Миланцы хорошо подготовились к отражению угрозы. Сооруженные ими укрепления протянулись вплоть до реки Адды. Сам город был надежно защищен новыми стенами и системой оборонительных валов. Говорили, что на эти цели Милан потратил баснословную сумму в 50 тысяч фунтов серебра. И тем не менее его консулы прибыли в Верону к императору, дабы попытаться по-хорошему договориться с ним. Однако приемлемого для обеих сторон соглашения не получилось, поскольку Фридрих настаивал на безоговорочном подчинении Милана. Только так, по его мнению, можно было создать в Италии обстановку, благоприятную для реализации его далекоидущих замыслов.
23 июня 1158 года император отдал приказ перейти в наступление. Совершая марш на Милан, было решено первым делом взять Брешию, принадлежавшую к числу наиболее верных союзников миланцев и занимавшую важное стратегическое положение. Город был захвачен и разрушен, а его жителей обязали выставить против своего недавнего союзника вооруженный отряд, заплатить в качестве контрибуции крупную сумму денег и дать 60 заложников. При штурме Брешии особо отличились присланный на помощь немцам отряд из Бергамо, а также чехи. Про воинов Владислава рассказывали жуткие истории: они, мол, едят человечину и пьют людскую кровь, хотя на деле своей жестокостью чехи ничем не отличались от итальянцев, желавших отомстить за прежние обиды жителям соседних городов.
Разгром Брешии вынудил миланцев пойти на мирные переговоры, которые, однако, и на этот раз закончились безрезультатно, поскольку император по-прежнему был неумолим в своих требованиях. Тогда миланцы разрушили все мосты над стремительной Аддой, кроме одного, обеспечив надежную его защиту. И все же чешским рыцарям во главе со своим королем удалось найти брод через реку и успешно форсировать ее. Завязалась битва, стоившая больших жертв обеим сторонам. Тем временем люди императора, дабы ускорить переправу, построили на скорую руку два дополнительных моста, которые вскоре, не выдержав нагрузки, рухнули, унеся в пучину вод множество людей. И тогда Барбаросса, раздосадованный большими потерями, распорядился стереть с лица земли местечко Ваприо.
Преодолев сопротивление противника, войско императора вышло на пригородную территорию Милана. Тем временем на подмогу Фридриху подтягивались все новые и новые отряды. Даже из Пизы и далекого Рима прибыли вооруженные ополчения, как и было обещано канцлеру Райнальду, принимавшему от представителей городов присягу на верность. В начале августа в лагерь Барбароссы явилось новое посольство от миланцев, обещавшее выполнить все предложенные им условия мира. Многие князья высказались за принятие этого предложения, поскольку их дружинам не терпелось вернуться на родину. Однако архиепископ Равеннский Ансельм считал эту капитуляцию сплошным обманом и предрекал, что миланцы откажутся от своих обещаний, как только почувствуют, что угроза миновала. Императору, а за ним и большинству князей эти доводы показались убедительными, ибо они помнили, сколь быстро миланцы забыли о соглашениях, достигнутых во время первого итальянского похода Барбароссы. Миланских парламентеров ни с чем отправили назад и продолжили наступление.
Войско императора вплотную подошло к Милану, и теперь у самых стен города то и дело возникали стычки, однако о штурме укреплений нечего было и думать. Только осадой и измором можно было взять этот город, для чего требовалось окружить его плотным кольцом блокады, а это ввиду мужественного сопротивления осажденных оказалось нелегким делом. Желая поднять боевой дух своего воинства, Барбаросса распорядился установить свой шатер почти на расстоянии полета камня, пущенного от стен города из метательного орудия, которые теперь использовались с обеих сторон. Атаки под командованием Отто Виттельсбаха и герцога Австрийского не приносили желаемого результата, разбиваясь об упорство и мужество обороняющихся. Осажденные даже позволяли себе потешаться над противником. Некий знатный миланец вылетел на своем боевом коне из городских ворот и под носом у императора начал выписывать замысловатые кавалерийские фигуры, вызывая на поединок немецких рыцарей. Среди обескураженных подобной дерзостью немцев не сразу нашлись желающие принять вызов, и итальянец начал обзывать их трусами. И тогда граф Альберт Тирольский, разозлившись, вскочил на коня и без доспехов, с одним только щитом и копьем, устремился на задиристого миланца, который спустя некоторое время уже лежал распростертым на земле. Граф, желавший лишь сбить спесь с противника, подарил ему жизнь.
Кольцо блокады вокруг Милана становилось все плотнее, а окрестности города были опустошены. Исчезли фиговые и оливковые рощи, виноградники и фруктовые сады, а вместе с ними пропал и многолетний труд крестьян. Жители соседних, враждовавших с Миланом городов радовались каре, обрушившейся на жадных и высокомерных миланцев. Между тем и в самом городе, и среди осаждавших начались болезни. По всей округе разносился трупный смрад. Стояли самые жаркие дни в году, и особенно сильно страдали от зноя не привыкшие к нему жители севера. В середине августа у стен Милана скончался архиепископ Равеннский Ансельм, еще недавно убеждавший своих соратников в бесполезности заключения мира с осажденным городом. Непреклонному, сильному духом прелату не суждено было насладиться видом поверженного противника.
Осада продолжалась до конца августа. Хотя Барбаросса и распорядился соорудить мощные стенобитные орудия, чтобы, наконец, поставить Милан на колени, однако стены города и его оборонительные валы, пожалуй, еще долго выдерживали бы натиск противника, если бы не иссяк запас прочности у людей. Миланцы, страдая от нехватки продовольствия и сознавая безнадежность своего положения, опять пошли на переговоры с Барбароссой, теперь уже соглашаясь на капитуляцию. У императора на сей раз не было причин ответить отказом: город сдавался на милость победителя, переходя в его руки. Это было как нельзя более кстати, поскольку и в императорском войске, измученном затянувшейся осадой, уже ощущалась усталость. Большой успех, к которому стремился Барбаросса, был достигнут своевременно.
Император созвал князей на совет, дабы обсудить с ними условия капитуляции. 7 сентября 1158 года был подписан договор из тринадцати пунктов, хоронивший вольности гордого Милана. Город был вынужден согласиться на строительство в своей черте укрепленной императорской резиденции, уплату контрибуции в девять тысяч фунтов серебра и предоставление заложников в порядке гарантии выполнения этих обязательств. Избранные народом консулы отныне должны были утверждаться императором, к которому переходили и все так называемые регалии — доходы от чеканки монеты и рыночной торговли, таможенные сборы и прочие привилегии. Уже на следующий день после подписания договора миланцы передали победителям заложников и свыше тысячи пленников, многие из которых уже более десяти лет томились в городских казематах — темных, сырых, кишащих крысами, жабами и даже змеями.
