В 1959 году, еще будучи студентом, Высоцкий совершенно случайно сыграл роль в крошечном эпизоде в фильме В. Ордынского «Сверстницы». Это был его дебют в кино, хотя, в сущности, ничего играть в этом эпизоде Высоцкому и не понадобилось: его лицо всего на несколько секунд мелькнуло среди таких же, как и он, студентов-статистов.
Сам Высоцкий о тех съемках вспоминал: «Моя первая работа в кинофильме «Сверстницы», где я говорил одну фразу: «Сундук и корыто». Волнение. Повторял на десять интонаций. А в результате сказал ее с кавказским акцентом, высоким голосом и еще заикаясь. Это — первое боевое крещение».
А главную роль в том фильме исполнила ровесница Владимира Высоцкого Лида Федосеева, впоследствии ставшая женой Василия Шукшина.
Примерно на это же время выпадает и дебют Владимира Высоцкого на концертной сцене. Случилось это в студенческом клубе МГУ по протекции не кого-нибудь, а самого Сергея Юткевича, который посоветовал директору клуба Савелию Дворину пригласить к себе на концерт «одного студентика с последнего курса Школы-студии при МХАТ, кажется, из класса Массальского».
Свидетель того концерта двоюродный брат Владимира Высоцкого Павел Леонидов позднее вспоминал: «Дней за пять до того концерта позвонили Дворину из 9-го управления КГБ и сообщили, что будет на концерте сам Поспелов (62-летний Петр Поспелов в те годы был не кем-нибудь, а кандидатом в члены Президиума (Политбюро) ЦК КПСС и секретарем ЦК по идеологии, лауреатом Сталинской премии и Героем Социалистического Труда. Управление КГБ просило у Дворина места для охраны и плац зала, фойе, закулисной части и т. д. и т. п.
Заканчивать концерт должен был жонглер Миша Мещеряков, работавший в ритме и темпе пульса сошедшего с ума… Перед Мещеряковым вышел на сцену парнишка лет восемнадцати на вид, подстриженный довольно коротко. Он нес в левой руке гитару. (Это и был Владимир Высоцкий.) Сел опасливо и как-то боком, потом миновал микрофон и встал у края рампы, как у края пропасти. Откашлялся. И начал сбивчиво объяснять, что он в общем-то ни на что не претендует, с одной стороны, а с другой стороны, он претендует и даже очень на внимание зала и еще на что-то. Потом он довольно нудно объяснял, что в жизни у человека один язык, а в песне — другой и это — плохо, а надо, по его мнению, чтобы родной язык был и в жизни, и в книгах, и в песнях — один, ибо человек ходит с одним лицом… Тут он помолчал и сказал нерешительно: «Впрочем, лица мы тоже меняем… порой»… и тут он сразу рванул аккорд, и зал попал в вихрь, в шторм, в обвал, в камнепад, в электрическое поле. В основном то были блатные песни и что-то про любовь, про корабли — не помню песен, а помню, как ревел зал, как бледнел бард и как ворвался за кулисы, где и всего-то было метров десять квадратных, чекист и зашипел: «Прекратить!» С этого и началась Володина запретная-перезапретная биография…
Володю после концерта караулили иностранные студенты часа два, а мы с Двориным улизнули через аудитории. Дворин благодарил Володю, жал ему руку, а на меня косил смущенный, добрый и перепуганный глаз…»
В июне 1960-го Владимир Высоцкий с успехом окончил Школу-студию, и перед ним встала проблема выбора места работы. Сам он о тех днях вспоминал: «Я закончил училище и в числе нескольких лучших учеников имел возможность выбирать театры… Была масса неудач, тут уже я не хочу разговаривать, потому что приглашали туда и сюда… Я выбрал самый худший вариант из всего, что мне предлагалось. Я все в новые дела рвусь куда-то, а тогда Равенских начинал новый театр, наобещал сорок бочек арестантов, ничего не выполнил, ничего из этого театра не сделал, поставил несколько любопытных спектаклей, и все».
Так Владимир Высоцкий оказался в Театре имени Пушкина, работа в котором не принесла ему никакой радости. Главный режиссер театра Равенских предложил ему роль в спектакле «Свиные хвостики», причем роль — возрастную, 22-летний Владимир Высоцкий должен был сыграть на сцене театра 50-летнего председателя колхоза. Это предложение повергло Высоцкого в настоящее смятение, но отказаться он не мог. А режиссер, видя сомнения молодого актера, назначил на эту же роль еще одного актера-дублера. В конце концов в процессе работы Высоцкого полностью вытеснили из этой роли, и он был занят лишь в массовке. Точно такая же история произошла с ним и в следующем спектакле, что, естественно, не прибавляло молодому актеру веры в собственные силы. У Высоцкого начались срывы, и он стал все чаще пропадать из театра по неуважительным причинам. Его несколько раз увольняли за это, но затем вновь возвращали, учитывая его раскаяние и молодой возраст. Немалую роль во всех этих возвращениях играла Фаина Георгиевна Раневская, артистка того же театра, что и Высоцкий. Вспоминая о ее роли в судьбе молодого Владимира Высоцкого, Иза Высоцкая рассказывала: «В театре у него была заступница — великая женщина и великая актриса, единственная женщина, к которой я по молодости ревновала Володю. Это — Фаина Георгиевна Раневская. Они обожали друг друга. И как только его увольняли, Фаина Георгиевна брала его за руку и вела к главному режиссеру. Видимо, она чувствовала в этом, тогда еще, по сути, мальчишке, который в театре-то ничего не сделал, большой неординарный талант».
Хотя к концу 60-го года Владимир Высоцкий был занят в шести спектаклях, но настоящими ролями это назвать было трудно, так как все ограничивалось несколькими, часто бессловесными, выходами на сцену. Единственным светлым эпизодом в тогдашней творческой биографии Высоцкого было его приглашение осенью 60-го на съемки фильма «Карьера Димы Горина», в котором он получил роль гораздо шире и интереснее, чем в фильмах «Сверстницы» и «Ждите писем». А попал на эту роль Высоцкий, можно сказать, случайно. По словам режиссера фильма Л. Мирского, актер, который должен был играть роль Софрона на первую же пробу пришел нетрезвый. В результате этого его тут же с роли сняли, а его дублера Высоцкого в роль ввели.
Тем временем тесная мужская компания на Большом Каретном продолжала существовать — и даже более того — расширяла круг своих завсегдатаев. По словам А. Утевского, дом Кочарянов почтили своим присутствием многие известные в то время и ставшие известными позднее люди, такие, как Иван Пырьев, Эдмонд Кеосаян, Алексей Салтыков, Алексей Габрилович, Михаил Туманишвили, Григорий Поженян, Кирилл Лавров, Олег и Глеб Стриженовы, Анатолий Солоницын, Нонна Мордюкова, Юлиан Семенов, Василий Шукшин, Андрей Тарковский, Евгений Урбанский, Аркадий Вайнер, Михаил Таль. Правда, большинство из названных нельзя было назвать завсегдатаями дома Кочарянов, многие заходили туда просто «на огонек», приводимые кем-то из старожилов компании. Надо отметить, что после смерти Сталина наше общество заметно раскрепостилось, люди, сбросившие с себя липкий, гнетущий страх, потянулись друг к другу. В считаные годы скованная страхом молодежь обрела небывалую по тем временам уверенность и жажду жизни. Большим прорывом в этом отношении явился состоявшийся летом 1957 года в Москве Всемирный фестиваль молодежи и студентов, опрометчиво разрешенный властями и впоследствии здорово напугавший их.
