В Боровском монастыре завязалась дружба Дионисия с Вассианом Рыло и с Иосифом Волоцким. Преемник Пафнутия Боровского Иосиф должен был возглавить обитель после смерти основателя монастыря, но он покинул владения Ивана III и переселился в столицу удельного князя Бориса. Вскоре же князь Борис и его брат Андрей подняли вооруженный мятеж против Ивана III. Находясь в Волоцком княжестве, Иосиф написал трактат о власти государя, в котором указывал, что при определенных условиях подданные не должны повиноваться царю, мучителю и тирану.
Отправляясь в Волоколамск, Иосиф привез с собой икону Одигитрии «Дионисиева письма». Благодаря покровительству и щедрости князя Бориса он основал в уделе монастырь и выстроил в нем каменный Успенский собор. Для росписи собора Волоцкий пригласил Дионисия. С 1484–1485 гг. художник начал работать над иконами для нового монастыря. В распоряжении биографа Дионисия отсутствуют факты, относящиеся к его жизни в последующие полтора десятилетия, которые были временем расцвета его таланта. Полагают, что на протяжении 1490-х годов деятельность Дионисия была сосредоточена главным образом в Москве. Это предположение нельзя назвать удачным. Неясно, где жил Дионисий и где располагалась его мастерская. Достоверно известно, что в указанные годы иконописец много работал по заказам удельного князя Бориса Волоцкого и богатого Иосифо-Волоколамского монастыря. В Москве развернулось строительство крупных соборов и церквей. Они нуждались в росписи. Но Дионисий получил приглашение лишь от игумена Чигаса, основавшего крохотный монастырек в предместьях Москвы за Яузой в 1483 году. Там он расписал небольшую монастырскую церковь. Дионисий не принадлежал к числу московских великокняжеских и митрополичьих иконописцев, выделившихся в XV–XVI вв. из среды прочих иконников. Деятельность мастера прочно связана не с Москвой, а с Волоколамском, где он писал иконы и фрески в Успенском соборе (после 1485 г.), церквах Одигитрии (около 1490 г.) и Богоявления (около 1504 или 1506 г.). По-видимому, в Волоцком княжестве окончательно сформировалась художественная школа Дионисия, к которой принадлежали сыновья художника Феодосий и Владимир, два молодых племянника Иосифа Волоцкого, старец Паисий. Итоги деятельности Дионисия и иконописцев его круга были внушительными. Согласно описи ризницы Иосифо-Волоколамского монастыря, в середине XVI в. в собственности обители находились восемьдесят семь икон кисти Донисия и тридцать семь икон его сыновей Феодосия и Владимира. Дионисий и его ученики не оставили после себя писем и сочинений. Но сохранилось «Послание иконописцу», адресованное либо самому Дионисию, либо его сыну Феодосию. Послание замечательно тем, что к его составлению были причастны Иосиф Волоцкий, а может быть, и Нил Сорский. Поборники ортодоксальной веры были встревожены тем, что вольнодумцы и еретики критиковали наряду с другими обрядами также иконопочитание. Автор «Послания к иконописцу» выступил как сторонник канонизации традиционных форм московского иконопочитания. Иосиф и его ученики придавали большое значение торжественной атмосфере храма, их восхищали драгоценные оклады икон, в их блеске и сиянии они угадывали отражение божественного света. Говоря о поклонении иконе, Иосиф указывал на духовное очищение как на результат молитвенного предстояния иконе. Творчество Дионисия было одухотворено тем же идеалом. Его вкусы и представления мало чем отличались от взглядов осифлян.
Семья удельного князя Бориса Волоцкого ценила искусство Дионисия не меньше, чем Иосиф Волоцкий, и в княжеское собрание икон, вероятно, попало немало его произведений. Князь Борис Волоцкий щедро жаловал деньги на строительство и укрепление удельного Иосифо-Волоколамского монастыря. Однако после его смерти удел перешел в руки скупого князя Федора, который не прочь был поправить свои расстроенные финансовые дела за счет разбогатевшего монастыря. Иосиф пытался откупиться от властителя: «начат князя мздой утешати и посла к нему иконы Рублева письма, Дионисиева».
Москва вторично открыла для себя Дионисия, вероятно, уже после его смерти. Этому способствовало несколько обстоятельств. Поссорившись с князем Федором, Иосиф объявил в 1508 г., что вместе с монастырем отдается под покровительство Василия III. Со смертью волоцкого князя Федора в 1513 г. выморочное княжество со всей казной, а также иконами Дионисия перешло в распоряжение Василия III.
Власти Иосифо-Волоколамского монастыря могли точно атрибутировать иконы, написанные на их глазах. В перечне, кроме Дионисия, названы имена десятка других живописцев, трудившихся в то же время. Но монастырские старцы, следуя примеру Дионисия, не снабдили его иконы подписями. В дальнейшем часть монастырского собрания перешла во владения московской казны и соборов. Смена владельцев привела со временем к утрате атрибуции. Многие иконы Дионисия погибли или же обветшали и были записаны новыми иконописцами. Трудности выявления икон Дионисия усугубляются следующими обстоятельствами. Всю свою жизнь мастер работал вместе с другими художниками, с артелью помощников и учеников. Разграничить произведения Дионисия и живописцев его круга практически невозможно. Дионисий был одним из самых плодовитых живописцев Руси. Но его творения — такая же редкость, как и иконы Рублева.
Не исключено, что именно конфликт в Волоцком уделе и сокращение денежных субсидий побудили Дионисия покинуть удельное княжество и искать заказы в далеких монастырях на Севере. Около 1500 г. художник написал ряд икон для Павло-Обнорского монастыря, а позднее расписал Рождественский собор в Ферапонтовом монастыре на Белоозере.
К последним годам жизни Дионисия относятся его житийные иконы, написанные для кремлевского Успенского монастыря предположительно по заказу митрополичьего дома. Жанр иконы с Житием, заимствованный русскими из Византии, был доведен Дионисием и его школой до совершенства. Наиболее известны две иконы этого жанра: митрополит Петр с Житием и митрополит Алексий с Житием.
Искусство Дионисия служит конечной вехой периода, начало которому положило творчество Андрея Рублева. Главным достижением этого периода явилось обобщенно-идеализированное понимание образа совершенного человека.
После отражения набега Крымской Орды Москва предприняла новые попытки подчинить Казань, но воеводы руководили военными действиями спустя рукава.
В 1530 году Василий III послал на Казань двух старших воевод: князя Ивана Бельского на судах и Михаила Глинского с конной ратью. Отразив несколько нападений татар, Глинский переправился за Волгу и соединился с судовой ратью. 10 июля был бой. Русские одержали верх, взяли острог и подступили к крепости. В этот момент трое знатных татар выехали из крепости и били челом о прекращении осады, обещая подчиниться великому князю. Их, а затем и все население города привели к присяге.
