Вторым учителем Пирогова был студент-медик, занимавшийся с ним переводами с латинского языка из хрестоматии Кошанского.
Когда мальчику минуло одиннадцать лет, отец решил отдать его в школу. Несмотря на свои, к тому времени, ограниченные денежные средства, Иван Иванович выбрал для своих детей лучший в Москве частный пансион Кряжева. В ряду московских педагогов первой четверти XIX века Василий Степанович Кряжев занимал довольно видное место, особенно как один из немногих русских преподавателей новых иностранных языков. Зная хорошо английский, французский и немецкий языки, Кряжев еще двадцатилетним юношей принял участие в журнале одного из первых последователей Карамзинской литературной школы — Подшивалова — «Чтение для вкуса, разума и чувствования». Сам он издавал учебники по названным языкам, по коммерческим наукам, переводил книги по естествознанию, преподавал все эти предметы в московском коммерческом училище, а позднее был его директором.
Незадолго до нашествия французов Кряжев открыл «своекоштное отечественное училище для детей благородного знания», с программой, рассчитанной на потребности купечества и мелкого чиновничества; школа эта имела целью «доставить родителям средства воспитать детей так, чтобы они могли быть способными для государственной службы чиновниками». Пансион Кряжева скоро заслужил добрую репутацию, туда отдавали детей своих представители московской буржуазии. Учился здесь и Василий Петрович Боткин, известный друг В. Г. Белинского и И. С. Тургенева.
В этот пансион Пирогов вступил 5 февраля 1822 года. Хорошая память о нем осталась у Николая Ивановича на всю жизнь, причем самые лучшие воспоминания связаны были с уроками русского языка. «Слово, — писал впоследствии Пирогов, — с самых ранних лет оказывало на меня, как и на большую часть детей, сильное влияние; я уверен даже, что сохранившимися во мне до сих пор впечатлениями я гораздо более обязан слову, чем чувствам. Поэтому немудрено, что я сохраняю почти в целости воспоминания об уроках русского языка нашего школьного учителя Войцеховича; у него я, ребенок двенадцати лет, занимался разбором од Державина, басен Крылова, Дмитриева, Хемницера, разных стихотворений Жуковского, Гнедича и Мерзлякова». При встрече много лет спустя с Пироговым учитель удивился, узнав, что Николай Иванович пошел на медицинский факультет, а не на словесный.
На уроках Войцеховича зародился любопытный литературный сборник, составленный 14-летним Пироговым, под названием «Посвящение трудов родителю». Здесь отразилось влияние статей «Детского чтения» с их политическими нравоучениями и других прочитанных Николаем Ивановичем книг, в том числе «Переписки Екатерины II с разными особами», откуда в сборнике приведен наиболее яркий в политическом отношении отрывок из письма Екатерины к немецкому философу Д. Циммерману.
Любопытно, какие «мысли» Екатерины II соответствовали настроению Пирогова-юноши. Приходится, конечно, иметь в виду, что молодому читателю не были ясны фальшь и фарисейство корреспондентки Циммермана. «Я не понимаю, для чего меня страшатся мои подданные, — цитируется в сборнике Пирогова письмо Екатерины, — ибо я не хочу ужасать их, а только сделать их счастливыми; может быть, я иногда ошибалась в сих намерениях, но совершенно без умысла. Впрочем, если бы люди всегда слушались ума и добродетели, то им бы не надобно было вас».
В отроческие годы Пирогова, когда семья его вследствие стечения неблагоприятных обстоятельств впала в материальную нужду, мальчик подпал под плохое влияние улицы. «Как ни любила меня семья, — рассказывает об этом Николай Иванович, — но, расстроенная и горемычная, она не могла уследить за поведением живого, резвого и нервного мальчика; к тому же это была пора рановременного развития моих половых отправлений».
Мальчика стали интересовать портреты женщин, описываемых в повестях и романах, картинки с изображением женских прелестей. А тут подвернулся и молодой писарь отца Огарков, обожатель женского пола. Рассказы Огаркова интересовали Пирогова новизною содержания, и он искал случая поговорить с писарем наедине. Сальные свои рассказы писарь сопровождал демонстрациями: показывал мальчику табакерку с неприличными изображениями под крышкой, знакомил с устройством человеческого тела и различием полов. Уроки Огаркова дополнял и углублял кучер отца, Семен, учивший мальчика похабным песням.
В школе, во время перерывов между уроками, велись разговоры такого же рода, как беседы Огаркова. «Мы, мальчишки, — писал Пирогов в старости, — толковали о прелестях девушек, виденных нами в церкви, в гостях, пересказывая о занятиях и свойствах своих сестер; сообщались и более глубокие сведения».
Материальные дела Ивана Ивановича Пирогова пошатнулись вследствие бегства из Москвы его помощника с казенными деньгами. Казначей провиантского депо вынужден был покрыть эту растрату из своих средств. Весною 1824 года Пирогову пришлось даже взять сыновей из дорогостоящего частного пансиона.
Николаю Ивановичу грозила карьера полуграмотного чиновника, но он избег этой участи. Домашний врач Пироговых, профессор Московского университета Ефрем Осипович Мухин, давно уже привлекший симпатии мальчика к врачебному искусству, заметил и оценил его способности. Мухин посоветовал Ивану Ивановичу подготовить сына к поступлению в университет и помог устранить главное препятствие в этом деле, зависевшее от возраста мальчика; в ноябре 1824 года Пирогову должно было исполниться 14 лет, а, по тогдашнему университетскому уставу в студенты принимали молодых людей не моложе 16 лет.
Для подготовки Коли к университетскому вступительному экзамену был приглашен окончивший семинарию студент-медик Феоктистов, «порядочная дубина», по определению его ученика, «впрочем добрый и смирный человек».
11 сентября 1824 года в правление Московского университета поступило собственноручное прошение Николая Пирогова, сообщавшего, что он происходит «из обер-офицерских детей», от роду имеет «16 лет», «обучался на первое в доме родителей, а потом в пансионе г-на Кряжева и желает ученье свое продолжать в университете, в звании студента». К прошению вместо метрики, приложено выданное 4 сентября 1824 года из московского комиссариатского депо удостоверение о том, что «законно прижитый в обер-офицерском звании» сын комиссионера 9 класса Ивана Пирогова Николай «имеет ныне от роду 16 лет». Представлен также выданный Кряжевым 9 сентября 1824 года аттестат, в котором удостоверяется, что Николай Пирогов обучался в пансионе «катехизису, объяснению литургии, священной истории, российской грамматике, риторике, латинскому, немецкому и французскому языкам, арифметике, алгебре, геометрии, истории всеобщей и российской, географии, рисованию и танцеванию, с отличным старанием при благонравном поведении».
