Другой хорошо знакомой Черчиллю ветвью семейства Ротшильдов была семья Леопольда Ротшильда, в чьем доме в Ганнерсбери неподалеку от Лондона он обедал в 1895 году в бытность свою младшим офицером британской армии, и с сыном которого, Лайонелом, ставшим впоследствии членом парламента от партии консерваторов, он дружил. Лайонел учился в школе вместе с младшим братом Черчилля Джеком. «Он симпатичный паренек, – писал Черчилль Джеку, – и Лео Ротшильд будет тебе очень благодарен, если ты позаботишься о нем». Черчилль добавлял: «Их благодарность может облечься в практическую форму, поскольку у них есть очаровательное имение в Ганнерсбери, куда они могут тебя пригласить».
Еврейским приятелем родителей Черчилля был также родившийся в Германии специалист по болезням горла сэр Феликс Симон. В 1896 году, незадолго до того как Черчилль отправился служить в Индию, он консультировался с Симоном по поводу своего дефекта речи – неспособности произносить букву «c». Исправить этот дефект можно было с помощью операции, но Симон отговорил Черчилля от ее проведения, объяснив будущему премьеру, что «при надлежащем терпении и настойчивости» тот сможет научиться бегло говорить и без операции. «Я только что познакомился с совершенно удивительным молодым человеком», – рассказывал после встречи с Черчиллем Симон своей жене. Делясь с Симоном своими планами, связанными с военной службой, Черчилль признался: «Конечно, в мои планы не входит стать профессиональным военным. Я лишь хочу набраться опыта. Когда-нибудь я стану государственным деятелем – таким же, как мой отец».
Родители Черчилля дружили также с родившимся в Австрии бароном Морисом де Гиршем, ведущим еврейским филантропом; они были частыми гостями в его доме в Лондоне. Приемный сын барона Морис, известный как «Тути», позднее получивший титул барона де Форест, впервые встретился с Черчиллем в конце 1880-х годов во время скачек в Ньюмаркете, когда Черчилль побывал на приеме в доме Гиршей. Однажды во время школьных каникул Черчилль гостил в доме Гиршей в Париже.
Когда Черчилль посетил в 1898 году Париж, французская столица бурлила по поводу суда над капитаном Альфредом Дрейфусом, евреем по национальности, обвиненным в шпионаже в пользу Германии. Эмиль Золя принял сторону Дрейфуса и в страстной статье «Я обвиняю!» выступил против правительства и против антисемитизма во французской армии, продемонстрировав всю ложность этого обвинения. «Браво, Золя! – писал Черчилль матери. – Я счастлив быть свидетелем полного провала этого чудовищного заговора».
После смерти лорда Рэндольфа Черчилля в 1895 году еврейские друзья его отца продолжали дружить с его сыном. Лорд Ротшильд, сэр Эрнест Кассель и барон де Гирш часто приглашали его к себе. В примечании к первому тому официальной биографии Уинстона Черчилля его сын Рэндольф писал с некоторым юмором: «Уинстон Черчилль не ограничивал свою потребность в общении с новыми интересными личностями посещениями одних лишь домов евреев. В этот период он иногда встречался и с гоями».
Во время военной службы в Индии в 1897 году Черчилль мечтал найти газету, которая согласилась бы печатать его военные корреспонденции. «Лорд Ротшильд мог бы устроить это для меня, – писал он матери, – потому что он знаком со всеми». По возвращении из Индии, весной 1899 года, желая начать политическую карьеру, он вновь рассчитывал на помощь Ротшильда. Во время приема в лондонском доме лорда Ротшильда он с радостью заметил, что другой гость банкира, министр финансов А. Дж. Бальфур «очень вежлив со мной – и мне кажется, что он согласен с тем, что я говорю, ведь он внимательно слушал все, что я говорил».
Друг его отца сэр Эрнест Кассель предложил Черчиллю свои услуги в качестве финансового советника. Черчилль, заработавший написанием книг и статей свой первый капитал, согласился с предложением Касселя, сказав ему: «Кормите моих овец». Этим банкир и занялся. Разумно и удачно вложив заработки Черчилля в доходные бумаги, он со временем заметно приумножил его сбережения. При этом Кассель ничего не взял за свои услуги.
Когда Черчилль в 1899 году готовился к поездке в Южную Африку в качестве военного корреспондента, ему потребовалась финансовая поддержка для закупки необходимого снаряжения. Лорд Ротшильд выделил ему тогда 150 фунтов стерлингов, а Кассель – 100 фунтов. Общая сумма, поступившая Черчиллю в качестве поддержки от этих двух банкиров, равнялась годовому доходу семьи среднего класса тех лет. В 1902 году, на второй год пребывания Черчилля в парламенте, Кассель обеспечил ему участие в выпущенном японским правительством займе на сумму в 10000 фунтов (в нынешних деньгах – 500 000 фунтов). Черчилль написал своему брату Джеку об этой финансовой операции: «Я надеюсь получить от этого небольшую прибыль». В 1905 году Кассель оплатил меблировку библиотеки в холостяцкой квартире Черчилля в лондонском районе Мэйфэр. Финансовая поддержка со стороны Касселя была постоянной. Доходы от акций железной дороги «Этчисон, Топека и Санта-Фе», купленных им для Черчилля в 1907 году, позволили политику оплачивать услуги машинистки. Когда Черчилль в 1908 году женился на Клементине, Кассель подарил им на свадьбу 500 фунтов стерлингов, то есть около 25 000 фунтов в пересчете на нынешние деньги.
Черчилль высоко ценил свою дружбу с Касселем. Когда Кассель умер в 1921 году, Черчилль написал его внучке Эдвине Эшли, что ее дед был «хорошим и справедливым человеком, которому доверяли, которого уважали и почитали все, кто его знал. Мой отец высоко ценил дружбу с ним, а я унаследовал эту дружбу на всю свою жизнь. Я знал, что он любил меня и верил в меня во все времена – и особенно в тяжелые».
22 января 1901 года Черчилль находился в канадском городе Виннипеге, заканчивая читать там цикл лекций о войне в Южной Африке и о своем побеге из бурского лагеря для военнопленных, когда он узнал о смерти королевы Виктории. «Это переломное событие, – писал он своей матери. – Я очень хотел бы узнать какие-то новости про короля. Изменит ли он свой образ жизни после коронации? Продаст ли он своих лошадей и порвет ли со своими друзьями-евреями, или же Реувен Сассун будет по-прежнему сиять среди алмазов короны и других регалий? Станет ли он безнадежно серьезным? Продолжит ли он свою дружбу с вами?»
Новый король Эдуард VII продолжил дружеские отношения с матерью Черчилля и сохранил дружбу с родившимся в Багдаде евреем Реувеном Сассуном. Племянник Реувена Сассуна Филипп также стал другом Черчилля и вместе со своей сестрой Сибил часто принимал его в своем поместье Порт Лимн на побережье Ла-Манша. Впоследствии Филипп Сассун станет министром авиации Великобритании.
