Артур Макаров позднее вспоминал: «В нашей компании было принято — ну как вам сказать? — выпивать. Сейчас я пью немного, но не только по причине того, что я старше и болезненнее, а по причине того, что редко наступает в тебе такой душевный подъем, такое созвучие души с компанией, когда хочется это делать дольше, поддерживать в себе, дабы беседовать, развлекаться и для этого пить, иногда ночи напролет.
Мы не пили тупо, не пили для того, чтобы пить, не пили для того, чтобы опьянеть. Была нормальная форма общения, подкрепляемая дозами разного рода напитков».
Но как бы романтично ни звучали слова А. Макарова об идейной основе прошлого пития, все же факт остается фактом: именно те шумные застолья приучили Высоцкого к спиртному. Ведь в той компании он и еще Акимов были самыми младшими, и желание подражать, ни в чем не уступать старшим товарищам толкало Высоцкого в объятия спиртного. Даже за вином в ближайшую «Бакалею» на углу Каретного и Садовой бегали именно они, младшие в компании, — Высоцкий и Акимов.
Впервые ощутив в себе приятный хмель, позволивший ему на время забыть о собственных внутренних терзаниях и осознать себя равным среди равных, Высоцкий ощутил легкое влечение к спиртному, которое довольно скоро переросло в стойкую привычку, а затем в болезнь. А в те годы для Высоцкого главным было (и в этом А. Макаров был прав) не напиться, а почувствовать легкий хмель, создать себе, по определению Л. Леви, «искусственный, химический темперамент». И хотя А. Утевский называет Большой Каретный того времени «центром нашей юности, причем нравственно чистым», несмотря на это, юный Высоцкий так и не смог в полной мере избежать соблазнов улицы, соблазнов Лихова переулка с его хулиганскими компаниями, с его почти уголовным миром, где правили всякие Мясо, Бармалеи, Фары, братья Долбецы. Ведь окрестности вокруг Каретных улиц Малюшенка, Косая, Бутырка были буквально нашпигованы подобного рода блатными компаниями.
Вспоминая о знакомых самого Левона Кочаряна, А. Утевский пишет: «Круг Левушкиных знакомств был весьма пестрым, полярным и многоплановым. Некоторые его приятели составляли далеко не самую интеллектуальную часть его общества. Скорее, они примыкали к криминогенной, авантюрной его части. Со многими из них я был знаком. Кое-кого знал и Володя, которому тогда весьма импонировал их авантюрный образ жизни, возможность разными путями легко зарабатывать деньги и так же лихо, с особым шиком и куражом прокутить их. Днем они занимались какими-то сомнительными делишками, а вечером собирались в модных тогда ресторанах «Спорт», «Националь», «Астория», «Аврора». Эти ребята, несмотря на принадлежность к блатной среде, были фигурами весьма своеобразными, добрыми по своей натуре и обладавшими чертами справедливых людей. Авторитет Левы был у них огромен».
Касаясь отношений Высоцкого и Кочаряна, следует отметить, что со временем они претерпели значительные изменения. В воспоминаниях друзей это выглядит так. О. Савосин вспоминает: «Кочарян умер в 70-м… Вы знаете, что на Высоцкого ребята очень обиделись? Он же не был на похоронах Левы… И, честно говоря, не думаю, что это произошло потому, что Володя зазнался… Это я заметил абсолютно! Но с его занятостью, с неожиданными поворотами в жизни — все могло быть. Но тогда мы немного отдалились друг от друга».
Зная по воспоминаниям многих, каким преданным другом мог быть Высоцкий, трудно представить себе причину, которая могла удержать его от присутствия на похоронах одного из лучших своих друзей.
И последнее воспоминание — В. Нисанова: «Однажды Володя зашел ко мне домой, это было в конце мая 80-го… А у меня на стене висят фотографии, на одной из них я снят вместе с Левой Кочаряном. Володя остановился перед этой фотографией и долго-долго стоял и смотрел. Не знаю, что между ними когда-то произошло, но у Володи началась истерика, самая настоящая истерика».
Таким образом, двор в Большом Каретном сформировал все его привычки. Чувство товарищеского локтя, чувство справедливости, смелость, душевную щедрость. Первая сигарета, первый стакан вина, первая женщина — это тоже Большой Каретный с его глухими подвалами и подворотнями.
В своем, по многим приметам, автобиографическом «Романе о девочках» Владимир Высоцкий писал: «Особых, конечно, вольностей не было, потому что стеснялись девичества девушки, и юноши боялись ударить в грязь лицом и опозориться, да некоторые просто и не знали, что делать дальше после объятий. На практике и не знали, хотя теоретически давно изучили все тонкости из ботаники, зоологии и анатомии, которая в 9-м классе преподается под хихиканье и сальные шуточки. Знали они про первородный грех Адама и Евы и последующие до нынешних времен, ибо жили они по большей части в одной комнате с родителями, и родители думали, что они спят, конечно же… но они не спали и все слышали. Справедливо все-таки замечено древними: во всем виноват квартирный вопрос».
Желание познания сексуальной практики в каждом мальчишке-подростке возникает гораздо раньше условий, могущих это желание удовлетворить. В случае с Высоцким все обстояло несколько иначе. В той компании, где находился он, хватало места и девушкам, бывшим на несколько лет старше Высоцкого. И хотя тот не отличался ни отменным ростом, ни какой-то особенной красотой, но девушкам нравился его веселый, темпераментный характер и дар отменного рассказчика-юмориста. Многие из этих девушек были даже более раскованны, чем ребята, и свой богатый сексуальный опыт передавали легко. Ведь многие из них росли в таких семьях и дворах, где все было проще и грубее, чем писалось в книгах и показывалось в кино.
Но для Высоцкого приобретение практического сексуального опыта пока выражалось в пассивном наблюдении за действиями старших товарищей. В откровенных воспоминаниях двоюродного брата Высоцкого Павла Леонидова есть строчки и об этом: «Однажды потащили на моей первой «Победе» шестнадцатилетнего Володю в Машкино: Гена, Володя, я, трое девочек. Заехали куда-то в кусты, расположились. Володя застеснялся. Мы с Геной занялись делом, а Володя «смотрел телевизор». Так мы называли процесс «глядеть и не участвовать». «Смотрение телевизора», когда плоть подростка-зрителя переполняет жгучее желание, но естественный, первородный страх и стеснение не позволяют это желание выплеснуть из себя, может в дальнейшем по-разному сказаться на психике молодого человека. Он может напрочь отбить сексуальное желание вообще (как это произошло с Майклом Джексоном, на глазах которого происходили сексуальные оргии его старших братьев), а может, наоборот, сделать из человека полового извращенца (как это произошло с Элвисом Пресли).