Любовь к словам вылилась в первые произведения писателя, появившиеся в 1916 году. Несколько лет спустя Андерсон опубликовал сборник рассказов под общим названием Уайнсбург, Огайо (1919), принесший шумный и заслуженный успех его создателю. Хотя он писал о событиях в жизни малого города, он сумел показать изоляцию, в которой оказалась вся малоэтажная Америка. Поколение, следующее за Андерсоном, подобрало не только первопроходческий смысл произведения, но и его язык.
Весной 1921 года неожиданный поворот судьбы привел писателя в Париж. Один из владельцев журнала Семь искусств, музыкальный критик Пол Розенфельд пригласил его в поездку по Европе. Щедрый человек, влюбленный в искусство, увидел в Андерсоне большое литературное дарование.
Оба отправились на другой континент 14 мая 1921 года. Европа потрясла Андерсона красотой и культурой — как современной (он, среди прочего, посетил выставку Пикассо), так и старинной (Лувр, Собор Парижской Богоматери и т. п.). Он даже мысленно попенял Марку Твену за искаженное описание города в его книге Простаки за границей, вышедшей около полувека назад. «Мне трудно сохранить прежнюю любовь к Гекльберри Финну», — записал он в дневнике.
Оказавшись в Париже, Андерсон незамедлительно захотел встретиться с Гертрудой Стайн, но не знал как. На помощь пришла Сильвия Бич. Заметив интересного мужчину, топтавшегося у входа в магазин и разглядывавшего выставленную в витрине книгу Уайнсбург, Огайо, Сильвия не сразу сообразила, что он и есть автор книги. Андерсон рассказал, что восхищен Гертрудой Стайн, и попросил представить его писательнице. Сильвия польстила Гертруде: «Он стремится познакомиться с вами, говорит, что оказали на него влияние, и в его глазах являетесь замечательным мастером слова». Ну, как было отказать такому посетителю! Встреча состоялась и стала событием в жизни обоих. В Автобиографии Гертруда писала: «…[он] весьма просто и непосредственно, в характерной для него манере, рассказал, что думает о ее [Г.С.] творчестве и влиянии на его развитие как писателя». Дружба с Андерсоном продолжалась вплоть до его смерти в 1941 году.
Обширная переписка между ними полна взаимного уважения. Гертруда даже сочинила Валентинку для Шервуда Андерсона, в своем стиле обыграв созвучие английских слов:
Very fine is my valentine
Very fine and very mine
Very fine is my valentine very mine and very fine
Very fine is my valentine and mine,
Very fine very mine And mine is my valentine
Что за картинка моя валентинка.
Что за картинка и что за моя.
Что за моя моя валентинка что за моя
и что за картинка.
Что за картинка моя валентинка
к тому же моя, что за картинка что за моя
и моя валентинка моя[35] [36].
Валентинка понравилась Шервуду, о чем он и написал в письме.
В 1925 году Андерсон опубликовал полуавтобиографическую вещь История рассказчика. В ней встречу со Стайн он назвал жизненно важным для себя днем. Не осталась в долгу и Гертруда. Оценивая Историю рассказчика, она причислила автора к четырем американским писателям, наделенным истинным интеллектом. Трое других — Фенимор Купер, Уильям Дин Хоуэллс и Марк Твен.
В последнюю неделю декабря 1926 года Шервуд отплыл в Европу. Его вторичное пребывание там продолжалось до марта 1927 года. На сей раз его сопровождали вторая жена, Элизабет, и два сына от предыдущего брака, поэтому встречи с Гертрудой были весьма ограничены и носили более официальный характер. Стайн подчеркивала: «Не думаю, что даже он представлял, как много для меня значат его визиты».
Переписка продолжалась с прежней частотой и в прежнем, дружеском тоне; основное содержание ее касалось информации о взаимных публикациях.
В январе 1934 года психолог Скиннер поместил в журнале Атлантик Мансли статью «Обладает ли Стайн каким-нибудь секретом?». В ней автор нападал на стиль писательницы, характеризуя его как обманчиво ‘автоматический’. Шервуд в ответ поместил статью в ее защиту.
Андерсон и оказался тем человеком, который, желая помочь начинающему писателю Эрнесту Хемингуэю, проложил ему дорожку на улицу Флерюс.
В начале января 1921 года Андерсона пригласили в дом-колонию, где проживало с полдюжины молодых людей, пробующих силы в литературе, на жизнь они зарабатывали в рекламном бизнесе и газетными публикациями. Им было интересно встретиться со сложившимся писателем, который, как и они, начинал свою жизнь в рекламном бизнесе. Придя на встречу, Андерсон познакомился с Хемингуэем, в ту пору корреспондентом канадской англоязычной газеты Торонто Дейли. Молодой журналист уже успел поучаствовать в Первой мировой войне, хотя и недолго, несколько месяцев. В июле 1918 года осколки австрийского снаряда впились ему в ногу. Начинающему воину-санитару пришлось отправиться в больницу. Война для него окончилась.
В США Хемингуэй частично подрабатывал в качестве помощника редактора неприметного журнала такой же малоприметной организации под названием Кооперативное Общество Америки. 21-летний юноша предпринимал всяческие шаги, чтобы напечататься на серьезном уровне, и, познакомившись с Андерсоном, понял, что тот сможет оказаться полезным в достижении цели. Критики сошлись во мнении, что Андерсон не многим помог ему со стилем, у Хемингуэя уже выработался свой лапидарный, журналистский стиль. Но советами касательно договоров, гонораров, положительными отзывами и протежированием в издательствах опытный писатель оказался полезен. В первые несколько месяцев Андерсон регулярно встречался с Хемингуэем. Кстати говоря, именно он настоятельно советовал молодому литератору читать русских классиков, особенно Тургенева. Позднее Хемингуэй использовал название одного из произведений Тургенева для своей литературной пародии.
В 1922 году Хемингуэй получил назначение в Париж для освещения европейских событий. Уже тогда Гертруда обладала такой известностью и положением в местном литературном обществе, что личное знакомство с ней числилось первостепенным пунктом в расписании каждого американца, прибывающего в Париж. Тем более, лица творческого. Тут и пригодился Андерсон. В столицу Франции начинающий писатель прибыл с рекомендательным письмом от него. Несколько месяцев Эрнест не решался зайти на улицу Флерюс. Андерсон характеризовал юношу как человека, «интуитивно поддерживающего все хорошее, что происходит здесь». Гертруда уловила эту настроенность Хемингуэя. Она приняла молодого человека и его молодую жену Хэдли всем сердцем. Гертруде было тогда 48 лет, а Эрнесту — 23, он был красивым, темноволосым, выглядел иностранцем. Гертруда особенно отметила его глаза, не столь интересные сами по себе, сколь характерные нескрываемым любопытством.
