В конце 40-х годов Садовский близко подружился с А. Н. Островским, принадлежавшим тогда к кружку молодой редакции «Москвитянина». Членами этого кружка, кроме Островского, были Аполлон Григорьев, Мей, Алмазов, Эдельсон и другие. Направление кружка было русским со славянофильским оттенком. Садовский часто бывал в этом кружке и проникался его воззрениями. Отчасти это отразилось в горячей привязанности Садовского к бытовым ролям репертуара Островского.
Первые пьесы начинающего драматурга («Свои люди – сочтемся» и «Бедная невеста») произвели сильнейшее впечатление на Садовского. Но желание его выступить в новом репертуаре пока оказалось невыполнимым: пьесы были запрещены театральной цензурой к постановке на сцене. Вместе с автором это было ударом и для Садовского. Он чувствовал в себе силы воспроизводить новые типы, знакомые ему с детства и по наблюдениям в провинции и в Москве. Развернувшийся талант артиста требовал работы, а удовлетворять эту потребность приходилось исполнением большей частью водевильных ролей. Это обстоятельство, а может быть, настояния друзей-литераторов побудили Садовского попробовать сыграть драматическую роль. Для своего бенефиса (1851) он выбрал «Короля Лира» и сыграл заглавную роль. Попытка эта возбудила общий интерес, но кончилась полной неудачей. Наконец, наступило время, когда Садовский попал в свою колею, из которой уже не выходил во все остальные 20 лет своей деятельности. В 1853 году была поставлена комедия Островского «Не в свои сани не садись». Садовский играл роль Русакова, начав ею изображение длинного ряда бытовых типов в комедиях Островского, Потехина, Писемского, Тургенева, Чаева, Турбина, Боборыкина и других. В том же году он сыграл Беневоленского в «Бедной невесте», Смурова в пьесе «Утро молодого человека», а в 1854-м – Любима Торцова. За этими пьесами следовали другие произведения Островского, и почти в каждом из них у Садовского была роль. Из репертуара Островского Садовский сыграл около 30 ролей; главными из них, кроме названных выше, были: Подхалюзин и Большов («Свои люди – сочтемся»), Брусков («В чужом пиру похмелье» и «Тяжелые дни»), Юсов («Доходное место»), Дикой («Гроза»), Краснов («Грех да беда на кого не живет»), Козьма Минин, Бессудный («На бойком месте»), Мамаев («На всякого мудреца довольно простоты») и другие.
Явившись превосходным исполнителем ролей бытового репертуара, Садовский в то же время доказал, что и драматизм свойствен его таланту. Такие роли, как Краснов или Ананий («Горькая судьбина»), требовали сильного драматического дарования. Фамусов и городничий не удались Садовскому.
Вопреки обычаю столичных артистов, Садовский не ездил в провинцию на гастроли. В Петербурге он играл в 1857 году и имел огромный успех, а затем – в 1870—1871 годах. Материальное положение Садовского улучшилось с течением времени, так что он оставил после себя состояние. Прибавки ему были почти ежегодные, хотя только в 1856-м он получил полный оклад жалованья – 1143 рубля в год. Сюда еще надо прибавить разовую оплату, которая в 1861 году равнялась 35 рублям за спектакль, полубенефис и полный пенсион за 20 лет службы. В 1870 году поспектакльные были увеличены до 45 рублей, а взамен полного бенефиса назначено две тысячи рублей.
Современники характеризуют Садовского как человека простодушного, доброго и чистого сердца, но не особенно общительного, замкнутого и флегматичного. Оживлялся он среди своих друзей, где чувствовал себя свободно, и был совершенно неузнаваем – сумрачен, неловок, сердит, – когда случалось быть в большом светском обществе. Садовский славился своими бытовыми рассказами, которые мастерски передавал. Записанных его рассказов осталось очень мало.
С середины 60-х годов Садовский, по наблюдениям современников, как-то опустился, стал как бы небрежнее относиться к своему делу, и, если ему доставалась новая роль, он редко знал ее твердо, чего прежде с ним не случалось. Причиной этого было ослабление памяти и начинавшийся общий упадок сил, а отчасти, думается, и привычка играть роли легко достававшегося ему бытового репертуара, не требовавшего усиленного труда. Много времени отнимал у него и открытый в Москве артистический кружок, устройству которого он очень сочувствовал.
В последний год жизни здоровье Садовского заметно ослабело. Последний раз он играл 23 мая (роль купца Восьмибратова в комедии Островского «Лес»), а 16 июля 1872 года Садовского не стало. Могила его находится на Пятницком кладбище. Над нею – чугунный без всякой надписи крест, а сама могила представляет картину начинающегося уже забвения и запустения. Имя Садовского встречается и теперь еще в афишах московского драматического театра в лице сына покойного артиста, поступившего на казенную сцену еще при жизни отца.
Чтобы охарактеризовать талант Садовского, мы напомним отзыв о нем критика, данный через два года после поступления его на сцену. Тогда в нем признавались замечательная живость, ловкость и простота. Последнее качество в соединении с задушевностью и естественностью было тогда еще очень редко, хотя Щепкин давно уже показывал своей игрой пример художественного реализма. У Садовского эти качества были вполне самобытны, с ними он появился из провинции. Через 30 лет после первого отзыва критика определила талант Садовского как комика в самом высоком значении этого слова. В Садовском, по мнению критики, соединились все особенности комического таланта: веселость, уменье живо схватывать и бойко изображать смешные особенности людей различного звания, способность передавать комические черты характера, когда сам изображаемый характер несложен, когда в нем господствует одна какая-нибудь страсть – будь то скупость, трусость или лицемерие. Ему прежде всего являлся внутренний образ изображаемого лица, его психические особенности, а к этому уже присоединялась мастерская отделка внешнего обличья. Внешняя отделка, особенно бытовых ролей, жест и мимика были верхом возможного совершенства. Удивительное самообладание, необычайное спокойствие исполнения придавали особенную пластичность и законченность образам, созданным Садовским. В общем, игра Садовского поражала замечательной цельностью и жизненностью.
Хотя Садовский переиграл массу ролей разнообразного характера, но настоящее свое призвание он нашел в исполнении бытовых типов Островского. Будучи и сами по себе один – замечательным писателем, другой – замечательным актером, – Островский и Садовский тем сильнее взаимно выдвинули друг друга в ряды деятелей, обрисовывая в комедии и воплощая на сцене типы живой русской действительности в то время, когда с особенною яркостью стало проявляться стремление изучать свою родную жизнь, свою плоть и кровь. Островский и Садовский были друзьями при жизни, – имена их будут тесно связаны и в истории русской литературы и русской сцены.