18 ноября 1918 г., уже во время ухода немецких войск, гетман отдал приказ о назначении командующим всех вооруженных сил генерала от кавалерии графа Келлера. Князь Долгоруков был назначен тогда же его заместителем.
В Киеве и других городах Украины начали формироваться отряды («дружины») из офицеров, большинство которых стремилось уйти в Добровольческую армию генерала Деникина. Представитель Добровольческой армии в Киеве, генерал П.Н. Ломновский, выполняя указания Деникина, настаивал на невмешательстве этих офицерских отрядов во внутренние дела на Украине.
Заменивший 26 ноября на посту главнокомандующего графа Келлера генерал-лейтенант князь Долгоруков требовал полного подчинения себе добровольческих отрядов, совершенно игнорируя официального представителя Добровольческой армии генерала Ломновского. В ответ на заявления, сделанные последним в духе директивы главнокомандующего, генерал князь Долгоруков позволил себе в ночь с 5 на 6 декабря арестовать генерала Ломновского{~2~}.
Правда, по настоянию русских общественных и военных организации, он «в ту же ночь освободил генерала Ломновского, принеся свои извинения»{~3~}. 14 декабря 1918 г. Киев был занят петлюровцами. Некоторым офицерским отрядам удалось прорваться на юг (например, кадру 8-го гетманского корпуса в Екатеринославле, под командой генерала Васильчен-ко) и соединиться с Крымско-Азовской Добровольческой армией генерала Боровского. Генерал князь Долгоруков со своим штабом под прикрытием последних немецких эшелонов уехал в Германию.
В Берлине генерал князь Долгоруков, видимо, разошелся со Скоропадским и в самом начале сентября 1919 г. явился к своему другому однополчанину, командующему Северо-Западной армией генералу Родзянко. «В это время, — пишет генерал Родзянко, — в армию приехал генерал-лейтенант Долгорукий (так в тексте. — Н.Р.), которого я направил в распоряжение генерала Арсеньева»{~4~}.
В приказе по Северо-Западной армии № 226 от 23 сентября 1919 г. говорится: «Зачисляется в списки С[еверо]-3[апад-ной] армии... генерал-лейтенант князь Долгоруков — в распоряжение командира 2-го корпуса с 6 сего сентября...» и далее — «состоящего в распоряжении командира 2-го корпуса генерал-лейтенанта князя Долгорукова допускаю к временному командованию 4-й дивизией с 16 сентября»{~5~}.
Генерал Долгоруков еще принимал 4-ю дивизию в составе 13-го Нарвского, 14-го Вознесенского, 15-го Велико-Островского и 16-го Литовского полков, при 4-х тяжелых и 6-ти легких орудиях, общим числом около 3000 штыков, когда части 10-й и 19-й стрелковых дивизий 7-й армии красных прорвали фронт, наступая от реки Желчи, а также вдоль реки Плюссы. «Благодаря энергичным действиям генерала князя Долгорукого, — пишет генерал Родзянко, — его дивизия, только что им сформированная, перешла при поддержке танков (3 английских танка полковника Карсона. — Н.Р.) в наступление и ликвидировала прорыв с большими потерями для противника»{~6~}.
Вскоре последовал приказ по армии № 260 от 13 октября 1919 г. «Утверждается Временный командующий 4-й пехотной дивизии генерал-лейтенант князь Долгорукий (так в тексте. — Н.Р.) в должности начальника 4-й пехотной дивизии»{~7~}.
Накануне октябрьского наступления на Петроград генерал Родзянко собрал совещание начальников частей 2-го корпуса, который должен был отвлечь внимание противника демонстративным ударом в направлении Струги Белые. «На этом совещании, — пишет генерал Родзянко, — генерал князь Долгорукий (так в тексте. — Н.Р.) все время усиленно настаивал на необходимости взять Псков до начала общей операции на Петроград»{~8~}. Генерал Родзянко поддерживал эту идею, но как известно, Главнокомандующий генерал Юденич предпочел нанести прямой удар на кратчайшем направлении Ямбург-Гат-чина—Петроград. Тем не менее, демонстративная операция в направлении Струги Белые-Псков успешно развивалась. Полки 4-й дивизии 30 сентября после штыкового боя захватили переправу через Плюссу, 4 октября были заняты Струги Белые, чему много способствовал выход Велико-Островского полка в тыл противнику на линии железной дороги (в Псков. — Н.Р.) севернее Струги Белые{~9~}.
19-я стрелковая дивизия 7-й армии красных, подтянув все свои части к Струги Белые, попыталась перейти 6 октября в контрнаступление, но понесла при этом тяжелые потери. 4-я дивизия генерала Долгорукова захватила 20 пулеметов, 2 орудия и много пленных.
Таким образом, демонстративная операция на Псковском направлении удалась и, как пишет генерал Родзянко, «то была предварительная операция, в которой особенно отличились своими искусными маневрами 4-я дивизия и её начальник энергичный генерал князь Долгоруков»{~10~}.
В конце октября 1919 г., когда обнаружилось превосходство сил 7-й армии противника и удачное контрнаступление её ударной группы от Колпина, генерал Юденич, рискуя оголить свой фронт на Луге, приказал перебросить в Гатчину два полка 4-й дивизии. Прибыв в Гатчину, генерал Долгоруков предлагал взять Тосно; но этот сам по себе совершенно правильный план являлся уже запоздалым.
Во время ликвидации Северо-Западной армии был отдан приказ № 451 от 26 декабря 1919 г.: «Зачисляется в резерв чинов армии: начальник 4-й пехотной дивизии генерал-лейтенант князь Долгоруков — с 1 сего декабря»{~11~}.
Между тем князь Долгоруков с середины декабря 1919 г. находился уже в Ревеле, где активно участвовал в деятельности «Международной Антибольшевистской Лиги». 15 декабря 1919 г. ему было выдано удостоверение № 16 за подписью товарища председателя Лиги А. Гирса, уполномочивающее его «открывать в странах Западной Европы отделения Лиги, собирать пожертвования в пользу Лиги»{~12~}.
Вскоре генерал князь Долгоруков переехал во Францию. 29 мая 1921 г. он прибыл в качестве делегата из Франции на «Русский съезд промышленного восстановления России» в Бад-Рейхенгалле в Германию, где собрались представители монархического движения. На съезде был избран «Высший Монархический Совет», однако в силу тяжелых условий жизни в эмиграции генерал князь Долгоруков постепенно отошел от активной политической деятельности.
В феврале 1924 г. он вынужден был покинуть Францию и поступить служащим в «5ос1ете 1п1егпагюпа1е РогезИеге е! Мт1еге аы Соп§о». В 1929 г. он из Бельгийского Конго переехал с супругой и дочерью в Марокко, где вначале служил в ОШсе СЬепйеп аез РНозрпахез в Рабате, а затем — бухгалтером в «Отшит а'Епхгерпзез». С 1932 г. состоял начальником марокканского подотдела РОВСа. В 1938 г. председательствовал на собрании, посвященном десятилетию кончины генерала П.Н. Врангеля{~13~}.
Скончался в Рабате (Марокко) 17 января 1948 г. и похоронен на русском участке христианского кладбища вместе с супругой.
