Валентина Вяземская была дочерью инженера-путейца Ореста Полиеновича Вяземского, в квартире которого, в Ваганькове, Елена Оттобальдовна поселилась с сыном весной 1883 года. Максу Волошину шёл седьмой год. Он уже познакомился со многими книгами из маминой библиотеки, предпочитая другим авторам Пушкина, Лермонтова, Некрасова, Даля. Уже тогда ощущалось своеобразие его натуры, привлекала живость характера. «Я была чуть ли не вдвое старше его, — вспоминает Валентина Орестовна, — …но мне было веселее с ним, чем со своими сверстницами. В нём было такое интересное сочетание наивной простоватости с острым умом и наблюдательностью. Он мог тут же подряд поразить то нелепостью, то мудростью не по летам своих мыслей и суждений».
Сохранились фотографии Макса этого периода жизни, остались описания его внешности, сделанные близко знавшими его людьми. Одет он был, как правило, стильно: летом, например, ходил в матросском костюмчике. Румяный, веснушчатый (веснушки его не портили), разговорчивый ребёнок с глазами то задумчивыми, то насмешливыми, то хитренькими. Словоохотливый, он, однако, умел слушать собеседника. Любил подолгу рассматривать картинки. С увлечением декламировал «Полтавский бой», «Бородино», отрывки из «Демона», причём слова «Когда он верил и любил» произносил с необыкновенной для своего возраста силой и убедительностью. Как-то на вопрос о том, что ему особенно нравится в «Полтаве», ответил: «Сии птенцы гнезда Петрова». И далее — до «полудержавный властелин». Однако, что всё это означает, он, естественно, объяснить не мог. «Это вышло очень комично, но, в сущности, — справедливо отмечает В. О. Вяземская, — в поэзии прелесть непонятных, то есть действующих не на сознание, а на подсознание, строк пленяет очень многих, и в наше время это-то и считается поэзией. И его казавшиеся смешными слова были глубоки».
Юный Макс был весьма азартен и охотно участвовал в конкурсе декламаторов, как вспоминает та же подруга его детства: «Мой дядя Митрофан Дмитриевич… человек с сильной юмористической жилкой, чтобы его подзадорить, предлагал ему состязания: кто лучше скажет, например, „Бородино“… Однажды, когда для большего эффекта декламации ему посоветовали влезть на стол, он, спускаясь после прекрасно выполненной задачи, обратился к дяде: „Ну, Митрофан Дмитриевич, теперь вы полезайте на стол“». Столь же азартен был Макс Волошин и в еде. В этом отношении Елене Оттобальдовне приходилось ограничивать уже тогда склонного к полноте сына. «Ужасно потешно (но и немного жалко), — пишет В. О. Вяземская, — было слушать разговоры матери с сыном по этому поводу: „Мам, а мам (выговаривалось как-то „мум“)… я хочу…“ — „Ну хоти, хоти“, — отвечала совершенно серьёзно, без тени улыбки, эта оригинальная женщина. За вечерним чаем ему выдавалось 3 ломтя хлеба и 3 куска колбасы. Сначала (даже здесь проявлялась творческая жилка. — С. Я.) он съедал ломоть хлеба без колбасы, затем — с одним куском колбасы, и, наконец, наступал торжественный момент: Макс старался обратить на себя всеобщее внимание и ел один ломоть хлеба с двумя кусками колбасы».
Запомнились Валентине Орестовне и афористические высказывания Макса, меткие характеристики, которые давал он людям. «Например, лично обо мне он сказал: „Картонка с мозгом“. Я действительно была в то время в периоде философствования по всякому поводу». Так что «при некоторой нелепости формы высказывание Макса доказывало его наблюдательность».
Неудивительно, что когда к детям Ореста Полиеновича Вяземского, которые все были значительно старше Волошина, пригласили учителя — студента Константиновского Межевого института Никандра Васильевича Туркина, он стал заниматься и с Максом, готовить его к поступлению в гимназию. Московские и феодосийская гимназии мало что дали поэту, «…тоска и отвращение ко всему, что в гимназии и от гимназии», — жаловался он впоследствии. Зато повезло юному Максу с наставником. «Начало учения: кроме обычных грамматик, заучиванье латинских стихов, лекции по истории религии, сочинения на сложные не по возрасту темы», беседы о спиритизме и буддизме, о Достоевском; «Одиссея» Гомера, «Дон-Жуан» Байрона, рассказы Эдгара По, мифы Древней Греции… Конечно, не всё давалось легко. «В доме все спят, кроме Макса и Н. В. (Туркина. — С. Я), которые сидят в соседней маленькой комнате, Максином „кабинете“, и учатся, — пишет Люба Вяземская своей матери. — …Одни интонации Максиного голоса, переходящие от самых радостных до самых отчаянных, чего стоят! Он ужасно ленится думать и всё старается обойти необходимость шевельнуть мозгами». Однако главный результат всё-таки был достигнут. Своей «разнообразной культурной подготовкой я обязан… учителю — тогда студенту Н. В. Туркину», — констатирует Волошин в «Автобиографии».
Будучи сам человеком оригинальным и разносторонне образованным, Никандр Васильевич Туркин, ставший впоследствии видным журналистом и театральным критиком, сумел оценить своеобразие натуры и своего ученика, заметить его тяготение к необычному, яркому, фантастичному. «Благодаря этому он и слушал чтение Эдгара По — очевидно, со смесью ужаса и наслаждения, когда Туркин ему читал, — полагает Валентина Вяземская. — …Туркин вообще мудрил над ним, и со стороны казалось странным, что Елена Оттобальдовна ему это позволяла. Надо думать, что, с одной стороны, она была очень занята и не во всё входила, а с другой, что оригинальность этих отношений её забавляла и ей любо было, что фокусы учителя выявляют необычайность способностей ученика». Впрочем, вопрос ещё и в том, что как назвать и оценить. Можно ли, например, считать «фокусом» задание описать Кавказ «по Пушкину» в этнографическом и географическом аспектах? (Не будем забывать, что ученику-то всего семь с хвостиком.)
В юном возрасте пристрастие к необычному и сверхъестественному выглядит закономерным и вместе с тем несколько наигранным. Садясь за стол, маленький Макс мог протянуть руки и сказать: «Аминь, аминь, рассыпься, чур, моё место свято». Он избегал некоторых «таинственных» мест в округе, произносил заклинания. Однажды во время игры в эти самые заклинания Валериан, сын хозяина квартиры, поднял его в воздух, перевернув вниз головой. Макс, однако, был уверен и убеждал в этом других, что взлетел вверх благодаря духам. «Наблюдая за ним, мы чувствовали, что ему казалось интересным верить в сверхъестественное, — высказывает свою гипотезу Валентина Вяземская, — жизнь при такой вере казалась ему красочнее и увлекательнее обыденной… Но… рядом с чудачком, которого можно было обмануть чем угодно и над которым все потешались, уже и тогда жил умный, трезвый человечек, который отлично знал, что его морочат, но молчал об этом, ибо жизнь, если дать уму руководить ею, казалась ему скучнее». Мальчик любил быть в центре внимания, производить впечатление. «Поэтому ещё вопрос, кто кого водил за нос: те ли, кто дразнил его, или он тех, кто его дразнил». Склонность к лицедейству и мистификациям будет проявляться у Волошина и в гимназии, и позже, в коктебельском «обормотнике».