Чутье подсказывало ему, что в порту и на берегу англичан могла ожидать засада.
Между тем испанцы продолжали наведываться на английский флагман. При этом их очень удивил тот факт, что Хокинс позволил своей команде есть мясо в пятницу. На это генерал весело ответил, что у него «имеется разрешение самого римского папы», и пригласил гостей разделить трапезу вместе с ним.
Время от времени небольшие группы английских моряков все же отваживались высаживаться на берег; некоторые из них закупали в городе вино и свежие фрукты, другие наполняли бочки питьевой водой. Однажды группа молодых слуг и юнг во главе с булочником Уильямом Беннетом отплыла на шлюпке к безлюдному участку побережья, чтобы набрать из ручья воды. Обнаружив возле ручья жилище монаха-отшельника, озорники опрокинули стоявший рядом крест. Несколько испанцев, возмущенные этим кощунством «лютеранских собак», бросились преследовать их. Чтобы спасти подростков от расправы, с кораблей на помощь им выслали несколько баркасов. Хокинс, узнав о случившемся, приказал схватить Беннета и — в качестве наказания — подвесить его на грот-мачте; он провисел там два часа.
Затем произошел еще более серьезный инцидент, в котором были замешаны капитан пехотинцев Эдвард Дадли и доверенный слуга генерала Джордж Фицуильям. Поссорившись с последним, Дадли предложил ему сойти на берег и разрешить конфликт по-мужски — с помощью дуэли. Узнав об этом, Хокинс тут же запретил поединок, предложив обоим либо помириться, либо подождать с дуэлью до тех пор, пока они не покинут испанскую гавань. Запрет привел Дадли в ярость, он наговорил генералу колкостей и получил в ответ удар кулаком. Не сдержавшись, Дадли выхватил кинжал, Хокинс обнажил свою рапиру. Послышался звон клинков, и капитан был ранен в руку. Отступая, он рассек генералу бровь над правым глазом, после чего был схвачен и обезоружен вахтенными. Хокинс велел заковать бунтовщика в цепи.
Когда страсти поостыли, генерал спросил у Дадли, что тот думает о случившемся. Капитан упал перед Хокинсом на колени, признал, что нарушил субординацию, и добавил: если бы такой проступок совершил его подчиненный, он велел бы того повесить. Генерал ответил, что искренне хотел бы простить его, но преступление было совершено на борту королевского судна в присутствии врага и, следовательно, направлено против государыни; поэтому бунтовщик должен быть наказан. Принесли заряженные аркебузы, и всей команде стало ясно, что капитан будет расстрелян. Дадли повалился на палубу, обливаясь слезами.
Друзья Хокинса, еще недавно собиравшиеся растерзать мятежного капитана, теперь сжалились над несчастным и принялись умолять генерала сохранить ему жизнь. Но Хокинс был непреклонен. Он спросил Дадли, не хочет ли тот прочитать прощальную молитву. Капитан снова встал на колени и молил о прощении. В конце концов, воспользовавшись своим правом казнить или миловать, Хокинс согласился пощадить Дадли в обмен на клятву, что впредь капитан будет вести себя благоразумно.
По данным Н. Хэзлвуда, примерно в это же время Хокинса навестили викарий острова Педро Солер, его товарищ Матео де Торрес и житель Санта-Круса Диего де Пайва. Генерал долго беседовал с Солером, демонстрируя ему свою дружбу и предлагая всевозможные услуги. На следующий день викарий снова поднялся на борт «Джизес оф Любека» и опять долгое время общался с командующим английской флотилией. Позже, отвечая на вопросы следователей инквизиции, Солер заявил, что целью его поездки на английский флагман было «заглаживание конфликта» между Хокинсом и каким-то солдатом (речь, безусловно, шла о конфликте Хокинса с Дадли).
На четвертую ночь после прибытия англичан в гавань Санта-Круса испанские корабли и малые суда вдруг сменили позицию, отойдя в сторону и оставив чистое пространство между флотилией Хокинса и береговой крепостью. Генерал заподозрил неладное и в полночь отвел свои корабли дальше в море — туда, где их не могла достать испанская артиллерия. Утром губернатор Тенерифе прислал Хокинсу письмо, в котором заверял, что тот неправильно понял действия испанцев, однако генерал не поверил ему. Спустя два дня английские корабли снялись с якоря и дерзко проследовали мимо входа в гавань. При этом они произвели в сторону Санта-Круса полдюжины выстрелов из орудий. Одно из ядер угодило в открытую дверь жилого дома, другое пролетело мимо церкви, а третье упало рядом с часовней. Испанские пушкари открыли ответный огонь, но их ядра не достигли цели.
30 октября флотилия Хокинса появилась у южного побережья острова, где находились владения его делового партнера Педро де Понте. Вскоре к берегам Тенерифе подошел английский пинас. Как оказалось, он был послан Томасом Хэмптоном. Последний укрылся с кораблями «Миньон», «Своллоу» и «Уильям энд Джон» в порту Сан-Себастьян на соседнем острове Гомера. Хокинс немедленно отправил в Сан-Себастьян барк «Джудит», а 2 ноября и сам пожаловал туда с «Джизес оф Любеком» и «Эйнджелом». Экипажи приветствовали друг друга радостными криками и артиллерийским салютом. Губернатор острова дон Алонсо де Эспиноса и рехидор дон Мартин Манрике де Лара прибыли на борт флагмана с официальным визитом и пообещали Хокинсу снабдить его провизией и всем, в чем он нуждался.
В Сан-Себастьяне англичане закупили мясо, вино и апельсины. Впрочем, не обошлось и без инцидентов. Согласно испанским источникам, английские моряки вели себя развязно, сожгли образы святых в местной церкви, а в рыбацкой деревне Плайя-де-Сантьяго подожгли дверь в жилище монаха-отшельника и повалили на землю стоявший поблизости крест. За это, по словам Джона Перина, пажа Хокинса, генерал сделал выговор шкиперу и квартирмейстеру «Джизес оф Любека».
Вечером, перед отплытием, на борту флагмана состоялся прощальный банкет, на котором присутствовали граф Гомерский и высшие чины местной администрации. Хокинс раздал гостям подарки, а утром, простившись с ними, велел ставить паруса.
Покинув Канары, корабли англичан взяли курс на мыс Бланко (современный мыс Нуадибу в Западной Сахаре). Согласно свидетельствам участников экспедиции, генерал обнаружил возле упомянутого мыса три покинутые португальские каравеллы; все они были частично подтоплены, а одна сильно пострадала от огня. Обыскав их, англичане нашли в трюмах рыбу и соль. Хокинс решил отремонтировать лучшую из каравелл и забрать ее себе. В то же время генерал отправил на берег несколько разведывательных групп, велев им поискать в окрестных лесах экипажи и владельцев каравелл.
Неожиданно на горизонте были замечены еще два парусника. «Джудит» и «Эйнджел» тут же пустились за ними в погоню. На следующий день участники погони вернулись, приведя с собой один из парусников. Им оказалась каравелла, прибывшая из португальского порта Виана-ду-Каштелу. Шкипер приза был доставлен на борт флагмана, где с помощью переводчика Антониу Годдарда, называвшего себя также Антониу Техерой, сообщил Хокинсу, что двадцатью днями ранее три покинутые каравеллы были захвачены французскими корсарами. Многие португальские моряки были повешены, остальные бежали на берег.