Разрешение ему дали, но с непременным условием поступать на факультет медицинский. Однако увлечение филологией все равно берет верх. Медицину Огиенко изучает формально, стараясь больше посещать лекции на историко-филологическом факультете. Декан последнего, выдающийся русский ученый Тимофей Флоринский, заметил студента-медика и, узнав, в чем дело, помог ему перевестись. Случилось это в 1904 году.
Чуть позднее тот же Флоринский снова пришел на помощь молодому человеку. Тот после увольнения из госпиталя едва сводил концы с концами и, просрочив время уплаты денег за учебу, был отчислен. Но Флоринский и другой видный ученый, Юлиан Кулаковский, помогли бедному юноше восстановиться в университете, выхлопотали ему Кирилло-Мефодиевскую стипендию (25 рублей ежемесячно плюс обучение за счет государства).
Забегая вперед, стоит отметить, что в будущем Иван отплатит Тимофею Дмитриевичу черной неблагодарностью. После окончания университета Огиенко решил стать профессорским стипендиатом (что-то вроде современного аспиранта). По какой-то причине Министерство народного просвещения затягивало его утверждение на кафедре. А деятели украинского движения (к которому уже принадлежал Иван), ненавидя Флоринского за его общерусские убеждения, распустили в обществе слух, что виной всему старый профессор, якобы сделавший политический донос на молодого ученого. И Огиенко не предпринял ничего, чтобы оградить столь много сделавшего для него человека от сплетен, распускаемых соратниками. Но все это будет потом.
Тогда же, в 1904-м, студент-первокурсник о политике не помышлял. К украинству он примкнул в 1906 году под влиянием профессора Владимира Перетца. Не будучи украинцем по происхождению, Перетц, однако, горячо симпатизировал местным сепаратистам и привлек к их организации своего ученика.
Иван начинает сотрудничать в украиноязычных газетах «Громадська думка» («Общественная мысль») и «Рада» («Совет»), записывается в сепаратистское общество ««Просвіта» («Просвещение»). Принял он участие и в издании «Записок Украинского научного общества».
В сочиненных уже в эмиграции мемуарах Огиенко назовет себя «неофициальным редактором» «Записок» и заявит, что оставил их, «разойдясь с М. Грушевским во взглядах на методы работы». Оба этих заявления не вполне соответствовали действительности. «Записки» редактировали Михаил Грушевский (лидер сепаратистов) и Перетц. Иван же работал корректором, иногда переводчиком, хотя, бывало, временно исполнял обязанности секретаря редакции. А уволили его за допускаемые в большом количестве ошибки. Сохранилось письмо Перетца Грушевскому, где первый пытается смягчить вину своего протеже указанием на пережитую трагедию (у женившегося за пару лет перед тем Огиенко умер маленький сын). Но тут же профессор оговаривается: «Конечно, все это не основание выпускать безграмотные книги».
Непросто складывалось и сотрудничество с прессой. Опять же забегая вперед, нужно указать, что, когда в начале 1919 года уже не Ивана, а Ивана Ивановича назначили министром просвещения Украинской Народной Республики, бывший издатель вышеперечисленных газет Евгений Чикаленко записал в дневнике: «Знаю его по сотрудничеству в «Раде», человек тупой, дьявольски самолюбивый». Вероятно, уместно будет привести здесь и отклик об Огиенко его университетского коллеги (также украинского деятеля) Василия Зеньковского: «Малоодаренный, но с большими претензиями, озлобленный и мстительный».
Возможно, личные конфликты, но скорее и прежде всего общая политическая ситуация способствовали постепенному отходу Ивана от украинского движения. Он увлекся политикой в период первой российской революции, когда страну сотрясали революционные бури и казалось, что государственный строй вот-вот рухнет. Однако империя устояла (как выяснилось, ненадолго, но кто ж тогда об этом знал?). И Огиенко оставляет политическую деятельность, сконцентрировавшись на научной карьере.
Профессорским стипендиатом (между прочим, по кафедре русского языка и литературы) он стал. Вопрос в министерстве разрешился благополучно благодаря связям матери его университетского товарища. Звезд с неба не хватал. Его отчет за 1911/12 год учебный комитет министерства оценил на «тройку» (это несмотря на блат). Неудачей закончилась попытка протолкнуть в печать составленные Иваном Ивановичем учебные пособия. На этот проект он возлагал большие надежды, рассчитывая получить значительную материальную выгоду, но каждый раз вердикт министерства был одинаков: «Рассмотренное издание признать для учебных заведений непригодным».
И все же карьера получалась! Огиенко сдал необходимые экзамены (в том числе профессору Флоринскому, не ставшему сводить с ним счеты). В 1915 году он становится приват-доцентом Киевского университета. Может, из него и вышел бы какой-никакой ученый, но коррективу в судьбу внесла революция.
С крушением монархии Огиенко вспомнил о своем украинстве. Только вчера составлявший пособия по русскому языку, теперь он требует вытеснить этот язык из системы образования, выступает с публичными лекциями, доказывая необходимость украинизации, и конечно же мечтает о высоких постах. Поскольку явные должности уже расхватали, Иван Иванович обратил внимание на нишу, политиками пока не освоенную. Он разрабатывает проект создания самостоятельной украинской церкви. Главный пункт плана – назначение самого Огиенко генеральным секретарем (министром) вероисповеданий.
Через знакомых церковников (и среди них нашлись политиканы) проект в конце 1917 года передали председателю Центральной рады Грушевскому. Но тот – старый масон – относился к церкви скептически и лишь отмахнулся: «Обойдемся без попов!»
Какую церковь собрался создавать Огиенко? Ответ он дал в мемуарах, подчеркнув, что «самым большим недостатком украинской революции» было то, что она «пошла без своей церкви». Будет ли церковь православной или униатской – Ивану Ивановичу было все равно. Главное, чтобы она служила украинской революции. Не понявшая глубины замысла Центральная рада тем самым нанесла разработчику проекта тяжкую обиду…
Новую карьеристскую попытку он сделал уже в 1918 году, после краха центральнорадовцев. Теперь, однако, искал должность не через религию, что было вполне объяснимо – Министерство вероисповеданий в Украине создали, но министерский портфель предложили не Огиенко.
Иван Иванович оказался в числе деятелей, явившихся к новому правителю – гетману Павлу Скоропадскому – с идеей немедленной украинизации Киевского университета. Всячески поддерживавший украинство, гетман все же понимал, что предложенная мера приведет к быстрой гибели крупнейшего научного и учебного центра страны. Он отказал посетителям (потом в мемуарах назвал ту идею абсурдной). Вместе с тем, не желая обидеть «патриотов», Скоропадский дал согласие на создание параллельно с действовавшими университетами других – украиноязычных. Вряд ли он питал иллюзии относительно научной ценности таких учреждений. Цель их создания была исключительно политическая.