Более достоверными сведениями мы располагаем относительно участия Дрейка в работорговой экспедиции Джона Ловелла, снаряженной по инициативе и на средства братьев Хокинсов. Однако точно не известно, какую должность он занимал в этом походе «за рабами и золотом»: имя его не значится ни среди капитанов, ни среди владельцев кораблей.
Ловелл, очевидно, был родственником Хокинсов и Дрейков. Он шел на новом судне «Своллоу», имевшем водоизмещение 180 тонн; его суперкарго — агентом инвесторов, ответственным за груз, — был Томас Хэмптон. Шкипером барка «Пол» (около 140 тонн) был Джеймс Хэмптон. Третьим судном, называвшимся «Соломон» (около 130 тонн), командовал Джеймс Ронс (или Ренс). Шкипером пинаса «Паско» (40 тонн) значился Роберт Болтон. Они подняли паруса 9 ноября 1566 года, взяв курс на Канарские острова. Достигнув упомянутого архипелага, Ловелл зашел на Тенерифе, где деловыми партнерами, осведомителями и друзьями Хокинсов были выходец из богатой генуэзской семьи Педро де Понте и викарий Педро Солер. Но в отличие от своего патрона, умевшего ладить с католиками, Ловелл везде демонстрировал свои протестантские убеждения. Возмущенные еретическими речами «лютеранских собак», испанцы были рады, когда Ловелл и его люди покинули Канары.
По данным португальских источников, в районе Зеленого мыса англичане захватили португальский невольничий корабль, на борту которого обнаружили негров, слоновую кость, воск и другие товары. Затем они отправились к островам Зеленого Мыса и в феврале 1567 года подошли к острову Сантьягу. На рейде порта Рибейра-Гранде (он же Сантьягу; ныне — Сидаде-Велья) корсары овладели еще одним богатым судном, перевозившим сахар и рабов. Здесь ими также был взят на абордаж корабль, направлявшийся в Бразилию. Наконец, у острова Маю люди Ловелла захватили еще два судна. Эти разбойничьи действия англичан могли быть ответом на захват португальской эскадрой осенью 1565 года судна «Мэри форчун», принадлежавшего представителям Британского адмиралтейства Джорджу и Уильяму Уинтерам; судно было потоплено «близ реки Сестос», при этом судовладельцы потеряли груз стоимостью 7 тысяч 600 фунтов стерлингов, а 21 член экипажа был заключен в казематы крепости Сан-Жоржи-да-Мина.
Перед тем как совершить трансатлантический переход, Ловелл отправил «Своллоу» с захваченными товарами в Англию. Затем его флотилия, используя попутные пассатные ветры и течения, направилась к Малым Антильским островам. Так Фрэнсис Дрейк впервые попал в Вест-Индию — регион, где его имя вскоре будет внушать страх всем испанцам.
На острове Маргарита англичане пополнили запасы воды, дров и провианта, после чего взяли курс на небольшой, но процветающий городок Борбурата (близ современного Пуэрто-Кабельо в Венесуэле). Возле него они повстречали корабли французского корсара Жана Бонтана. Последний тоже пробавлялся работорговлей и морским разбоем. Заключив между собой консортный договор — соглашение о совместных действиях, — Ловелл и Бонтан стали на якорь в гавани Борбураты и отправили гонцов в расположенный западнее порт Санта-Ана-де-Коро (современный Коро), чтобы найти там губернатора провинции Новая Андалусия дона Диего Понсе де Леона. Борбуратским чиновникам корсары сообщили, что хотели бы продать в пользу королевской казны сотню рабов, а местным плантаторам — еще двести. Однако дон Диего ответил разбойникам решительным отказом. Тогда джентльмены удачи решили изменить тактику. Они взяли в заложники двух чиновников и нескольких влиятельных колонистов и, угрожая им расправой, потребовали разрешения на свободную торговлю. У двух заложников, купцов из Новой Гранады, «случайно» оказалось при себе полторы тысячи песо. Взяв у них деньги, Ловелл и Бонтан отдали им 26 невольников, после чего все заложники были освобождены.
Когда представители местной колониальной администрации узнали об этой подозрительной сделке, они приказали конфисковать упомянутых рабов, а на новогранадских купцов наложили штраф. В официальном отчете о происшедших событиях сообщалось: «Колонисты испытывают великую нужду и ни денежных штрафов, ни наказаний недостаточно для того, чтобы отвратить их от тайных покупок того, в чем они нуждаются. Фактически они совершают свои покупки так, чтобы об этом никто ничего не узнал, ибо они покупают ночью, покрывая друг друга, и нет никакой возможности помешать им в этом…»
Покинув своих английских коллег, французские корсары поспешили к побережью Новой Гранады, в городок Рио-де-ла-Ача (современный Риоача в Колумбии), славившийся своими жемчужными промыслами. Демонстрация силы не произвела на местного губернатора — королевского казначея дона Мигеля де Кастельяноса — никакого впечатления, так что Бонтану не удалось сбыть здесь свой груз «черной кости». Уходя, он «выболтал секрет попугаю» — иными словами, сообщил испанцам о том, что поблизости находится «другая армада, английская».
18 мая 1567 года на рейде Рио-де-ла-Ачи появились корабли Ловелла. Капитан отправил на берег своего агента с заданием получить разрешение на торговлю у дона Мигеля, который — и это было известно Ловеллу — ранее уже имел опыт нелегальных сделок с Джоном Хокинсом. Увы, на сей раз губернатор отверг предложение англичан о приобретении у них рабов, сославшись на строжайший запрет короля. Спустя несколько недель брат дона Мигеля, Бальтасар де Кастельянос, писал, что Ловелл провел в порту Рио-де-ла-Ачи шесть дней и, не сумев выпросить лицензию на торговлю, снялся с якоря. Перед уходом, однако, он оставил «девяносто или девяносто двух рабов на другой стороне реки, за городом», так что «никто не смог помешать ему сделать это».
В донесении дона Мигеля, адресованном Филиппу II, изложена иная версия происшедшего. По его словам, Ловелл угрожал высадить десант и уничтожить город со всеми его жителями. Кастельянос ответил англичанину, что хотел бы увидеть, как это у него получится. Ловелл тут же подвел свои корабли ближе к берегу и выслал шлюпки с вооруженными людьми. Защитники Рио-де-ла-Ачи — всего 63 человека — начали стрелять по корсарам из аркебуз, не позволив им высадиться. Потеряв несколько человек убитыми и ранеными, англичане вынуждены были ретироваться к своим судам. Через несколько дней, глубокой ночью, они высадили на берег «девяносто шесть рабов, которые оказались слабыми и немощными, едва живыми», после чего уплыли. Дон Мигель просил короля разрешить ему отдать упомянутых рабов жителям города, заслужившим подобную награду своим мужественным поведением.
Испанский чиновник, безусловно, лукавил. Спектакль с «нападением» англичан на Рио-де-ла-Ачу и «потерей» ими большого количества негров-рабов мог быть разыгран обеими сторонами по предварительной договоренности и имел целью скрыть факт нарушения монополии севильской Торговой палаты (в ту эпоху только представители этой палаты имели право вести торговлю с Испанской Америкой). По мнению Дж. Уильямсона, Ловелл высадил негров на берег, намереваясь продать их испанцам, но Кастельянос обманул работорговца, не заплатив за невольников оговоренную обеими сторонами сумму.
