Род Телепневых-Одоевских существовал недолго, менее века, и угас в конце 1530-х годов. Пресечение рода непосредственно связано с судьбой Ивана Фёдоровича Овчины-Телепнева-Оболенского.
Со своим фаворитом, тогда ещё боярским сыном, князем Овчиной-Телепневым-Оболенским, Елена Васильевна, возможно, познакомилась на своей свадьбе с Великим князем Василием III Иоанновичем, а может быть, и еще раньше.
Отец Ивана Овчины-Телепнева, боярин и князь Фёдор Васильевич, был конюшим при дворе Василия III, то есть вторым лицом в государстве после Великого князя. На свадьбе Василия III с Еленой, состоявшейся 21 января 1526 года, Фёдор Васильевич по свадебному розряду получил должность и чин конюшего, и ему было «велено быти у государева коня и ездити весь стол и вся ночь круг подклети[2] с саблею голою или с мечем».
Его сын, Иван Фёдорович, в числе четырёх детей боярских (личной охраны Великого князя), по свадебному чину находился на лестнице у двери опочивальни для новобрачных вместе с боярынями, вдовами ближних бояр, Еленой и Аграфеной Челядниными. Участвуя в свадебном чине, он должен был «колпак держать у Великого князя и спати у постели и в мыльне мытися», как было записано в свадебном чине.
Вдова Аграфена Фёдоровна Челяднина (рожд. Телепнева-Оболенская) имела в тереме дворовый чин боярыни у Великой княгини Елены Васильевны и по свадебному розряду дежурила вместе со своей золовкой, боярыней Еленой Челядниной, у двери опочивальни. Можно сказать, что почти всё семейство Телепневых-Оболенских присутствовало, в соответствии со свадебным чином, или «розрядом», на свадьбе Елены Глинской. Елена Васильевна не могла не приметить среди детей боярских молодого, красивого и статного Ивана Овчину. Да и в последующей жизни во дворце он, как охранник Великого князя и Великой княгини, постоянно был у неё на глазах. Она знала, что одна из боярынь её дворового чина — Аграфена Челяднина — родная сестра Ивана. Да и Великий князь относился к Ивану Овчине со вниманием. И было за что.
Постниковская летопись гласит, что «летомъ 7041 августа (1532 год. — И.В.) В.к. Василий Ивановичъ хотелъ ехать на Волокъ Лъмский на охоту, но пришла весть 11 августа, что къ Рязани идуть крымцы во главе съ царемъ Сап-Киреемъ, съ нимъ Исламъ царевичъ Магметъ-Киреевъ царевъ сынъ, хотять воевать Московские земли».
Великий князь Василий Иванович послал на Оку, в Коломну, своих воевод: князя Дмитрия Федоровича Вельского, князя Василия Васильевича Шуйского, князя Михаила Васильевича Горбатого, Михаила Семеновича Воронцова, да Ивана Васильевича Лятцкого.
Далее в летописи говорилось: «А князей Семена Федоровича Вельского, Ивана Федоровича Овчину-Телепнева и Дмитрия Щереду Федоровича Палецкого послал в Мещеру». Это было перед известием о набеге крымцев, а потому он послал к ним гонца с приказом вернуться в Коломну с войском И все воеводы сошлись в Коломне, с ними княжата и дети боярские. Наместником в Коломне был князь Иван Федорович Вельской. 15 августа крымцы подошли к Рязани и стали ее воевать, жечь, хватать людей в плен. «В.к. Василий пришел в Коломенское».
20 августа было затмение солнца, что, по мнению постниковского летописца, было плохим предзнаменованием. И он записал: «Тогда же воеводы великого князя зъ берегу послашя за реку воеводу Ивана Федоровича Телепнева Овчину, а съ нимъ княжать и дворянъ великого князя и детей бояръскихъ. Князь же Иванъ доеде сторожей татарскихъ и потопташе ихъ и побишя». Татары побежали, но натолкнулись на многих людей русских. «И туть князя Ивана навстретишя».
В столкновении с татарами Иван Овчина показал себя храбрым и умелым воином, потому и заслужил одобрение и внимание Василия III, а с тем и внимание Елены. После смерти отца Ивана, боярина и конюшего, князя Фёдора Васильевича Телепня-Одоевского, Великий князь пожаловал Ивану чин боярина и возвёл его в высокое придворное звание конюшего. Есть предположение, что этому возвышению Ивана Овчины способствовала Великая княгиня Елена. Как боярин в высоком звании конюшего, Иван Овчина получил право не просто заседать в Боярской думе, но стать её главой. А потому, когда Елена после смерти Василия III стала правительницей государства, формально она с полным правом поручила боярину и конюшему Ивану Фёдоровичу Овчине-Телепневу, как главе Боярской думы, самые важные государственные дела. И Иван Фёдорович, её любимец, «милый дружок», стал как бы официальным её фаворитом в полном смысле этого слова и приобрёл исключительно сильное влияние на Великую княгиню, а через неё и на управление государством (Следует отметить, что слова «фаворит» в XVI веке в русском языке не существовало, говорили: «любимец», «любимчик», «милый дружок».)
В условиях тесного московского дворца и его женской половины — терема, под пристальным вниманием боярынь и бояр, любовные дела Елены и Ивана Овчины не могли долго оставаться тайной. И, конечно, вызвали недоумение и возмущение как со стороны ближних думских бояр, так и со стороны боярынь её дворового чина. И тогда Елена Васильевна открыто предоставила все права своему фавориту, а он настолько подчинил её своей воле, что фактически сделался единоличным вершителем всех государственных дел Московского государства.
Появление фаворита у престола Московского государства объясняется не только страстной любовью Елены Глинской. Женщина, оказавшаяся правительницей обширного государства, в состав которого входило несколько княжеств, возглавляемых своенравными удельными князьями и сильными боярскими кланами, должна была найти крепкую опору, сильного и верного ей человека, который сумел бы удержать власть Великого княжества Московского над другими княжествами. И такого человека она видела только в лице Ивана Овчины-Телепнева, уже доказавшего свой талант воеводы и показавшего свой крутой нрав, силу и твёрдость, выдвигавшие его перед другими боярами на первый план. Правя государством именем Великого князя Ивана Васильевича, Овчина-Телепнёв-Оболенский не останавливался ни перед какими злодеяниями.
И бояре до поры до времени сносили его произвол. А кто противоречил ему или — упаси Бог! — не подчинялся, а позволял себе говорить о любовной связи с ним Елены, — те быстро исчезали из дворца и оказывались в тюрьме, в колодах и на цепях. Некоторые ближние бояре, например Семён Бельской и Иван Ляцкой, уже через год правления Глинской, опасаясь тяжелой участи, бежали в Литву. В том же 1534 году были брошены в тюрьму князья Иван Фёдорович Бельской и Иван Михайлович Воротынский, обвинённые как соумышленники князей, бежавших в Литву. На самом деле они возмущались самим фактом появления любовника-фаворита у трона в православной стране. Князь Михаил Львович Глинский, дядя Елены, считавший себя главным помощником Елены, неосторожно укорил племянницу в её порочной связи с Иваном Овчиной. Он был уверен, что для Елены, которая стала Великой княгиней благодаря его стараниям, и для окружавших её бояр он, Глинский, является главной опорой в политике государства. Но Елена выбрала не его, а «милого дружка», потому что на роль «главной опоры» старый Глинский уже не годился. И она отдала приказ посадить Глинского в тюрьму за то, что он якобы намеревался единолично править государством и вообще отравил (!) Великого князя Василия III Иоанновича. Глинский умер в тюрьме, уморённый голодом и холодом.