Когда Гоголя привезли в лицей, это был худенький, болезненный 12-летний мальчик; лицо его поражало прозрачной бледностью, вследствие золотухи у него была частая течь из ушей. Он дичился новых товарищей, устранялся от их шумных игр. Такого рода новички обыкновенно не нравятся школьникам, и Гоголь долго был жертвою их насмешек и разных проделок. Чтоб Николе было не так жутко среди чужих, родители отправили с ним вместе своего крепостного лакея, Симона, который должен был исполнять роль слуги в пансионе при гимназии, а главное — ухаживать за «барчонком». Первое время Гоголь сильно скучал по семье и родном доме; тоска эта особенно усиливалась вечером, когда он ложился в постель. Часто Симон просиживал над ним целые ночи, утешая его, уговаривая не плакать.
Мало-помалу мальчик привык к школьной жизни, перестал чуждаться товарищей, с одним из них сблизился, на насмешки других отвечал такими меткими и едкими сарказмами, что шутникам приходилось прикусить язык. Гоголь никогда не был резвым шалуном. Слабый и тихий от природы, он не принимал участия не только в буйных шалостях мальчиков, но даже в играх, требовавших напряжения физических сил; одурачить учителя, запустить гусара в нос сонному товарищу, снабдить кого-нибудь метким прозвищем — это было по его части. Одного лицеиста, часто нападавшего на него, он прозвал за коротко остриженные волосы: «Расстригою Спиридоном», и вот вечером, в день именин его, он уставил в гимназическом зале транспарант собственного изделия с изображением черта, стригущего дервиша, и со следующим акростихом:
Се образ жизни нечестивой,
Пугалище дервишей всех
И… строптивой
Расстрига, сотворивший грех
И за сие то преступленье
Достал он титул сей
О чтец! имей терпенье,
Начальные слова в устах запечатлей.
Один раз, чтобы избежать наказания, Гоголь так ловко прикинулся сумасшедшим, что обманул и перепугал все гимназическое начальство.
Ни учителя, ни товарищи не считали Гоголя талантливым, многообещавшим мальчиком. Его с ранних лет проявлявшаяся тонкая наблюдательность не обращала на себя их внимания; его способность не только подмечать все характеристические черты наружности и обращения окружающих, но и поразительно верно передавать их забавляла мальчиков, а взрослым представлялась просто шутовством, глупым передразниванием.
Настоящих друзей у Гоголя никогда не было. С самого детства в нем не замечалось простодушной откровенности и сообщительности, всегда был он как-то странно скрытен, всегда в душе его оставались уголки, куда не смел заглядывать ничей глаз. Часто даже о самых обыкновенных вещах он говорил неспроста, облекая их какой-то таинственностью или скрывая свою настоящую мысль под маской шутки, балагурства. Со свойственною детям проницательностью, лицеисты скоро подметили эту черту в характере Гоголя, и долго носил он у них прозвание «таинственный Карло». Из общей массы школьников он выделял трех-четырех (Г. Высоцкий, А. Данилевский, Н. Прокопович), с которыми был дружнее, чем с остальными, которым иногда поверял свои детские затеи, свои юношеские мечты и думы.
Свыкшись с лицейской жизнью, войдя в ее интересы, Гоголь не переставал рваться душой домой, в круг семьи, в свою родную Васильевку. Поездки в деревню на каникулы были во все время школьной жизни истинным праздником для него. Обыкновенно за ним и его двумя товарищами, соседями по имению, присылали поместительный экипаж; мальчиков снабжали разной домашней провизией, и они отправлялись в путь на долгих, с крепостным кучером и лакеем. Дня три тянулось путешествие, во время которого они могли и проказить сколько угодно, а Гоголь, кроме того, изощрял свою наблюдательность на всех встречных предметах. Всякое здание, всякий прохожий — все возбуждало его детское любопытство, заставляло работать его воображение. «Уездный чиновник пройди мимо, — вспоминает он в „Мертвых душах“ (т. I, гл. II) — я уже и задумывался: куда он идет, на вечер ли к какому-нибудь своему брату, или прямо к себе домой, чтобы, посидевши с полчаса на крыльце, пока не совсем еще сгустились сумерки, сесть за ранний ужин с матушкой, с женой, с сестрой жены и всей семьей; и о чем будет веден разговор у них в то время, когда дворовая девка в монистах или мальчик в толстой куртке принесет уже после супа сальную свечу в долговечном домашнем подсвечнике. Подъезжая к деревне какого-нибудь помещика, я любопытно смотрел на высокую, узкую деревянную колокольню или широкую, темную деревянную старую церковь. Заманчиво мелькали мне издали, сквозь древесную зелень, красная крыша и белые трубы помещичьего дома, и я ждал нетерпеливо, пока раздадутся на обе стороны заступавшие его сады, и он покажется весь, со своею тогда, увы! вовсе не пошлой наружностью, и по нему старался я угадать: кто таков сам помещик, толст ли он, и сыновья ли у него или целых шестеро дочерей, с звонким девическим смехом, играми и вечной красавицей меньшой сестрицей, и черноглазы ли они, и весельчак ли он сам или хмурен, как сентябрь в последних числах, глядит в календарь да говорит про скучную для юности рожь и пшеницу».
Научное преподавание в лицее было поставлено весьма слабо. По количеству преподаваемых предметов программа была широка и разностороння. В нее входили кроме закона Божия, русского языка, математики, физики, истории и географии, еще: нравственная философия и логика, римское право, русское гражданское и уголовное право, государственное хозяйство, начала химии, естественная история, технология, военные науки, языки: латинский, греческий, французский и немецкий, рисование, музыка, пение, танцы, фехтование. Из одного этого перечня предметов, которые ученики должны были усвоить себе в течение семи лет, видно, что об основательном прохождении курса не могло быть и речи. К этому надобно прибавить, что большинство преподавателей не удовлетворяли самым скромным педагогическим требованиям. Классный журнал, в котором записывались проступки учеников, поражает своей безграмотностью; учитель русской словесности Никольский не признавал поэтов после Державина и Хераскова: Пушкина он глубоко презирал, хотя никогда не читал. Один из учеников представил ему под видом собственного сочинения отрывок из «Евгения Онегина», и он не заподозрил обмана. Школьная дисциплина, даже просто порядок очень слабо поддерживались в заведении. Директор лицея И. С. Орлай, вообще человек мягкий, склонный смотреть сквозь пальцы на недостатки своих воспитанников, особенно снисходительно относился к Гоголю, с родителями которого был соседом по имению и познакомился в доме Трощинского.
