Став равным среди самых опытных летчиков-испытателей, подымаясь в заоблачную высь то для опробования новейшего кислородного прибора, то для опытного образца самолета-истребителя, Степан прошел школу опасных неожиданностей. Он ввинчивал «ястребок» в голубизну неба, протыкал случайное облачко и вдруг, достигнув «потолка», терял сознание... Только могучее здоровье пробуждало его организм при пикировании к земле, и он, очнувшись, догадывался — кислородный прибор отказал. Другой раз самолет его загорелся в момент, когда он переворачивал его из положения вверх колесами в нормальное состояние. Упрямство победило, «оборвав» воздушными потоками языки пламени с мотора, Супрун удачно посадил машину на аэродром, сделав точное заключение: в момент переворота самолета где-то вытекает горючее, попадает на раскаленные части мотора и вспыхивает. Недостаток легкоустранимый, и самолет спасен для долгой жизни.
Сложнейшие испытательные эксперименты утверждали его мастерство в документах руководящего состава Научно-испытательного института ВВС. «Дисциплинирован на земле и в воздухе... В летной работе вынослив н неутомим. Летает на всех типах истребителей. Хорошо владеет элементами воздушного боя скоростных самолетов. Идеологически устойчив. Аварий и поломок не имеет». Но слава нашла Степана Супруна не в этих полетах.
Получив травму при посадке в июле 1934 года, Степан не оставил полетов в звене-пятерке самолетов, которые связывались между собой шелковыми лентами. Пять огненно-красных машин, будто скрепленные не лентами, а металлическими стержнями, шли по небу, набирая высоту, рассекая облачка, падали в отвесное пике, переходили на бреющий полет, восхищали зрителей на аэродроме. Такого, чтобы самолеты слитно входили в пике, делали несколько петель, не теряя строя, одновременно исполняли фигуры и дружно садились на поле, еще не бывало. Вновь взлетев, монолитное звено рассыпалось, как огненные искры, и самолеты восходящим штопором ввинчивались в голубую глубину неба, устраивали карусель.
Когда дело доходило до одиночных полетов, Супрун показывал зрителям такое мастерство, что у всех замирал дух: сложнейшие фигуры мелькали перед глазами наблюдателей в нескольких метрах от земли. Казалось, летчик играет со смертью.
Такими полетами восхищались и молодые летчики, и бывалые асы, и просто любители воздушного спорта. Небесная акробатика входила в моду. Рождались новые и новые пятерки, демонстрируя летное мастерство во многих городах страны. «Дьяволы» первой пятерки, которые, показав искусство в небе над Тушинским аэродромом, вовлекли в это дело сотни и тысячи других летчиков, — это были Степанченок, Супрун, В. Коккинаки. Преман, Евсеев. Полет над Красной площадью в мае 1935 года восхитил тысячи москвичей. Степан был награжден наркомом обороны К. Е. Ворошиловым золотыми именными часами.
В 1936 году Степан уже сам возглавлял пятерку на воздушном параде. Виртуозные полеты перед тысячами зрителей, казавшиеся гражданским лицам акробатическими номерами, на самом деле были как бы элементами воздушного боя. Акробатика над землей — это отработка техники пилотирования, умения маневрировать в вертикальной и горизонтальной плоскостях. Вскоре эта акробатика потребовалась советским пилотам в боях с фашистскими летчиками в небе Испании, в схватках с японцами в раскаленной выси Монголии и Китая.
25 мая 1936 года Михаил Иванович Калинин вручил в Кремле Степану Павловичу Супруну орден Ленина. Степан светился радостью и очень смущался. В августе 1936 года народные комиссары К. Е. Ворошилов и Г. К. Орджоникидзе подарили С. П. Супруну легковую машину М-1.
Многие молодые летчики на всю жизнь запомнили 18 августа 1937 года, когда Степан Супрун на Тушинском аэродроме демонстрировал номер «инструктор с учеником». Сперва он выполнял замысловатые фигуры высшего пилотажа. Потом стал изображать в небе неумелого ученика. Самолет его потерял скорость, двигался неуверенно, попадал в сложнейшие аварийные ситуации, валился к земле, у него проваливался хвост... При посадке самолет ударился колесами о полосу и тут же взмыл вверх, затем опять ударился и вновь подскочил. На такое мог отважиться только Супрун!
В 1936 году в Испании вспыхнула гражданская война. Не имея сил справиться с народом, генерал Франко, поднявший мятеж, запросил помощи у Гитлера и Муссолини, и те послали ему свои войска. Добровольцы из разных стран вызвались помочь республиканским войскам в отражении фашистской агрессии. В интернациональных антифашистских бригадах появились советские добровольцы, в гом числе и летчики.
Немецкая и итальянская авиация терпели крупные поражения от советских самолетов. Однако скоро на фронтах появились усовершенствованные немецкие истребители «мессершмитты», наши самолеты все чаще не выдерживали в схватках с ними.
Сведения об этом из Испании привозили военные летчики в Научно-испытательный институт ВВС. Неудачи на испанском фронте обеспокоили летчиков-испытателей, близко к сердцу принял их и Степан Супрун. Занимаясь испытаниями новейших образцов самолетов, он имел возможность замечать недостатки, которые мешали разработке лучших, чем за границей, военных самолетов. Степан часто советовался об этом с другими летчиками-испытателями, беседовал с авиаконструкторами, руководителями ВВС. В середине 1937 года Супрун отправил письмо товарищу Сталину о перспективах создания новых образцов военных воздушных аппаратов. К сожалению, оно, изложенное в слишком запальчивой форме, не получило одобрения. Об этом пишет в книге «Цель жизни» авиаконструктор А. С. Яковлев.
«Между прочим, Супрун рассказал мне такую историю. Под впечатлением неудач в Испании в кругах наших военных летчиков, особенно в Научно-испытательном институте ВВС, возникали критические настроения и сомнения в правильности технической политики в области военной авиации. Наиболее видные в то время летчики-испытатели НИИ ВВС С. П. Супрун и П. М. Стефановский обратились в Центральный Комитет партии с письмом о необходимости иметь в нашем воздушном флоте истребители с двигателями не только воздушного охлаждения, но и водяного охлаждения, причем они подробно мотивировали эту свою идею.
Через некоторое время летчиков вызвал Сталин. Он сказал, что их предложение в принципе встречает одобрение. Но при встрече Стефановский вел себя очень резко, нападал на Наркомат авиационной промышленности. По словам Стефановского, все у нас было плохо. Сталину это не понравилось. У него создалось впечатление, что Стефановский — злобный критикан.