Сын князя Андрея Ивановича Владимир окажется единственным потомком Ивана III по мужской линии, имевший право претендовать на великокняжеский престол. Однако нельзя однобоко представлять деятельность князя Владимира Старицкого только как фигуры, на протяжении многих лет являвшейся «знаменем антиправительственных сил». Князь Владимир Андреевич был одним из выдающихся полководцев XVI века. Благодаря полководческому таланту и верной службе на благо Отечества, он поднялся до самых вершин тогдашней военной иерархии.
Князь Владимир Старицкий внес определенный вклад и в Тверскую культуру, построив великолепный Борисоглебский собор — один из замечательных памятников шатрового зодчества XVI столетия.
В это же время в удельном княжестве развивается искусство лицевого шитья. Здесь особая роль принадлежит Евфросинии, жене князя Андрея Ивановича Старицкого. Все дошедшие до нас плаща-ницы, выполненные в мастерской княгини, позволяют исследователям говорить о «стиле Старицких» — таком же ярком явлении в русском декоративном искусстве XVI века, каким для XV века явилось шитье Софьи Палеолог, а для XVII века — произведения Строгановских светлиц.
Во второй половине XVI века Старица стала вотчиной царя Ивана Грозного. Посетивший ее государь буквально влюбился в этот живописнейший городок над Волгой, дав ему ласковое прозвание — «Любим-город». Суровый администратор и политик, Грозный был глубоко православным человеком, и с радостью уединился в местном Свято-Успенском монастыре, вознося вместе с простыми монахами молитвы Господу и выпрашивая у Него прощения за свою — нередко понуждаемую интересами державы — жестокость. В 1570 году Иваном Васильевичем была построена Введенская церковь Свято-Успенского монастыря.
Все политические дела временно перешли в «бывшую удельную столицу», в город Старицу. Здесь зазвучала иностранная речь. В 1581 году, в ходе Ливонской войны, сюда к Ивану Грозному прибыл на переговоры о мире посол Папы римского Григория XIII иезуит Антонио Поссевино. Итогом состоявшихся переговоров явилось перемирие, заключенное между Москвой и Польшей в январе 1583 года.
Со смертью царя Ивана Васильевича Грозного «бывшая удельная столица», город Старица, становится обыкновенным провинциальным городком, сохранившим, однако, свой неповторимый облик и исторический ландшафт.
В XVIII–XIX веках Тверской край, находившийся на пути между Москвой и Петербургом, получил своеобразное культурно-историческое развитие. Именно здесь лучшие московские и петербургские архитекторы строили великолепные здания. Именно в Тверской губернии сосредоточилось множество дворянских усадеб, принадлежащих жителям обеих столиц и, соответственно, здесь были особо ощутимы элементы столичной культуры. Характерный пример — Преображенская церковь в селе Красном, построенная в 1 790 году. На первый взгляд она воспринимается даже не как культовое сооружение, а просто как прекрасное произведение архитектуры. Создал это празднично-нарядное здание архитектор Ю.М. Фельтен, несколько ранее построивший знаменитую церковь Чесменского дворца в Петербурге. Между церквами в селе Красном и в Чесменском дворце — поразительное сходство. Однако зодчий не просто повторил свой прежний шедевр, а создал новое оригинальное сооружение. Цоколь, узорные детали фасада, обрамление портала, окна типа «готическая роза», наличники дверей и окон — выполнены из белого старицкого камня. Здание поэтому выглядит теплее, изысканнее петербургской церкви, детали для которой были изготовлены из металла и гипса.
В XIX веке Старица стала центром культурной жизни уезда, чем особенно отличались дворянские усадьбы, памятные и по сей день именами местных уроженцев, приезжих владельцев и постоянных гостей. Сюда неоднократно приезжал любивший эти края Александр Сергеевич Пушкин, подолгу гостивший у своих друзей Вульфов в Бернове и Малинниках, или у Панафидиных в Курово-Покровском. Здесь он работал над VII главой «Евгения Онегина», писал свой неоконченный «Роман в письмах», «Посвящение» к поэме «Полтава», стихотворения «Анчар», «Зимнее утро», «Цветок», «Ответ Катенину», «Зима. Что делать нам в деревне?..», «Ответ Готовцевой», «В прохладе сладостной фонтанов», «Поэт и толпа», поэму «Тазит». Здесь, рядом с Берновской усадьбой, находится тот самый омут, темные воды которого подтолкнули Пушкина к написанию драмы «Русалка», а на городском кладбище самой Старицы и доныне еще можно видеть мраморное надгробие на могиле девицы Машеньки Борисовой, послужившей ему прототипом для создания образа героини «Капитанской дочки».
Неподалеку от Старицы, в деревне Коноплино, жил в своем имении писатель Иван Иванович Лажечников, создавший здесь своего «Басурмана», а через некоторое время начавший работать над романом «Колдун на Сухаревой башне». В самом городе до сих стоит здание, где в 1834 году Иван Иванович, будучи директором народных училищ Тверской губернии, открывал Старицкое уездное училище.
В селе Ивановское участником Отечественной войны 1812 года Дмитрием Шелеховым была организована первая в России сельскохозяйственная школа. В своем имении Чукавино до конца дней жил Иван Великопольский, входившим в литературные круги, знакомым с Пушкиным, Аксаковым, Гоголем, Белинским, причем последний приезжал к нему в усадьбу 1836 году. В имении Валентиновка проживал известный русский социолог и философ-позитивист Евгений де Роберти, профессор университетов в Брюсселе и Петербурге. Его имя вошло в советский энциклопедический словарь.
На старицкой земле работал художник Исаак Левитан, здесь бывали писатели Федор Глинка и Александр Островский, останавливался в 1824 году император Александр I, начинал свою актерскую деятельность Николай Румянцев, — будущий известный клоун Карандаш, — и многие, многие другие.
Удивительный старицкий край был родиной и последним пристанищем многих российских губернаторов. Среди них Тимофей Иванович Тутолмин, первый Тверской наместник, впоследствии генерал-губернатор Москвы, проживавший в имении Новое; Александр Васильевич Поликарпов, первый гражданский губернатор Тверской губернии, похоронен в селе Панафидино; в имении Ивановское-Братково до конца своих дней проживал Дмитрий Иванович Ермолаев, бывший вице-губернатор Казанский и Вятский; в ограде Успенской церкви села Берново покоится прах Орловского губернатора Ивана Петровича Вульфа; из родового имения Иваьовское вышли два губернатора- Алексей Михайлович Корнилов, губернатор Тобольска и Иркутска, и его сын Александр Алексеевич, губернатор Киева, Тобольска и Вятки.
Архитектурное наследие Старицы и Старицкого края издавна привлекало внимание многих русских художников. В храмах Старицы и уезда трудились живописцы Симбиров, Шишкин, Гусев, Чириков, Кочеров, Масленников и другие.
