Битва началась утром 12 августа 1399 года – «На Ворскле Литва неожиданно увидела, что на полях стояли татарские войска хана Эдигея. Ужас проел кости витовтовых дружин. Витовт сразу же послал воеводу к татарам на переговоры о мире, на что татары сразу же согласились. Однако же наших охватило желание битвы. Держа в руках обнаженные сабли, они кричали: «Сражаться!» Витовт же к ним весело обратился: «Вижу вашу рыцарскую доблесть и в бою отвагу, и сердце крепкое – покажите только должным образом мужество свое, а я вас не обижу». Татары же разбили наше войско, и растерли его. Мало кто скрылся и то скорее пешо, чем с конем, в траве прячась».
Через несколько часов боя татары Эдвигея и Темир-Кутлука подавили войска Витовта численным преимуществом. Первыми побежали татары Тохтамыша, затем воины Витовта, из пятидесяти князей погибло двадцать. В сражении был смертельно ранен хан Золотой Орды Темир-Кутлук. Битва закончилась полным поражением Витовта. Летописи писали о битве на Ворскле:
«И первым пошел со всей своей силой хан ордынский Эдигей и встретился с Витовтом, и татары и Литва стреляли из самострелов и пищалей. В широком поле пушки и пищали были не очень полезны, но Литва сильно билась, идя на стены, которых было как сильный дождь, и начала побеждать Литва хана Эдигея Ордынского. И тогда поспел царь Темир-Кутлук с великой силой татарской, обошел Литву кругом и пострелял под ними коней. И был лютый бой и очень злая сеча, и начали побеждать татары. И одолел царь Темир-Кутлук и победил Витовта и всю силу Литовскую, и Тохтамыш царь, увидев это, первый побежал и много народа потоптал, убегая, как на жатве колосьев, и много Литовской земли пограбил».
Витовт с отрядом ближних бояр сумел степями все же добраться до Киева и организовать оборону. Подошедшим татарам Эдигея заплатили большой выкуп и они ушли домой с большим полоном, полностью разорив украинские земли. Современный белорусский историк Н. Ермалович писал о последствиях битвы:
«Поражение на реке Ворскле было результатом нескольких просчетов Витовта. Так, это его мнение, которое, кстати, внушил ему Тохтамыш, о слабости Темир-Кутлука. Однако даже если бы победил Витовт, то вряд ли бы Тохтамыш, став ханом Золотой Орды, согласился бы поставить Витовта «над всей Русью», так как в результате этого создалась бы могучая держава, которая вряд ли бы потерпела существование Золотой Орды.
Это катастрофичное поражение Витовта очень дорого обошлось государству, вновь вызвало решение тех проблем, которые уже были решены ранее. Этой неудачи ждали враги со всех сторон».
Витовту пришлось восстанавливать потерянное, на некоторое время отложить реализацию своих планов по строительству и укреплению государства. П. Н. Батюшков писал в конце XIX века:
«Важнейшим последствием поражения Витовта на Ворскле было то, что Московское государство за раз было спасено от двух опасных врагов, от Тохтамыша и Витовта, и породило для последнего такие затруднения, которые заставили его отказаться от дальнейших видов на Северо-Восточную Русь и обратить свое внимание в совершенно другую сторону – на немецкий орден. Пользуясь поражением Витовта и ослаблением сил Литовского государства, начали поднимать голову все обиженные в каком-либо отношении Витовтом и искать восстановления своих попранных прав. Витовт чувствовал беспомощность своего положения и мирился, с кем еще можно было мириться, а против других искал себе союзников. Прежде всего он заключил в 1400 году мир с новгородцами по старине. Затем он постарался сблизиться вновь с Ягайло и для этой цели отправился в Краков».
Перед началом поездки в Краков внешнеполитические обстоятельства резко изменились – умерла королева Ядвига и позиции Ягелло в Польше сильно пошатнулись. Тут же великий магистр отправил Вильгельму Австрийскому предложение предъявить свои права на польский престол, которые будут поддержаны Орденом. Разбитый Витовт и «неустойчивый на троне» Ягелло естественно сблизились. Витовт сразу же отправил великому магистру послание, в котором он заявил о полном согласии с польским королем. Прошло совсем немного времени, и Ягелло удалось укрепить свою власть. Теперь необходимо было отблагодарить Витовта за поддержку. А. Баркашев писал:
«Начинается постепенное официальное прикрепление Литвы к Польше. Начинается с получения от удельных литовских князей присяжных грамот в верности королю и короне польской, в случае смерти Витовта.
В январе 1401 года и сам Витовт подтверждает грамотой обещание сохранять верность и покорность королевству польскому и королю, который дал ему в пожизненное владение Великое княжество Литовское, а также признает, в случае своей смерти, короля Польши и его преемников наследниками Литвы. В тот же день, 18 января в Вильне, литовские прелаты, князья и паны особой грамотой обещают также за себя и за Витовта сохранять верность Польше.
Этот документ не мог быть добровольным актом Витовта и литовцев. Хотя по форме и говорится в документе, что он дан добровольно, но в действительности он, конечно, был вынужден стесненным положением Литвы после татарского разгрома».
Наступательная дипломатическая экспансия фактически вынудила Витовта подтвердить в январе 1401 года свой договор с Ягелло, заключенный в 1392 году, при получении сыном Кейстута титула великого князя Литовского. Несколько лет Витовт боролся с конкурентом Свидригайло, ходил в походы на Орден и Московскую Русь, спорил с князьями, вел дипломатические переговоры. Потеряв влияние на Новгород, он в 1405 году опять подчинил Смоленск. В 1408 году войска Великого княжества Литовского и Московского великого княжества стали друг против друга на реке Угра. Битвы не произошло – зять и тесть договорились и заключили мир. Границей между государствами стала река Угра. Историк А. Баркашев писал:
«Стараясь создать внутреннюю силу великого Русско-Литовского княжества уничтожением уделов и уравнением прав всех подданных без различия народностей и вероисповедования, Витовт стремился также приобрести внешнее могущество и перевес над своими соседями, никогда не допуская их до совместных враждебных действий против Литвы. Он не только успевал вовремя примиряться с одним соседом, чтобы обратиться на другого, но нередко делал из первого усердного себе союзника против второго, а покончив с последним, опять вступал в борьбу с только что помогавшим ему союзником».
Граница Великого княжества Литовского проходила в ста километрах от Москвы. В его составе находились белорусские и литовские земли, Киевская, Черниговская, Волынская, Днепропетровская, Херсонская, Смоленская, Орловская области, даже часть Калужской и Тульской областей. Белорусский историк П. Г. Чигринов писал:
