половине 1920-х – 1930-е гг. он являлся сотрудником абверштелле «Остпройссен» и «Кенигсберг». Работая в Кенигсберге, в Германии Смысловский поддерживает связь со многими деятелями эмигрантских кругов, в том числе с генералом В. В. Бискупским, бароном В. фон Каульбарсом, близким знакомым адмирала В. Канариса, шефа Абвера с 1935 г. По-видимому, Смысловский с этого момента стал выполнять отдельные поручения Канариса, а в начале 1939 г. Смысловский уже работает в абвернебенштелле «Варшава».
С началом войны, он инициирует создание в группе армий «Север» в составе 18-й армии вермахта одного из первых вооруженных формирований из бывших военнопленных, а в марте 1942 г. при участии адмирала В. Канариса и полковника Р. Геллена, появляется «Зондерштаб Р», подведомственный Абверу и штабу «Валли». Впоследствии его работа стала контролироваться и РСХА. Зондерштаб приобретает агентуру на всей территории России и активно борется с партизанским движением. В ведении Смысловского, как заместителя начальника «абверкоманды-104» находились некоторые вопросы деятельности разведоргана, в том числе и преподавательский состав, хотя значительную часть времени он проводил в других оккупированных регионах, в связи с задачами «зондерштаба Р» и формирований «русских учебных батальонов» и «Особой дивизии R».
Среди преподавателей разведшкол и сотрудников абверкоманд было много русских эмигрантов и бывших военнопленных, прошедших курсы обучения в разведшколах, выполнивших задания немецкого командования и вернувшихся в разведорган. Многие эмигранты прошли обучение в немецких школах в восточной Пруссии. Сам Смысловский впоследствии писал, что «через мои руки прошло четыре генерала, несколько сот командного офицерского состава». Они преподавали различные предметы в разведшколах, делились опытом с курсантами и солдатами, воевали в составе восточных батальонов.
В начале войны деятельность «абверкоманды-104» проходила в условиях наступления вермахта и массовой засылки агентуры в СССР. Однако уже после провала блицкрига под Ленинградом и разгрома немцев под Москвой ситуация поменялась. Необходимо было несколько перестроить работу Абвера. Поэтому в «абверкоманде-104» происходит смена начальников.
Вместо Т. Радтке и полковника Гемприха в Псков приезжает подполковник Г. Шиммель (псевдоним – Шнайдер). На тот момент ему было 45–47 лет, был женат, имел дочь и свою деятельность в немецкой разведке начал еще при В. Николаи в годы Первой мировой войны, награжден «Железным крестом» II степени за отличия. Он отлично говорил на русском и еще нескольких языках. В межвоенный период служил в «Остпройссен» в Кенигсберге, проводил занятия, а затем руководил Кенигсбергской разведшколой. С 1937–1939 гг. много работал по контрразведывательному обеспечению немецкой группировки в Восточной Пруссии, а также готовил агентов для засылки в СССР, Польшу и Прибалтийские страны. С начала Великой Отечественной войны Шиммель руководил разведшколой в Мишен под Кенигсбергом, где активно обучались русские эмигранты и участники антисоветских организаций, а также военнопленные. Затем, с начала сентября 1941 до начала июня 1942 г., Шиммель возглавлял «абвергруппу-109», находившуюся в подчинении «абверкоманды-103», расположенную в Белорусии, недалеко от города Борисов (позывной разведоргана – «Сатурн»), а затем около месяца он провел в полевом штабе Абвера «Валли». В Псков он прибыл 7 июля 1942 г. из штаба «Валли» и после передачи дел от Гемприха с 15 июля начал «самостоятельную работу».
Шиммель совершил объезд всех подчиненных абвергрупп, ознакомился с текущей оперативной обстановкой и агентурной работой. Он выделил три наиболее «удачные группы», которые успешно работали в советском тылу, среди которых были группы «Лев» в Тихвинском районе и две группы в районе Рыбинска и Волховстроя. Шиммель впоследствии говорил, что группы неоднократно давали важные сведения о работе советских транспортных узлов, о ситуации в советском тылу и этим группам несколько раз оказывалась поддержка – забрасывались новые батареи, продовольствие и деньги.
Шиммель также познакомился с делами по подготовке агентов и провел несколько встреч в разведшколах и основной штаб-квартире в Пскове. Особое внимание, по его мнению, теперь должно было быть уделено легендированию агента, подготовке агентуры, умениям ориентироваться в обстановке и добывать необходимую информацию, а также навыкам вербовки советских граждан и мерам конспирации. При этом не должны были уменьшаться объемы засылаемой агентуры. Важно, по его мнению, было выбрать наиболее серьезно подготовленных и способных для работы в тылу. Только за период августа – ноября 1942 г. Шиммель лично отобрал из числа агентов, направленных из разведшкол, подготовил в псковских конспиративных квартирах и проверил семь групп для направления в Советский тыл. В каждой из них было по три человека, включая радиста. Они имели различные легенды, задания и места выброски – Ленинград, Тихвин, Рыбинск, Волхов, Кандалакша. Все эти группы должны были вернуться в течение 2–3 месяцев через линию фронта в специально оговоренных местах, сказав пароль.
Среди агентов-одиночек, заброшенных в советский тыл в конце 1942 – начале 1943 г., и вернувшихся после выполнения задания, Шиммель называл нескольких офицеров Красной армии, попавших в плен, давших согласие на работу на немецкие спецслужбы, прошедших обучение в Валге, в Варшаве, под Кенигсебргом и потом подробно проинструктированных в Пскове. После возвращения с задания все они получали денежные выплаты, как правило, около 50 тыс. марок и возможность «дальнейшей работы», причем не только по линии разведки. Так, в абверкоманде была распространена информация, что некий «К», после выполнения задания в конце 1942 г. получил деньги и переехал в другой город и стал заниматься коммерцией, «открыл магазин». Агент «С» после возвращения перешел на службу в комендатуру, женился и живет в своем доме. Ряд агентов после возращения получали различные новые задания, как для засылки в советский тыл, так и для контрпартизанской работы. В конце 1943 – начале 1944 гг. Шиммель вел активную подготовку и направление агентов для засылки в дальний тыл СССР – Пермь, Свердловск, Златоуст и Нижний Тагил.
В августе – сентябре 1942 г. адмирал Канарис провел проверку работы «абверкоманды-104» и остался доволен планами и ситуацией, указав на необходимость более активного проникновения в штабы Красной армии, политическое и хозяйственное руководство в тылу. Свою оценку возможностей абверкоманды и абвергрупп провели и направленные Канарисом в Псков сотрудники, среди которых был В. фон Каульбарс и ряд других. Однако через год, в 1943 г. на совещании в Риге Канарис остался недоволен низкой активностью и качеством агентуры. По его мнению, органам Абвера не удалось внедриться в красноармейские штабы высокого уровня и поэтому надо было срочно исправлять работу, для чего в «абверкоманду-104» из «отдела 1С» был переведен доктор филологии капитан И. Зиг (псевдоним Виктор), опытный офицер разведки, работавший ранее в Кенигсберге.
Всего за период 1943 г. и первые два месяца 1944 г. Шиммель сумел подготовить 24 разведгруппы, с которыми он работал лично. Среди засылаемых агентов были
