Оправившись от болезни, царь Иван поехал с семьей на богомолье в Кириллов монастырь. Свою первую остановку царская семья сделала в Троице-Сергиевом монастыре. Там государь долго беседовал с иноком Максимом Греком. Максим Триволис советовал Ивану отложить поездку на север и взять на себя заботу о помощи семьям воинов, павших под стенами Казани.
Власти Троице-Сергиева монастыря проявляли особый интерес к непрекращавшейся войне с казанцами. До возвращения монарха из путешествия на Белоозеро келарь обители Адриан Ангелов написал «Повесть о взятии Казани». Государь, читаем в повести, обязан спасать «от зол» подданных, а те должны беспрекословно повиноваться ему. Послушание подданных — вот главный вопрос, вот что поглощало помыслы самодержца в то время. Повесть включала царскую речь по этому поводу: подданным подобает «имети страх мой (государев) на себе и во всем послушливым быти» и «страх и трепет имети на себе, яко от Бога ми (монарху) власть над ними и царъство приемъше, а не от человек». Слова наставников о божественном происхождении царской власти были созвучны настроениям монарха, и он искал пути практического осуществления этой достойной идеи.
По пути в Кириллов царь заехал в Николо-Песношский монастырь и виделся там с племянником Иосифа Волоцкого иноком Вассианом Топорковым. Вассиан был любимцем Василия III и получил от него сан епископа Коломенского. После переворота, совершенного Шуйскими в 1542 г., он лишился кафедры. Обличение боярского самовольства — эта тема была одинаково близка царю и низложенному епископу. Будучи в келье у Вассиана, самодержец спросил: «Како бы могл добре царствовати и великих сильных своих в поспешестве имети?» Если верить Курбскому, старец отвечал: «И аще хощеш самодержцем быти, ни держи собе советника ни единаго мудрейшиго собя». Курбский называл мудрейшими мужами членов Избранной рады. Совет не держать мудрых советников равнозначен был совету избавиться от опеки мудрой рады. Топорков снискал известность как сторонник сильной монархической власти. Прошло много лет, прежде чем Иван IV смог последовать советам инока.
Прибыв в Кириллов, Грозный оставил в Кирилло-Белозерском монастыре жену и сына, а сам отправился «в Ферапонтов монастырь и по пустыням». В пустынях жили ученики и последователи Нила Сорского. Их советы касались духовного самосовершенствования и были весьма отличны от советов осифлян. Самой авторитетной фигурой среди них был Артемий Пустынник. Курбский писал о старце, что царь его «зело любяше и многажды беседоваше, поучался от него». Известно, что Артемию покровительствовал Сильвестр.
Всевластие Сильвестра и Адашева опиралось не только на благоволение царя. Будучи любимцами государя, они сумели найти прочную опору в Боярской думе. Наставник царя установил самые тесные отношения со знаменитым воеводой князем Горбатым. Став первым наместником завоеванной им Казани, Александр Горбатый счел необходимым обратиться к Сильвестру за советом, как управлять басурманским царством. Пастырь не только написал ему подробное послание, но и порекомендовал прочесть поучение прочим воеводам, «священному чину и христоименитому стаду». Все знали о том, что хотя послание и подписано Сильвестром, но священник, конечно же, предварительно обсудил его с царем, так что письмо выражало волю государя.
Влиятельным покровителем Сильвестра был князь Дмитрий Курлятев-Оболенский. В письме Курбскому Иван IV гневно упрекал Сильвестра и Адашева за то, что они «препустили» в Ближнюю думу этого родовитого боярина. Благодаря Курлятеву высшие думные чины получили многие его родственники: князь Василий Серебряный-Оболенский и Константин Курлятев, позднее — Петр Серебряный, Дмитрий Немого-Оболенский, Иван Горенский, Федор и Юрий Кашины, Михаил Репнин. По сравнению с другими княжескими домами Оболенские имели наибольшее число представителей в думе.
В письме Курбскому Иван IV жаловался на то, что Сильвестр и Адашев, пользуясь покровительством Курлятева, «с тем своим единомысленником нача злый совет утвержати, и ни единыя власти оставиша, идеже своя угодники не поставиша». Сильвестр насадил повсюду своих угодников, опираясь на благоволение царя и вождей думы.
Благовещенский священник умел поддерживать добрые отношения и с покровительствовавшей ему знатью, и с кружком молодых друзей царя, мечтавших о широких реформах.
«Умыслив лукавое, — жаловался позднее Иван IV, — поп Селивестр и со Олексеем (Адашевым) здружился и начаша советовати отаи нас, мневша нас нсразсудных суща». Трудно сказать, какая сторона извлекла большие выгоды из союза.
Материалы, относящиеся к истории Казанской войны, дают наглядное представление о роли, которую Алексей Адашев стал играть при особе царя. Война требовала крупных расходов. В 1550 г. Иван IV послал Адашева в Казенный приказ, дав ему по этому случаю думный чин казначея. Очевидно, любимец царя должен был упорядочить финансовые дела и навести в Казне порядок. Исполнив поручение, Адашев сложил с себя полномочия казначея. В дальнейшем он время от времени участвовал в работе Казенного приказа, но уже не в качестве казначея. Он не раз говорил «царевым словом», что решало исход любого дела.
В 1551 г. царь послал Адашева с секретной миссией к Шах-Али, русскому ставленнику на казанском троне. Курбский писал, что Адашев вел жизнь благочестивую и даже ангелоподобную. Но он допустил преувеличение. Алексей с усердием выполнял любые, даже самые жестокие распоряжения царя.
Когда во время переговоров с Шах-Али выяснилось, что тот не выполнил своих обещаний, посланец Ивана обратился к нему с укоризной: «…и говорил ему Алексей, чтобы Касын молну убили и иных людей, на чем правду дал», и еще «чтобы пустил князя великого людей в город». Адашев передал требование перебить в Казани всех противников Москвы, включая муллу. Завершив переговоры, Адашев спешно уехал в Москву для доклада государю.
Во время осады Казани в 1552 г. Адашев числился среди воевод то ли передового полка, то ли ертоула (авангарда). Едва воеводы начали ставить туры, государь послал «от себя» Алексея Адашева в самый опасный пункт — к Арским воротам. Многочисленное конное войско татар нанесло удар со стороны Арского поля, рассчитывая прорваться к крепости. Но нападение не застало воевод врасплох.
Когда возник проект подкопа у Муралеевых ворот, Иван тотчас направил к месту подкопа Алексея Адашева, а с ним Немчина Розмысла, с приказом разрушить «тайник казанский» с колодцем, из которого татары брали воду. Государь не мог своими глазами наблюдать за сооружением подземной галереи, вместившей 11 бочек пороха. Но все это возбуждало в нем крайнее любопытство, и он надеялся получить точные сведения от Адашева. Взрыв разрушил часть крепостной стены.
