Детям старались дать образование и «приличное» воспитание, их сравнительно рано стали учить языкам. Коля и Саша уже свободно говорили по-французски. Появился и учитель музыки. Словом, жизнь семьи текла так, как подобало в тогдашней средней семье, стремившейся, по выражению биографа А. П. Чехова, его брата Михаила, стать лучше, чем она была на самом деле.
Не следует, однако, рисовать детство Чехова сплошь черной краской. Если и нельзя выбросить из рассказов о нем ни лавки, ни клироса, ни подзатыльников и прочих мер отеческого внушения, то это вовсе не значит, что маленький Антоша не резвился, не шалил, не испытывал всех радостей, которые наполняют жизнь каждого ребенка. Антоша был очень подвижным, здоровым мальчиком, неистощимым на затеи. Он был азартен. Его товарищ рассказывает об увлечении ловлей щеглов, чижей и прочих пернатых.
На большом пустыре, за двором дома Чеховых, производилась довольно жестокая ловля птиц. Охотники скрывались за рогожной «принадою», поджидая момента, когда стая щеглов или чижей, привлеченных призывными криками птиц, заключенных в вывешенную перед «принадою» клетку, опустится с веселым чириканьем на пучки конопли и репейника, растыканные впереди этого сооружения. С затаенным дыханием, с сильно бьющимся сердцем старался ловец дрожащей рукой сквозь дыру, проделанную в рогоже, осторожно навести волосяную петлю, прикрепленную к длинной камышине, на голову птички. С торжеством тащили через отверстие полузадушенную птичку и, освободив ее от петли, сейчас же заключали в заранее приготовленную для нее клетку.
А как гордился Антоша, если ему удавалось поймать щегла, отмеченного какими-то точками на зобу, а на хвосте двенадцатью перышками! Такой экземпляр ценился дорого. Пойманных птичек или выменивали, или продавали товарищам. Занимался такой торговлей и Антоша — совсем как герой «Моей жизни» Полознев, продавший щегла за копейку — «все-таки маленькая польза».
Азартный птицелов, Антоша стал столь же страстным рыболовом, просиживая целыми днями в гавани с удочками. Вообще, море доставляло много радости. Купаться ходили каждый день большими компаниями. Однажды Антоша бросился с берега в воду и сильно рассек себе об острый камень лоб. Так и остался у него на всю жизнь шрам на левой стороне лба. Была и еще забава — прогулки в Елизаветинский парк (или «Карантин»), расположенный в трех верстах от города на обрывистом берегу моря. Это называлось «охота за черепами». И действительно, бродя по склонам обрыва и роя землю, мальчики нередко наталкивались на кости человеческих скелетов или на черепа, что приводило их в неописуемый восторг.
Зимой, конечно, было скучнее, — ни птичьей, ни рыбной ловли, ни излюбленной лапты. И зимой особенно томительно было дежурить в лавке или петь на клиросе.
За город — погостить в деревне во время летних каникул — Антоша выезжал редко. Однажды его вместе с братом Николаем послали в Княжую — к дедушке Егору Михайловичу, управляющему имением графа Платова. Здесь была заброшенная барская усадьба с большим фруктовым садом при реке. Братья Чеховы попали как раз на молотьбу. Егор Михайлович, чтобы внуки «не били баклуши», сейчас же пристроил их к делу — посадил у молотилки и заставил записывать пуды и фунты вымолоченного зерна. Свистки, шипение и басовой волчкообразный звук, который издается паровиком в разгар работы, скрип колес, ленивая походка волов, облака пыли, черные потные лица, все это врезалось в память Антоши, как «отче наш». Целыми днями томился Антоша у молотилки и вернулся из Княжой в Таганрог без всякого сожаления о деревенских «развлечениях». Такие развлечения были ему, к сожалению, слишком хорошо знакомы и в отцовской лавке.
И еще довелось ему побывать в Княжой. На этот раз поехали втроем: Николай, Александр, Антон. Не было конца шуткам и забавам. Странный был вид у юных путешественников. У одного выклеена из сахарной бумаги шляпа с необыкновенно широкими полями — это затея Александра, у другого еще более смешное сооружение на голове — старинный цилиндр — шапо-кляк, откуда-то добытый Николаем. И досталось же за этот цилиндр Коле от Антоши! Он не только дразнил его всю дорогу, но и попытался уничтожить «шапо-кляк», сбив его с головы брата под колесо подводы. Но и это не смутило Николая. Он снова водрузил цилиндр, хотя и торчали из него пружины.
Время в Княжой провели весело. Кузница, клуня, голуби, сад, — все интересовало горожан Чеховых. Докучного присмотра не было, можно было делать все, что угодно. В конце лета разыгрался и последний эпизод с цилиндром. Николай так привык к своему «шапо-кляк», что не расставался с ним и во время купанья. Однажды Антоша незаметно подплыл к Коле и сбросил искалеченный цилиндр в воду. Цилиндр хлебнул воды и утонул.
Памятна еще одна поездка Антоши в деревню: в 1875 году нахлебник Чеховых, чиновник коммерческого суда, Гавриил Парфентьич, познакомил Чеховых со своим братом Иваном — владельцем в Донецком бассейне большой усадьбы в несколько сот десятин. Иван Парфентьич пригласил Антошу. Поездка удалась. Каникулы пролетели незаметно. Наступила осень. Нужно было возвращаться домой. А на обратном пути Антоша выкупался в холодной реке и тяжко заболел. Его спутник Иван Парфентьич был в отчаянии: что делать с мальчиком, который лежал в жару и бредил? Заехали в первый попавшийся постоялый двор. Еврей-корчмарь и вся его семья трогательно начали ухаживать за Антошей. Как только стало ему немного легче — привезли в Таганрог. Долго проболел Антоша. И на всю жизнь запомнил он эти дни своей первой серьезной болезни. А хозяева корчмы описаны в «Степи» — в лице суетливого Моисея Моисеевича, его жены и брата Соломона, этого чудака, который, считая богатство грехом, спалил свои деньги.
Антошу выходил гимназический доктор Штремпф, воспитанник дерптского университета. Его рассказы о Дерпте очень интересовали Антошу и тогда же зародилась у него мысль поступить по окончании гимназии на медицинский факультет. В Антоше был неистощимый запас юмора, вкус к которому проснулся в нем чрезвычайно рано. Он устраивал смехотворные лекции, всегда кого-нибудь представляя и кому-нибудь подражая. Одним из его номеров была пародия на лекцию старика-профессора. Разыгрывалась также с братьями сценка «у зубного врача». Антоша «рвал» зубы у Александра или Николая, причем разыгрывалось нечто напоминающее знаменитую чеховскую «Хирургию». Устраивались и домашние спектакли. Играли «Ревизора» и «Москаля-Чаривника» Котляревского. Был также сольный номер в репертуаре Антоши — пародия на градоначальника, приезжающего в собор на парад в табельный день. Происходил и «экзамен на диакона». Антоша изображал дьячка, а старший брат-архиерея. Антоша, изменив до неузнаваемости лицо, старческим дребезжащим голосом, как настоящий деревенский дьячок, пел перед братом «архиереем» все кондаки и богородичные ирмосы на все восемь голосов, задыхаясь при этом от страха. Наконец он удостаивался архиерейской фразы: «Во диаконах еси».
