Ливонский орден возглавлял великий магистр, командовавший войском и наделенный неограниченной властью, лишь в особых случаях подчиняясь Совету общего собрания – капитула братьев-рыцарей. Вторым в иерархии ордена был орденский канцлер и хранитель печати, высокое положение занимали казначей и брат, отвечавший за орденское вооружение и снаряжение – всегда высокого качества. Управлением и судом в завоеванных землях Эстонии и Латвии ведали провинциальные орденские магистры – командоры, фогты и попечители – начальники замков. Все рыцари, жившие в одном орденском замке, составляли конвент во главе с попечителем. Ленными властителями ордена были епископы, дававшие ордену земли во владение на правах епископских вассалов. Епископ, подчинявшийся напрямую папе, принимал присягу в верности и послушании орденского магистра, как ленном, так и каноническом. Орден подлежал епископскому суду и находился в его духовной и светской юрисдикции. На эстонских и латвийских землях было создано орденское государство – Ливония. Сами крестоносцы писали о Кейстуте:
«Кейстут более всего любил войну и правду. Если он хотел напасть на прусскую землю, то всегда предупреждал об этом маршалов Ордена, а после предупреждения всегда появлялся. Когда он заключал мир с магистром, то никогда не нарушал его. Если он считал кого-нибудь из братии нашей человеком храбрым и мужественным, то оказывал ему много любви и чести».
Польский хронист Ян Длугош писал:
«Кейстут, хоть и язычник, был доблестным мужем: среди всех сынов Гедимина он отличался добрым разумом и находчивостью, и что более всего делает ему чести, он был образованным, человеколюбивым и правдивым в словах».
Крестоносцы почти ежегодно совершали походы на земли Великого княжества Литовского. За вторую половину XIV и первую треть XV века их было около сотни. Перемирия со стороны Ордена часто не соблюдались. Литовские селения сжигались, часть населения уничтожалась, часть угонялась в плен. В течение одного года могло быть несколько вторжений. Историк XIX века В. Б. Антонович писал о вторжениях крестоносцев:
«Потеряв надежду на быстрый исход войны, крестоносцы отказываются теперь от решительных многолюдных походов, но зато рассчитывают на возможность беспрестанной, мелкой, партизанской войны постепенно исчерпать силы Великого княжества и овладеть его территорий враздробь и исподволь. Вследствие такого плана действий Орден возводит густой ряд крепостей вдоль литовской границы, стараясь выдвинуть каждое новое укрепление по возможности дальше на литовскую территорию. Затем, опираясь на эти крепости, они предпринимают из них беспрестанные набеги на близлежащие литовские округа и волости, стараются опустошить их совершенно, истребить села, стада и жатвы, овладеть движимым имуществом, угнать в плен или предать мечу население, рассчитывая овладеть потом без сопротивления краем, обращенным в пустыню. Так, под 1362, 1375 и 1377 годами летописцы помечают от 4 до 8 походов в год.
На главную причину, по словам крестоносцев, войны с Литвой – на обращение язычников в христианство, на деле рыцари не обращали вовсе внимания. Среди многочисленных перечней перебитых и угнанных в плен литовцев летописи совсем умалчивают об их крещении. Крестоносцы предпочитали стремиться к истреблению язычества путем истребления и угона в рабство язычников.
Для того, чтобы иметь свободный простор для набегов, крестоносцы старались не дозволять литовцам укрепить границу их владений. Они упорно осаждали и старались разрушать все укрепления и замки, воздвигаемые литовцами на порубежной черте.
В борьбе с крестоносцами литовцы заимствовали у них способ ведения войны: за разорение литовской территории и разрушение литовских крепостей они платили разорением прусских областей и разрушением орденских замков. В продолжение времени с 1345 по 1377 год летописи насчитывают только 31 поход литовцев на Пруссию и 11 походов на Ливонию, зато литовские набеги предпринимались обыкновенно с гораздо более значительными силами и охватывали гораздо большие пространства территории.
Указанные подробности борьбы крестоносцев с Литвой во второй половине XIV столетия доказывают в общей сложности, что силы обеих боровшихся сторон находились в данное время в равновесии. Как ни интенсивны были усилия ордена, они не достигали цели и только исчерпывали постепенно силы самого ордена. Ни многочисленные военные гости, ни настойчивое стремление немецкого населения Пруссии раздвинуть свою территорию по направлению к востоку, ни руководство самых энергичных и даровитых магистров не могли осилить стойкого сопротивления литовцев, и порубежная черта орденских владений не подвигалась ни на шаг к востоку от Немана.
Всю тяжесть этой борьбы вынесло на своих плечах исключительно население литовских областей Великого княжества – Жмуди и коренной Литвы. Руководителем этого населения и героем борьбы с крестоносцами в течение почти полстолетия был Кейстут. С удивительной энергией и постоянством он защищал каждую местность угрожаемой территории, отражал на всех пунктах немецкие «рейзы» – набеги, отплатил за них набегами на Пруссию и Ливонию, защищал свои крепости и вел приступы на немецкие замки. Он постоянно подвергался личной опасности и умел с удивительной находчивостью увернуться из самых трудных обстоятельств. Два раза он попадал в плен к крестоносцами и оба раза бежал с решимостью, изумляющей рыцарей до того, что они считали его побеги чудесными».
В 1350 году громадное польско-венгерское войско короля Казимира двинулось на Великое княжество Литовское. Кейстут пообещал креститься. Казимир сообщил об этом римскому папе, который пообещал Кейстуту в случае крещения королевскую корону. Казимир распустил войско, но Кейстут отказался креститься.
В 1360 году Кейстут на охоте попал в засаду крестоносцев. Его привезли в главный орденский замок крестоносцев и посадили в башню. Князь склонил на свою сторону своего охранника, крещеного литвина и с его помощью в течение восьми месяцев долбил стену башни, в дневное время завешенную ковром. Ночью он спустился с башни и со своим охранником в одежде рыцарей и на рыцарских конях ушел в Мазовию, а потом – в Литву.
Борьба Кейстута с Орденом на западе и севере Великого княжества Литовского позволяла Ольгерду активные действия на востоке и юге. Под властью великого князя Литовского Ольгерда Гедиминовича оказались земли смоленские, брянские, калужские, тульские, орловские, тверские, даже часть московских территорий. Он фактически контролировал Псков и Новгород. Его походы на Москву в 1368, 1370 и 1372 годах были отбиты с большим напряжением сил. Граница между Литовским и Московским княжеством была установлена у Можайска и Коломны. Российский историк XIX века А. Барбашев писал о тактике и стратегии великого князя Литовского Ольгерда:
