена на это сильно обижалась и выражала свою обиду весьма оригинальным способом - садилась в сугроб и отказывалась подниматься. Машков сначала уговаривал ее по-хорошему, затем начинал нервничать и применял силу. Елена в ответ начинала истошно кричать. Эти крики слышал милицейский патруль, и обоих нарушителей спокойствия доставляли в милицию.
Как признается однажды сам Машков: «Я психованный, со мной очень сложно». Особенно верно эти слова звучали по отношению к прошлому Машкову - студенту Новосибирского театрального училища. В 1984 году Машкова исключили из училища за драку. Смириться с тем, что теперь на его актерской карьере поставлен крест, он не мог и отправился покорять Москву. И ему это удалось - он поступил в Школу-студию МХАТ (мастерская Тарханова). Однако и здесь ему не всегда удавалось обуздать свой буйный нрав. Однажды он подрался с сыном известной актерской пары и его отчислили из Школы-студии. Как вспоминает сам Машков: «Тут меня уже всем курсом выгоняли. Они такую проявили сознательность, такой комсомольский задор - вон Машкова! Не место в наших рядах Машкову! А я больше дружил со старшими курсами и в это время отлеживался в общежитии, в комнате у старшекурсников, - просто лежал на диване в полном отчаянии и курил, курил... Наконец судьба моя решилась: меня отправили в ссылку - работать декоратором во МХАТ...»
В конце 1984 года у Машкова и Шевченко родилась девочка, Которую назвали Машей. Однако Владимир, живущий в Москве, сумел увидеть ее только через девять месяцев - когда приехал на каникулы в Новосибирск. К тому времени отношения между супругами стали прохладными, и они были близки к разрыву. Поэтому, когда Елена сообщила мужу, что тоже собирается остаться в Москве и поступить в ГИТИС, Машков встретил ее слова без особого энтузиазма. Он тогда сказал: «Раз ты сама все решила, я тебе помогать не буду!» И Елена совершила чудо - самостоятельно поступила на курс Андрея Гончарова. Во время учебы в институте познакомилась со студентом режиссерского факультета Игорем Лебедевым и вскоре вышла за него замуж. Родила сына Никиту. После окончания института Шевченко попала в труппу Театра имени Маяковского, которым руководит ее учитель.
В середине 80-х Владимир Машков, после того как от него отмахнулись сразу несколько театральных вузов, не желавших видеть у себя «хулигана», в него внезапно поверил Олег Табаков. Так Машков оказался у него на курсе. Для Владимира это было огромным счастьем. К сожалению, примерно через год оно было омрачено двумя тяжелыми событиями - с разницей в полгода из жизни ушли родители Машкова.
К своему кинематографическому триумфу Машков шел с завидным упорством, невзирая ни на какие препятствия. Его бывшая жена Елена Шевченко рассказывала, что во всех его письмах к ней была обязательная приписка: «Я всегда буду первым!» И его пророчество сбылось. Неудачно дебютировав в кино в самом начале 90-х («Делай - раз!», 1990; «Любовь на острове смерти», 1991 - оба фильма снял режиссер Андрей Малюков), Машков уже через три года получил сразу две звездные роли: у Валерия Тодоровского в «Подмосковных вечерах» и у Дениса Евстигнеева в «Лимите». Оба фильма были удостоены нескольких самых престижных кинематографических наград: «Вечера» - «Ника-94», «Зеленое яблоко - золотой листок»-95; «Лимита» - «Ника-94», «Кинотавр-94», «Сан-Рафаэль-94», «Кино-форум-95», «Анже-95», «Женева-95».
После двух этих работ Машков стал культовой фигурой в российском кинематографе, «секс-символом» новой волны со всей положенной атрибутикой: шикарным «Шевроле», дорогой одеждой, двухкомнатной квартирой в районе Мещанских улиц. В 1994 году с фильмом «Лимита» Машков побывал на кинофестивале в Каннах. Вот как он вспоминает об этом: «Настоящую славу я испытал один раз в жизни. В Каннах. У меня было шесть секунд славы. Назначен банкет в «Карлтоне», общий. Меня подвозит такси - черный лимузин. Я открываю дверцу... и о-бал-де-ваю! В моей жизни никогда такого не было. Снопы света, ликующие толпы! Я ме-е-едленно выхожу из машины, делаю три шага навстречу этому восторгу... Только что слезы не подступили, честное слово! Ну, думаю... И тут за моей спиной стремительно вырастает кто-то в желтой рубашечке. И быстро, пригнувшись, бежит в «Карлтон». И вся толпа ему вслед: а-а-а! Это был Микки Рурк. Они ждали его...»
Стоит отметить, что тогда же на Машкова обратили внимание и западные кинематографисты. Он получил два приглашения сниматься - от американцев и французов, однако ни одно из них по разным причинам так и не осуществилось.
Между тем успех ждал Машкова не только в кино, но и на сцене. В 1994 году он выпустил как режиссер в Театре-студии Олега Табакова (в просторечии именуемой «Табакеркой») два спектакля: «Страсти по Бумбарашу» и «Смертельный номер». Последний был почти единодушно признан гвоздем сезона.
В 1995 году Машкова ждал новый успех - он снялся в главной роли в картине Карена Шахназарова «Американская дочь». Это была лирическая комедия о том, как русский папа попытался похитить свою 11-летнюю дочь, живущую с матерью в Америке. Отмечу, что сюжет картины был навеян реальными событиями, которые имели место в жизни постановщика фильма - Шахназарова. Его бывшая жена Алена Зандер действительно уехала с дочерью в США, и он долгое время не мог увидеться с ребенком. Фильм был тепло принят публикой и удостоен нескольких призов: «Кинотавр-95», «Шанхай-95».
В том же году Машков поставил на сцене театра «Сатирикон» один из самых дорогостоящих спектаклей в России - «Трехгрошовую оперу» Б. Брехта (на нее ушло полмиллиона долларов). Критика встретила эту работу неоднозначно, некоторые даже Разглядели в ней «гимн нынешней братве». Кстати, представители последней одно время составляли если не значительную, то весьма внушительную часть публики, посещающей этот спектакль.
В 1997 году Машков сыграл главную роль - Толяна - в фильме Павла Чухрая «Вор». На этот раз актеру пришлось предстать в образе профессионального «домушника», у которого был реальный прототип. Дело в том, что в начале 60-х некий вор ходил по квартирам москвичей в военной одежде, с мальчиком и как бы с женой. Снимал комнату, но сразу не платил и не прописывался. Потом покупал всем жильцам билеты в цирк, в кино и т. д. и, пока они отсутствовали, грабил их квартиры. Вот такого человека пришлось сыграть в картине Машкову. Фильм вышел на широкий экран в октябре 1997 года и имел огромный успех у зрителей и критики, причем не только на родине (три приза на фестивале «Киношок» в Анапе), но и за рубежом: на 54-м Венецианском фестивале он был удостоен сразу трех наград. В 1998 году он выдвигался и на «Оскара» как лучший зарубежный фильм, однако проиграл голландской картине «Характеры».