В конце марта 1997 года он был назначен заместителем руководителя администрации президента России. И в апреле этого же года, после отставки помощника президента по международным вопросам Дм. Рюрикова, Ястржембскому было поручено заниматься проблемами международных отношений в администрации президента. При этом назначении Ястржембский сохранил свои обязанности пресс-секретаря президента. «Это назначение свидетельствует о возрастающей роли прессы в жизни нашего общества», – объяснил свое решение Ельцин.
В феврале 1998 года Ястржембский вступил в члены совета директоров ОАО «Общественное российское телевидение» (ОРТ).
Двенадцатого сентября 1998 г. указом президента Ястржембский был освобожден с поста пресс-секретаря и с должности заместителя руководителя администрации президента по причине перевода на другую работу. После своей отставки он перешел на работу в правительство г. Москвы на должность вице-премьера, где занимался вопросами международных и межрегиональных связей. (22 ноября 1998 г.). После ухода из Кремля в 1998 году Ястржембский неожиданно перешел на работу в московское правительство на должность вице-премьера по общественно-политическим связям на международном и межрегиональном уровне.
Летом 1999 г. Ястржембский был избран председателем совета директоров ОАО «ТВ-Центр». Осенью того же года он был назначен заместителем руководителя штаба избирательного блока «Отечество-Вся Россия», где был ответственным за информационно-пропагандистскую деятельность. Баллотировался в Государственную Думу от этого партийного блока, но по результатам голосования в депутаты не прошел.
Десятого января 2000 года Ястржембский был освобожден от должности заместителя председателя правительства Москвы и назначен 21 января помощником по информационно-аналитической работе исполняющего обязанности президента РФ Владимира Путина. По некоторой информации, его «выдавили» из мэрии люди из окружения Лужкова, назначив одним из виновных в провале ОВР на выборах. Возвращению Ястржембского в Кремль способствовали, как говорят, его давние связи с Чубайсом и Валентином Юмашевым. В ведении Ястржембского была деятельность федеральных органов исполнительной власти, принимающих участие в проведении контртеррористических операций на территории Северокавказского региона, а также взаимодействие со средствами массой информации.
В конце марта 2001 г. президент РФ В.В. Путин своим указом об образовании Информационного управления президента назначил Сергея Ястржембского руководителем данного управления. Формально во главе управления стоит Игорь Поршнев, возглавлявший до этого службу оперативной политической информации «Интерфакса», однако фактическим руководителем является Ястржембский. За два года существования Информуправления он успел развернуть сразу несколько информационных проектов. Помимо оставшейся в его ведении Чечни Ястржембский выдвинул идею изменения имиджа России на международной арене. Вместе с министром печати Михаилом Лесиным они собирались формировать качественно иной облик России за счет социальной рекламы и продвижения российских достижений через объединенную систему специальных организаций. О реализации этой идеи, правда, до сих пор ничего не слышно. Еще одной информационной площадкой для Ястржембского стал подъем подводной лодки «Курск». Именно его инициативой считается создание в Мурманске пресс-центра для работы журналистов, освещающих операцию. В августе Ястржембский занимался информационным обеспечением военных учений на Каспийском море, организованным по распоряжению Владимира Путина после Каспийского саммита в Ашхабаде. А после обострения отношений с Грузией и вылазок боевиков из Панкисского ущелья на территорию России основной для Ястржембского стала «грузинская» тематика. Следует сказать, что это, пожалуй, единственная из отданных Ястржембскому тем, связанная с внешней политикой.
В современной политике России, в прошлом и в настоящем, на различных государственных постах Сергей Ястржембский привносит значительный вклад в развитие и укрепление нашего государства.
Сергей Ястржембский владеет английским, португальским, французским и словацким языками; женат, имеет двоих сыновей; увлекается теннисом, библиофил, филателист, обладатель коллекции марок – портретов политических деятелей ХХ века. Одним из увлечений Ястржембского является конкур. Он даже участвует в соревнованиях в качестве всадника. Любовь к конкуру объясняет так: «Это замечательные животные, умные, тонкие. И для того чтобы овладеть хотя бы основами мастерства конкура, надо очень многому научиться, и, прежде всего, понимать своего партнера – лошадь. Они все разные. Каждая со своим характером, норовом, психологическими особенностями. Поэтому всадник должен быть немного психологом, уметь контролировать свои нервы.»
Владимир Путин наградил Сергея Ястржембского орденом «За заслуги перед Отечеством» IV степени.
В указе отмечается, что Сергей Ястржембский награжден «за заслуги в реализации внешнеполитического курса РФ и большой вклад в развитие отношений между Россией и ЕС».
Ранее Сергей Ястржембский уже получал высокую награду. В 2003 году он был награжден золотым почетным знаком «Общественное признание». Этой высшей общественной награды России Ястржембский был удостоен за вклад в укрепление российской государственности, национальной безопасности России, а также за активную общественную и политическую позицию. Как подчеркнул Сергей Ястржембский, «в нашей жизни ничто не дается так тяжело и не ценится столь высоко, как общественное признание». Он выразил благодарность за оценку своей работы «на одном из самых трудных участков в жизни – на чеченском направлении».
К уходу из жизни первого Президента России Б.Ельцина, чьим пресс-секретарём он и был, Ястржембский отнёсся с глубокой грустью. «Для меня останется в памяти, как он страстно желал и верил в возрождение России как современного, мощного, свободного и демократического государства», – сказал С.Ястржембский. «Мне посчастливилось работать с Борисом Николаевичем и тесно с ним общаться. Я прежде всего хотел бы выразить самые искренние соболезнования Наине Иосифовне и всей многочисленной семье Бориса Николаевича».
«Это, конечно, невосполнимая утрата и для близких, и для страны тоже, поскольку вся история современной России, ее становление, ее многие достижения, как, впрочем, и неудачи самым тесным образом связаны с деятельностью первого президента России. Истории еще предстоит дать свою оценку его вклада в жизнь России. Борис Николаевич, безусловно, остается в истории как первый демократически избранный президент. Это был очень яркий человек, разумеется, сложный, но очень цельный, масштабный. Нельзя забывать о тех сложнейших условиях, в которых он руководил государством, несмотря к тому же на большие проблемы со здоровьем», – заявил С.Ястржембский.
