Когда в сентябре 1939 г. разразилась Вторая мировая война, Донован был одним из немногих американцев, кто понимал изменившуюся природу современной войны. Еще в 30-х гг. он предвидел глобальный характер грядущего конфликта. Уже тогда он был убежден, что «нетрадиционная», или психологическая, война, как мы сейчас это называем, займет важное место в будущих битвах.
Он полностью разделял взгляды Уинстона Черчилля в отношении ошибочной стратегии времен Первой мировой войны. «Тупая резня политики истощения», как прозвал ее Черчилль, ярко проявилась в англо-французских наступлениях 1915, 1916 и 1917 гг., – за эти три года Франция и Британия потеряли цвет нации. «Битвы, – писал Черчилль, – выигрываются кровопролитием и маневрами. Величие генерала в том, чтобы основной составляющей победы были маневры и как можно меньше – кровопролитие». Он добавлял: «На войне есть много видов маневра, и лишь часть из них производится на поле боя. Есть маневры с глубоким обходом фланга или заходом в тыл. Есть маневры во времени, в дипломатии, в механике, в психологии, и все они отделены от поля боя, но часто играют на нем решающую роль, и цель всех этих маневров – найти для достижения главной цели пути более легкие, чем одно только кровопролитие».
Донован также отвергал идею кровавой окопной войны. Следует принудить противника, считал он, сражаться там, где он слаб, а мы сильны. Следует использовать его слабости и самим определять поле битвы. Он чувствовал, что необычная война и специальные операции обеспечат нам преимущество недовольства в стане врага, проявляющегося в бурном подпольном движении во всех, контролируемых нацистами и фашистами странах.
Донован стремился заставить своих соотечественников осознать опасность, с которой они столкнулись, когда нацистский колосс начал перекраивать карту Европы. К счастью, ему доверял президент Франклин Делано Рузвельт. Кроме того, Донован был в особенно хороших отношениях с секретарем президента по военно-морским вопросам Фрэнком Ноксом. У него часто возникали разногласия с членами Объединенного комитета начальников штабов по поводу роли разведки и проведения особых операций, но и у них он пользовался уважением и в конце концов добился сотрудничества.
Вскоре после падения Франции, жарким августовским днем 1940 г., в разгар «Битвы за Британию», Донован прибыл в Вашингтон, чтобы изложить перед Конгрессом свою точку зрения на закон о военном обучении. Неожиданно его вызвали в Белый дом. Там, на совещании у президента Рузвельта, он обнаружил государственного секретаря Кордела Халла, военного секретаря Генри Л. Стимсона и военно-морского секретаря Фрэнка Нокса. Полковник Донован понятия не имел о причинах вызова. Первым заговорил секретарь Нокс. Не мог бы Донован отправиться в Великобританию и представить президенту отчет о ситуации в этой стране, особенно в отношении следующих вопросов: будет ли Англия в одиночку сражаться с Гитлером, как обещал Черчилль? И есть ли у нее для этого средства? Если они продолжат сражаться, какую наиболее эффективную помощь может оказать им Америка? Донован должен был также собрать информацию о деятельности нацистской «пятой колонны» в Европе, и это, в частности, служило прикрытием для его главной миссии.
Судьба Британии висела тогда на волоске. Франция запросила пощады, и было подписано перемирие. Британия пережила Дюнкерк и спасла большую часть личного состава своих вооруженных сил, но, что касается военного снаряжения и необходимых для ведения войны денежных средств, то здесь она была в отчаянном положении. Президент США должен был решить, и быстро, прибегнуть ли к ленд-лизу, передаче Британии устаревших эсминцев и другим планам помощи. Президент желал получить оценку Донована – не шансов Британии на победу, а ее готовности сражаться, если она получит нужные средства.
После серии переговоров в Лондоне с британскими лидерами Донован вернулся в Соединенные Штаты. Он выразил президенту твердую уверенность в том, что Британия будет сражаться, какими бы призрачными ни были шансы на победу. Донован не брался предсказать, победит ли Британия, но президент мог рассчитывать на решимость британцев. Донован, кроме того, предложил ряд мер для поддержки обороноспособности Британии. Позже эти меры были в основном приведены в действие Управлением по делам ленд-лиза.
Находясь в Британии, он также ознакомился с организацией и методами английской разведки. Донован был убежден, что американское военное планирование и национальная стратегия в целом будут, как никогда прежде, зависеть от разведки и что структура американских спецслужб должна быть полностью перестроена. Британцы также сообщили ему все, что знали об операциях нацистской «пятой колонны», которые сыграли огромную роль при захвате Польши, Бельгии, Голландии и Норвегии. Донован знал, что у Соединенных Штатов не было ни адекватной защиты от вражеской «пятой колонны», ни какой бы то ни было подготовки к наступательным действиям в подобных операциях. Он отчетливо ощущал, что нам необходимо быть во всеоружии на этом фронте.
В сотрудничестве с Эдгаром А. Маурером из чикагской «Дейли ньюс» Донован опубликовал серию статей, чтобы открыть Америке глаза на опасность «пятой колонны». Эти материалы, авторами которых были указаны Донован и Маурер, появились с благословения секретаря Нокса и распространялись по всем странам мира ведущими американскими агентствами новостей.
Поездка в Англию убедила Донована еще и в том, что Средиземноморье скоро станет важнейшим для союзников театром военных действий и что исключительно важно сохранять контроль за линиями коммуникаций в этом регионе. Поэтому он активно включился в разработку операции, которая осенью 1942 года привела к успешной высадке во Французской Северной Африке. Это было именно то, что он отстаивал! Заставить нацистов и фашистов сражаться как можно дальше от родных земель и баз снабжения, вынудить их растягивать линии коммуникаций, чтобы они оказались уязвимыми для растущей морской и воздушной мощи союзников.
Донован не собирался после поездки в Англию долго задерживаться в США. Он убедил Рузвельта в обоснованности своих взглядов и в том, что Средиземноморью суждено стать решающим театром военных действий. Когда 1 декабря 1940 г. Донована вызвали в Вашингтон и президент предложил ему отправиться во вторую миссию, чтобы получить стратегические оценки экономической, политической и военной ситуации в Средиземноморье, он сразу согласился. 6 декабря 1940 г. Донован почти на три с половиной месяца отправился в поездку, во время которой покрыл 22 000 миль пути, преимущественно по воздуху, перемещаясь из одного конца Средиземноморья в другой.