Октябрьскую революцию В. Трубецкой воспринял как разрушительную стихию. В Москве почти сразу же стали формироваться конспиративные офицерские организации всевозможных политических оттенков. Была и чисто монархическая, куда и вошел вместе со своими родственниками-гвардейцами, А. Трубецким, М. Лопухиным и Н. Лермонтовым, Владимир Сергеевич. В начале 1918 года все они участвовали в одной из первых попыток освобождения царя. Больше с новой властью он не воевал, но и России не покинул, хотя почти все его родные оказались в эмиграции. Возможно, удержали его не только семейные обстоятельства (трое маленьких детей и старики, родители жены), но и понятие о гражданском долге и воинской чести.
Началась череда арестов. До поры до времени они сводились для Трубецкого лишь к подтверждению его лояльности. В 1920 году Владимир Сергеевич был призван в армию. И здесь судьба снова свела его с Брусиловым. Шла гражданская война. Брусилов, перешедший на службу в Красную Армию, занимался мобилизацией кадровых военных, и многие откликнулись на его "Воззвание ко всем бывшим офицерам, где бы они ни находились". В памяти близких сохранился рассказ В. Трубецкого о том, как выделил его в наполненной офицерами приемной Брусилов и начал разговор, пригласив в кабинет, словами: "Князь, телега застряла, и некому, кроме нас, ее вытаскивать. Без армии не спасти Россию". Владимир Сергеевич получил назначение в Южный штаб фронта в Орел. Однако и защищать советскую власть Трубецкому не пришлось. По дороге в Орел он сделал крюк, заехав к семье, жившей тогда в Богородицке у Бобринских, чтобы отдать им свой огромный по тем временам паек. На этот раз заметная, "княжеская", внешность сослужила плохую службу - его тут же арестовали. Не помогли ни объяснения, ради чего он завернул в Богородицк, ни рекомендательное письмо Брусилова. Открывшийся в тюрьме туберкулез изменил дальнейшую жизнь Трубецкого - его выпустили, демобилизовали, и он уехал к семье.
Для владельцев Богородицкого имения Бобринских грозные революционные события были смягчены вполне сочувственными и даже покровительственными отношениями к ним крестьян и городских жителей, которые помогали "графьям" обменивать вещи на еду, а иногда и подкармливали их. На фоне всеобщего разорения поместий и поджогов это было редким, но не случайным исключением. К Бобринским и съехались родственные семьи Трубецких и Голицыных. Жили они все во флигеле графского дворца; дворец, объявленный "народным достоянием", зияя выбитыми стеклами, стоял заколоченным. Конечно, это "дворянское гнездо" привлекало внимание властей, и во флигеле периодически происходили обыски, бывшие, по существу, обыкновенными грабежами, "под сенью закона", и аресты, больше для острастки. Все обитатели флигеля вели трудовую жизнь - преподавали жителям городка музыку и иностранные языки, а В. М. Голицын взялся писать для местного Отдела наробраза историю Богородицкого уезда. Трубецкой для заработка работал в военкомате ремонтером - выбраковывал лошадей для Красной Армии. Особенностью тех лет было всеобщее увлечение театром, и заштатный Богородицк не отстал от моды. В нем появился свой "Народный дом имени Луначарского", где в основном силами этих трех семей составилась труппа. Все делали сами - писали декорации, изготовляли реквизит и костюмы, для которых использовали шторы дворца и содержимое графских сундуков. Среди режиссеров и авторов был Владимир Трубецкой. Он унаследовал семейное свойство, которое его отец называл "пружинчатостью" Трубецких: чем тяжелее были обстоятельства, тем сильнее проявлялись у них творческие способности. Первый литературный опыт В. Трубецкого относится к периоду жизни в Богородицке: там он сочинил и поставил в Народном доме оперетту на сюжет новеллы Боккаччо. Успех и полученный гонорар вдохновили его на сочинение текста и музыки следующей оперетты, уже для московского театра. Его племянник писатель С. М. Голицын рассказывал: "Дядя привез ее в Москву и попал к тогдашнему королю оперетты Ярону, который принял его весьма любезно и созвал комиссию из четырех мудрецов. Два битых часа дядя им играл и пел своим надтреснутым козлетоном. Ярон хохотал, мудрецы сидели мрачные. Ярону понравилось, но к этому времени власти начали совать свои носы в дела театров, и мудрецы сказали: "Нет!" В оперетте не было классовой борьбы и ни единого пролетария. Так он потерпел неудачу, но не отчаялся и, вернувшись в Богородицк, организовал любительский оркестр и стал его дирижером. Жизнь в Богородицке той поры была отражена им позже в юмористических рассказах, написанных для "Всемирного следопыта".
С введением НЭП'а богородицкие беженцы стали перебираться в Москву. Трубецкой ни жилья, ни работы для себя в столице не нашел и переехал с семьей в Сергиев Посад, где после революции в "аристократическом квартале" посада слободах Красюковке, Огородной, Нижней - жили Олсуфьевы, Нарышкины, Илловайские, Истомины, Лопухины. Русское дворянство селилось вокруг Сергиева монастыря в поисках спасительного прибежища, и проживая каждый день как последний, находило утешение в близости святынь. Поддерживая традиции, они иногда устраивали домашние концерты, и Владимир Сергеевич, замечательный рассказчик, музыкант и актер, возглавлял эти вечера, а его дом стал одним из центров этого круга. В 1926 году в Сергиевом Посаде недалеко от Трубецких поселился Михаил Пришвин. Началась дружба домами и совместная охота. Уже известный тогда писатель, Пришвин поддерживал и поощрял начинающего литератора В. Ветова. Сотрудничество Владимира Сергеевича со "Всемирным следопытом" шло успешно. Читатели требовали продолжения серии рассказов Ветова, в рецензиях их называли "образцами блестящего стиля и сюжетного мастерства", а Попов дважды посылал Трубецкого в командировки. Результатом их было появление интересных очерков о Байкале и Каспийском море и небольшая повесть для детей "Тюлень Яшка". Однажды он попробовал себя в жанре фантастики и написал в стиле научно-популярного очерка захватывающий рассказ о ферме для китов на одном из островов Тихого океана. Технические подробности доения и переработки ценного китового молока перемежались в нем с яркими описаниями реальных океанских пейзажей. Но фантастика обернулась мистификацией: читатели приняли все за чистую монету. Редакцию завалили письмами с советами по улучшению производства, многие предлагали свои услуги в качестве фермеров, все жаждали познакомиться с автором и просили дать его адрес. Для В. Трубецкого это было время относительного везения. Жизнь представлялась ему такой замечательной игрой, в которой все ставки когда-нибудь выигрывают - надо только дождаться "счастливой полосы". Один из его рассказов тех лет так и начинался: "Не случалось ли с вами когда-нибудь в жизни, что вдруг найдет на вас полоса неудач и невезений?.. Все у вас идет хорошо, пока вдруг что-то не оборвется и не испортится, и тогда у вас ничего уже не выходит, что бы вы ни предпринимали. Попадая в такую полосу, не отчаивайтесь, терпите: ведь это только "полоса". Даю вам слово, что рано или поздно вы выскочите из нее".
