Джеймс Мередит выписался из больницы и вернулся на трассу в предпоследний день похода. Уитни Янг приехал в Джэксон в субботу вечером. Мартин Кинг попросил, чтобы Чарлзу Эверсу из НАСПЦН было предоставлено слово на большом митинге, запланированном на следующий день, 27 июня. Однако против этого предложения проголосовали представители ККСС, КЗРР и свободные демократы Миссисипи. На последний отрезок марша ― от колледжа Тоугелу до капитолия штата ― собралась такая большая толпа темнокожих граждан, которую еще никогда не видела история Миссисипи. Однако на подходе к зданию законодательного собрания штата энтузиазм многих участников похода стал улетучиваться. Демонстрантам было запрещено приближаться к капитолию ближе чем на 200 футов. Среди полицейских, охранявших капитолий, многие узнали тех самых патрульных, которые избивали их в Кэнтоне. Уставший и разочарованный Мартин Кинг вновь заговорил о своем видении Американской Мечты, но больше внимания он уделили тому кошмару, который ему пришлось пережить за последнюю неделю. Закончил он, однако, на оптимистической ноте: «В один прекрасный день прямо здесь, в штате Миссисипи восторжествует справедливость для всех». Однако ему самому в это не очень-то верилось. В тот момент ему хотелось уехать из Джэксона, и как можно скорее.
Его внимание уже переключилось на подготовку ко Дню Свободы в Чикаго, намеченному на воскресенье, 10 июля. Эта дата должны была стать началом третьей фазы кампании, развернутой КЮХР в этом городе. 6 июля доктор Джозеф X. Джексон из Национального конвента баптистов опубликовал официальное заявление, в котором он открещивался от предстоящих акций и поливал грязью не названного им по имени «подстрекателя». 10 июля Мартин Кинг провел маршем 45-тысячную толпу жителей Чикаго от Солдатского поля до Городской управы. Еще до начала марша за свободу в Миссисипи Кинг выступил с объемной, тщательно подготовленной программой по восстановлению расовой справедливости в Чикаго. Теперь он обратился с основными ее положениями к собравшейся толпе, а по окончании митинга вручил программу мэру Дейли. Программа действительно была всеобъемлющей. В ней предлагалась полная отмена сегрегации в общественных общеобразовательных школах как в отношении учащихся, так и преподавательского состава. Это требовало удвоенного финансирования системы народного школьного образования и развития городского транспорта. Кинг предлагал изъять городские и районные финансовые средства из тех банков, которые отказывают в ипотечном кредитовании чернокожим горожанам. Распределение бюджетных рабочих мест, по мысли Кинга, следовало производить по квотам, пропорционально количеству жителей разной расовой принадлежности. Кроме того, Кинг предлагал строить по всей территории Чикаго «новые микрорайоны» дешевого жилья для расселения негров из трущоб.
Весной 1965 года Дик Грегори привлек внимание широкой общественности к проблеме территориально-расового распределения населения в Чикаго, когда провел негритянскую демонстрацию по белым кварталам той части города, где жил сам мэр Дейли. Идея эта понравилась, и демонстрации стали повторяться каждую неделю. Во время одной из таких демонстраций, которая состоялась в воскресенье, 31 июля, Кинг во главе своего батальона армии ненасилия пересек невидимую линию фронта, проходившую по Эшленд-авеню. Колонна прошла более двадцати кварталов вплоть до Маркетт-парка, где наткнулась на шумную и злобную толпу белых, которую возглавлял лидер американских нацистов Джордж Линкольн Рокуэлл. Несколько человек в этой толпе были одеты в балахоны ку-клукс-клана. К месту предполагаемого столкновения срочно были стянуты полицейские подразделения. Быстро появились и передвижные телевизионные группы. Полицейские встали живым щитом прямо посредине улицы, не допуская прямого контакта между двумя толпами. Участники демонстрации начали отступать назад, к Эшленд-авеню, уворачиваясь от летевших в них камней, кирпичей и кусков тротуарной плитки. Самому Мартину Кингу крепко досталось кирпичом. Происшедшее еще раз с пугающей достоверностью доказало, сколь тверды и незыблемы неписаные правила, определявшие территориальную сегрегацию в Чикаго.
17 августа состоялась встреча лидеров Движения в Чикаго и представителей городской администрации. Встреча происходила в кафедральном соборе Св. Джеймса. Она длилась десять часов и закончилась безрезультатно. Марши было решено продолжать. Через четыре дня вместе с католическим архиепископом Джоном П. Коуди Кинг провел колонну из 500 демонстрантов по белым кварталам. Они прошли пять миль под дождем в сопровождении солидного полицейского эскорта. Белые вынесли им навстречу плакат, на котором было написано: «Архиепископ Коуди и его черномазые коммунисты».
В субботу, 20 августа, руководство КЮХР поставило в известность Ричарда Б. Огилви, шерифа округа Кук, о своих планах провести демонстрацию в Цицероне, пригороде Чикаго. Огилви стал умолять Кинга отменить эту акцию. В то лето в Цицероне одного негра забили насмерть бейсбольными битами, и он боялся, что прольется новая кровь.
Перспектива побоища на окраине Чикаго повысила заинтересованность властных структур в поисках быстрого решения проблемы. Под эгидой городской Комиссии по вопросам религии и рас 26 августа, т. е. за два дня до запланированной демонстрации, состоялась конференция с участием всех заинтересованных сторон. На ней присутствовали мэр Дейли, архиепископ Коуди, представители собственников жилья и агентов по продаже недвижимости, видные бизнесмены и промышленники, деятели различных общественных организаций и частных фондов. Соглашение, выработанное на конференции, как и Бирмингемский договор 1963 года, частично носило компромиссный характер. Два воинствующих радикала ― Роберт Лукас из чикагского отделения КЗРР и Честер Робинсон из вестсайдской организации ― заклеймили это соглашение как «предательство» и объявили, что они сами проведут демонстрацию в Цицероне. Правда, после беседы с одним из деятелей КЮХР ― Эндрю Янгом они решили отложить акцию до 4 сентября. Когда же дошло до дела, Робинсон от участия в демонстрации отказался. Лукас и его сторонники вошли в Цицерон, но быстро ретировались под градом камней и бутылок.
Кинг говорил об этом соглашении, состоявшем из девяти пунктов, как о «самой важной программе, которая открывает возможность свободному обороту недвижимости в столичном регионе и в крупных городах». Он вновь подтвердил свой тезис о том, что «ненасильственные формы борьбы не должны способствовать углублению конфликта». «Ненасильственные способы лечения социальных болячек, ― заявил Кинг, ― хорошо зарекомендовали себя в деле избавления городов от негритянских гетто». По мнению «Крисчиен сенчури», «никакой другой подход к очень сложной и взрывоопасной расовой проблеме» не смог бы собрать в Чикаго за столом переговоров все заинтересованные стороны. Дело оставалось за малым: надо было, чтобы соглашение исполнялось.