Стоит отметить, что первые поэтические произведения Филатова (это были басни) в упомянутой газете появились, когда их автору было всего лишь 12 лет. Мама мальчика посчитала их достаточно удачными, показала знакомому поэту Юрию Рябинину, и тот тоже по достоинству их оценил. Так состоялся литературный дебют будущего актёра.
В школьные годы Филатов играл в драмкружке, и первым его спектаклем был «Кошкин дом». Затем он играл Тома Сойера и других известных героев литературных произведений. Правда, в отличие от поэзии, театр ему нравился гораздо меньше, и мечты стать профессиональным актёром у Филатова долгое время не было. И только ближе к десятому классу у него созрела мысль поехать в Москву и поступать во ВГИК. Но не на актёрский, а режиссёрский факультет. Родители поначалу решили, что он шутит. Сразу после выпускного бала (летом 1965 года) с группой своих одноклассников Филатов действительно отправился в столицу испытывать удачу во ВГИКе. К экзаменам он подготовил прозаический отрывок и стихи, которые сочинил сам, но решил прочитать их под чужой фамилией. Кроме этого, на каком-то столичном развале он купил книжечку Феликса Кривина и выбрал из неё, на его взгляд, самую удачную басню. Однако на экзаменах Филатов неожиданно узнал, что для поступления на режиссёрский факультет требуются ещё трудовой стаж и режиссёрская разработка, которых у него, естественно, не было. Так что, трезво оценив свои возможности, Леонид справедливо рассудил, что ему ещё рано заниматься режиссёрским трудом. Но и возвращаться домой несолоно хлебавши он тоже не хотел. И тут один из его одноклассников, поступавший в Щукинское училище на актёрский факультет, позвал его испытать удачу вместе с ним. И Филатов согласился. Далее послушаем его собственный рассказ: «Дело было вечером. Толпа абитуриентов схлынула. Я читал собственные стихи, свою прозу и басню Ф. Кривина. И удача! А пришёл бы я днём, от жары и от ужаса (который передаётся от поступающего к поступающему) мог бы сломаться, и ничего бы не получилось. Так я и ходил по вечерам сдавать экзамены. И поступил. У нас был хороший курс: В. Качан, Н. Русланова, А. Кайдановский, И. Дыховичный, Е. Маркова, Б. Галкин. Часто я сам писал отрывки, и мы их разыгрывали. В училище у меня окончательно укрепилось желание писать…»
Поступив в училище, Филатов получил комнату в общежитии, в которой вместе с ним поселились Владимир Качан и Борис Галкин. Время тогда было интересное, творчески насыщенное и свободное. Только-только в Кремле сместили Н. Хрущёва, и новая власть пока ещё не определилась в своей политике. Закручивать гайки начнут чуть позже, а пока в том же Щукинском студенты ставили всё, что душе угодно, от Солженицына, Шукшина до Дюрренматта и Ануйя.
Между тем литературные опыты Филатова во время учёбы в училище обрели ещё больший блеск и остроту. Продолжая выдавать их за чужие произведения, он ловко морочил голову преподавателям, которые всерьёз считали, что все эти вирши принадлежат маститым авторам вроде Ежи Юрандота или Васко Пратолини. И только узкий круг посвящённых, куда в первую очередь входили соседи Филатова по комнате в общаге, знали правду.
Вера в собственные возможности у Филатова была тогда настолько велика, что он позволял себе частенько прогуливать занятия по разным предметам. И только на занятия по актёрскому мастерству являлся регулярно. Но однажды количество прогулов превысило все допустимые нормы, и в руководстве училищем встал вопрос об отчислении студента Филатова. К счастью, за него тогда вступилась руководитель актёрского курса В.К. Львова, которая справедливо считала его очень одарённым студентом. Её мнение оказалось решающим.
В 1969 году Филатов успешно закончил театральное училище и по совету преподавателя Альберта Бурова отправился показываться в Театр драмы и комедии на Таганке. Многие его товарищи, прознав про это, всерьёз отговаривали его от этого шага, убеждая, что «Таганка не его театр». Мол, там собрались не психологи, а одни горлопаны. Но Филатов своего решения не изменил, пришёл к Любимову и тут же был зачислен им в основной состав. Как позднее признается сам Любимов, он видел Филатова в роли Актёра в студенческой постановке пьесы «На дне», и его игра произвела на него хорошее впечатление.
Первые два года пребывания в театре не принесли артисту большого удовлетворения. Желанных ролей Любимов ему не давал, предпочитая держать молодого актёра «на подхвате». В те годы Филатову всерьёз приходили мысли бросить Таганку и перейти в другой театр. Тем более что предложения подобного рода к нему поступали. Например, от самого Аркадия Райкина. В 1970 году он побывал на спектакле «Время благих намерений» по пьесе Филатова, который поставили в стенах «Щуки» студенты-дипломники (среди них был и сын великого сатирика Константин Райкин), и, восхищённый этим действом, предложил ему место в труппе своего театра. Причём он заявил, что Филатов будет у него «играть, писать и делать всё, что захочет». Предложение было очень заманчивым, тем более в свете того, что имел Филатов в Театре на Таганке. И всё же он отказался от предложения. А тут и Любимов внезапно вспомнил про него и предложил ему первую крупную роль Автора в спектакле «Что делать?» по роману Н.Г. Чернышевского.
В 70-е годы Л. Филатов был очень популярен в театральных кругах прежде всего как автор прекрасных пародий, которые он читал как со сцены родного театра, так и с подмостков других сценических площадок.
Помимо страстной любви к поэзии (наш герой ещё в 15-летнем возрасте знал наизусть всего Пушкина), Филатов безумно любил кино. Он был настолько эрудирован, что, задай ему в любой час дня и ночи вопрос из прошлого или из настоящего кино, он ответил бы на него без запинки. Его лучшим другом был один из лучших специалистов по западному кино Владимир Дмитриев, благодаря которому Филатов имел свободный доступ к запасникам Госфильмофонда. Иногда актёр ездил туда не один, а брал с собой чуть ли не половину труппы Театра на Таганке.
Между тем, будучи страстным любителем кино, Филатов долгие годы оставался на обочине большого кинематографа. Многие его однокурсники, закончив училище, удачно стартовали как киноактёры, а Леонид оставался невостребован. Режиссёры считали его внешность некиногеничной и снимать в своих картинах наотрез отказывались. Только один режиссёр «Мосфильма» М. Захариас нарушил это правило и снял артиста в небольшой роли в картине «Город моей любви» (1970). Однако фильм успеха не имел.
Между тем на телевидении довольно активно эксплуатировали талант Филатова. Его первой работой там стал дипломный спектакль Щукинского училища «Эдгар женится», который был снят для телевидения в 1969 году. Затем последовали: «Воспитание чувств» (в этом спектакле должен был играть В. Высоцкий, но его на роль не утвердили; 1974), «Мартин Иден», «Капитанская дочка» (оба — 1976), «Любовь Яровая» (1977), «Кошка на радиаторе», «Часы с кукушкой», «Осторожно, ремонт!» (все — 1979).
