Однако во дворе Высоцкий предпочитал дружить не со своими сверстниками, а с ребятами постарше. Один из таких его друзей – Анатолий Утевский – вспоминает:
«Разница в возрасте у нас была довольно солидная – четыре года. Но надо отметить, что ни тогда, ни впоследствии „возрастной ценз“ нашей дружбе не мешал. У Володи была удивительная тяга к взрослым и старшим по возрасту. В нашей компании он не был „шестеркой“, „мальчиком на подхвате“. С ним держались на равных, и он отвечал тем же… Володя в нашей компании имел прозвище Швани (Хвостик), поскольку всюду за нами бегал. Но это было не обидное прозвище, а скорее домашнее, ласкательное, как бывает в добрых семьях, где в шутку дают подобные прозвища. Я не помню, чтобы кто-то из нас мог обидеть Володю. Он же не допускал амикошонства, фамильярности и всегда держался с достоинством…
Скажу откровенно, я никогда не относился к Володе с благоговением. Для меня он всегда был тем Володькой, который звал меня Толяном и приходил в наш дом, когда ему заблагорассудится. Он мог позвонить в дверь и рано утром, и поздно вечером, и ночью. Молча усесться в углу комнаты или завалиться спать, тем паче что места в квартире было достаточно. Вспоминая то время, понимаю, он был одинок. Родители, бабушки, друзья, любимые женщины, работа – все это маленькие норки, в которые он на время прятался, а потом «вылезал» и стремительно мчался куда-то, словно хотел убежать от самого себя…
Володю наш дом привлекал уютом, теплом и добрым к нему отношением моих родителей… В наших семейных походах иногда участвовал и Володя. Обычно это случалось тогда, когда мне было лень одному ехать за билетами. Он охотно соглашался, выторговывая порцию мороженого. После кино мама обычно приглашала Володю на чашку чая. И это была ее маленькая хитрость. Дело в том, что мы с отцом пытались под разными предлогами улизнуть от обсуждения увиденного фильма. Володя же с радостью принимал участие в таких разговорах. Они подолгу сидели в столовой, несколько раз подогревали чайник, добавлялось варенье в вазочки… Я удивлялся терпению друга и пытался вытащить его из столовой. Он отмахивался, а потом сердито выговаривал: «Не суйся, твоя мама дело говорит…» Теперь я понимаю, почему они находили общий язык. Оба принадлежали искусству – два романтика, два мечтателя… Володя сказал как-то с восторгом: «Господи, какая же у тебя мама!» В семье Владимира Высоцкого, видимо, не было такого взаимопонимания между взрослыми и детьми. И хотя мачеха Высоцкого, Евгения Степановна Лихолатова, по словам Марины Влади, «нежная и любящая», но она была человеком чужим, так же, как и отец, всегда мало разбиравшийся в душевных терзаниях своего сына.
В марте 1953 года умер Сталин. Хоронила вождя всех народов вся Москва, в том числе и 15-летний Володя Высоцкий. Вот как об этом вспоминает приятель Высоцкого В. Акимов: «Умер Сталин. Три дня открыт доступ в Колонный зал. Весь центр города оцеплен войсками, конной милицией, перегорожен грузовиками с песком, остановленными трамваями, чтобы избежать трагедии первого дня, когда в неразберихе на Трубной площади многотысячная неуправляемая толпа подавила многих, большей частью школьников.
Особой доблестью среди ребят считалось пройти в Колонный зал. Мы с Володей были дважды – через все оцепления, где прося, где хитря: по крышам, чердакам, пожарным лестницам, чужим квартирам, выходившим чердачными ходами на другие улицы или в проходные дворы, под грузовиками, под животами лошадей, опять вверх-вниз, выкручиваясь из разнообразнейших неприятностей, пробирались, пролезали, ныряли, прыгали, проползали. Так и попрощались с Вождем».
В 1956 году на Большой Каретный, в квартиру своей молодой жены Инны Крижевской переехал коллега Утевского по учебе в МГУ Левон Кочарян. Утевский об этом вспоминает следующее: «Итак, Лева переехал к Инне, на Большой Каретный, в ее трехкомнатную квартиру на четвертом этаже. В это время это было роскошью, большинство москвичей жили в коммуналках, в одной комнате. Дом Кочарянов – гостеприимный, хлебосольный, душевный, можно сказать, открытый для всех – обладал удивительным притяжением. И даже после рождения Олечки вся наша компания продолжала там собираться. Привел я туда и Володю Высоцкого, потом там появились и его самые близкие школьные друзья – Володя Акимов, Игорь Кохановский, Яков Безродный, Аркадий Свидерский».
В компании, в которой вращался Высоцкий, спиртным баловались все, что неудивительно: вино и водка в те годы стоили дешево и были чуть ли не главным атрибутом приобщения молодежи к взрослой жизни. Как вспоминает писатель Василий Аксенов: «Пьянство, вообще-то, не особенно возбранялось, если ему предавались здоровые, концентрированные люди в свободное от работы или отпускное время. Напитки были хорошего качества и имелись повсюду, вплоть до простых столовых. Даже глубокой ночью в Охотном ряду можно было набрать и водок, и вин, и закусок в сверкающем чистотою дежурном гастрономе. К началу пятидесятых годов полностью возродились московские рестораны, и все они бывали открыты до 4 часов утра».
«Гораздо позже я поняла, – пишет в своей книге Марина Влади, – из-за всего этого – отца, матери, обстановки и уже тогда изгнания – ты начал с тринадцати лет напиваться».
Надо сказать откровенно, что немалое значение (если не первостепенное) в столь раннем приобщении Высоцкого к алкоголю играла и унаследованная им от предков болезнь головного мозга. Это неблагополучное генное наследие пришло к Высоцкому от родного деда (тетки со стороны матери умерли от туберкулеза). Дед Высоцкого – Максим Иванович Серегин – был уроженцем села Огарево Тульской губернии, в четырнадцатилетнем возрасте он приехал в Москву на заработки и сначала подносил чемоданы на вокзалах, а позднее устроился швейцаром в гостиницу. Его чрезмерное увлечение алкоголем передалось через поколение внуку.
В пяти минутах ходьбы от дома № 15, в котором жил Высоцкий, в 1-м Колобовском переулке, раскинул свои владения построенный еще при последнем российском монархе винный завод. Поэтому окрестным жителям вино доставалось чуть ли не даром – рабочие выносили. Может быть, поэтому свои первые эпиграммы Высоцкий называл соответствующим образом: «Напившись, ты умрешь под забором» (написана в 1962 году и посвящена Игорю Кохановскому, с которым Высоцкий сидел за одной партой), «Кто с утра сегодня пьян?» (написана в 1962 году и посвящена лидеру компании Левону Кочаряну), «В этом доме большом раньше пьянка была» (написана в 1963 году и посвящена однокурснику Высоцкого по Школе-студии МХАТа Георгию Епифанцеву, в 1968 году сыгравшему роль Прохора Громова в телефильме «Угрюм-река»).