В строках поэта, принятого в клуб в 1829 году вместе с Е. А. Баратынским, а ранее посещавшего его в качестве гостя, выражено пристрастие клубных завсегдатаев к азартной игре. И действительно, последняя настолько процветала в Английском клубе, что московский военный генерал-губернатор Д. В. Голицын потребовал от старшин прекращения экарте, составлявшего существенный источник дохода в нем. Однако карточные забавы оказалось невозможным искоренить. «Записные игроки, — отмечал Вигель, — суть корень клуба: они дают пищу его существования, прочие же члены служат только для его красы, для его блеска». Общаясь с «орангутангами» в период 1826–1833 годов, Пушкин забывал на время о политике, входил в азарт и оставлял в их карманах немалую часть своего литературного заработка, о чем имеются соответствующие записи с автографами самого поэта в книге проигрышей.
Что же касается Петра Яковлевича, то он постоянно держался вдали от «корня клуба». Ненадолго останавливаясь возле швейцаров, предлагающих разные услуги, он степенно проходил мимо огромных гостиных, где на четырех, а то и восьми столах шла тихая, «по маленькой», иной же раз крупная и бурная игра в вист, пикет, экарте, преферанс. Путь его лежал в прекрасную залу с книжными шкафами и журнальными столами, покрытыми разнообразными периодическими изданиями, число и география которых постоянно умножались. Особый покойный уют, специально яркое и одновременно мягкое освещение создавали здесь удобства не только для чтения, но и для отдыха. «У нас есть и такие члены, — рассказывал один из посетителей Английского клуба, — для которых весь клуб ограничивается одною избранною ими комнатою и даже одним местом в этой комнате. Иной будет везде в гостях, исключая комнаты, в которой он поселился. Тут он дома, эта комната его мир, это место — его собственность». Кроме журнальной, такой «собственностью» была для Петра Яковлевича и маленькая каминная комната, где он располагался на мягком изящном диване. «Когда его место было занято другими или когда в той комнате, в которой обыкновенно не играли в карты, ставили стол для карточной игры, Чаадаев выказывал явное неудовольствие… В Английский клуб Чаадаев приезжал всегда в определенные часы. К обеду по средам и субботам он приезжал, когда все уже сидели за столом. В другие дни он приезжал в клуб в полночь, и многие замечали, что он не входил в комнаты клуба прежде первого 12-часового удара».
Приведенные воспоминания А. И. Дельвига, принятого в клуб, как упоминалось, лишь в 1838 году, относятся к более позднему времени. Поначалу же, по словам M. И. Жихарева, Петр Яковлевич «из совершенного безлюдья очутившийся в обществе, без всякого преувеличения мог быть сравнен с рыбой, из сухого места очутившейся в воде, с волком, из клетки попавшим в лес». Действительно, некоторое время Чаадаев не обедает в клубе, выезжат туда ненадолго лишь вечером, опасаясь простуды. Его чопорно-изысканное одеяние, резкие сентенции, начинающие постепенно проявляться полные важного значения привычки удивляют завсегдатаев Английского клуба и давних знакомых Петра Яковлевича. «Чаадаев выезжает, — пишет в середине июля 1830 года Вяземский Пушкину, — мне все кажется, что он немного тронулся. Мы стараемся приголубить его и ухаживаем за ним». В середине августа П. В. Нащокин также сообщает поэту о каждодневном появлении Чаадаева в Английском клубе («он ныне пустился в люди») и о своей нерешительности заговорить с ним («я об нем такого высокого мнения, что не знаю, как спросить или чем начать разговор»). Но уже через две недели Нащокин пишет Пушкину: «Чаадаев всякий день в клобе, всякий раз обедает, в обхождении и в платье переменил фасон, и ты его не узнаешь. Я опять угадал, что все странное в нем было не что иное, как фантазия, а не случайность и не плод опытного равнодушия ко всему. Еще с позволения Вашего скажу (ибо ты не любишь, чтоб я об нем говорил), рука на сердце, говорю правду, что он еще блуждает, что еще не нашел собственной своей точки. Я с ним об многом говорил, основательности в идеях нет, себе часто противоречит. Но что я заметил, и это мне приятно: человек весьма добрый, способен к дружбе, привязчив, честолюбив более, чем я, себя совсем не знает и часто себе будет наружно изменять, что ничего не доказывает. Тебя очень любит, но менее, чем я».
Петр Яковлевич переменил фасон не только в обхождении и платье. В 1831 году резко изменяется его почерк, принимая вид выработанной сжатой клинописи. Что же до духовной стороны наблюдений Нащокина, они важны как касание опытного человека, не смещенное идейной, дружеской, родственной или какой-либо иной личностной предвзятостью. Оно передает грани внутреннего облика Чаадаева в эту пору, его умеренную доброту и чрезмерное честолюбие, до конца не осознаваемую внутреннюю неустойчивость, скрытую внешними странностями и «фантазиями».
О душевных противоречиях Петра Яковлевича пишет приголубливающий его А. И. Тургенев, давая подробные отчеты о встречах с ним брату Николаю. Чаадаев сохранил нежные дружеские чувства к идеологу декабризма и повесил его портрет в кабинете «между людьми, для него любезнейшими: императором Александром и Папою» (смена портретов любезнейших для Петра Яковлевича когда-то Наполеона и Байрона достаточно красноречива). Но дружеские чувства и высокие предметы, увлекающие Чаадаева, не мешают ему, замечает Александр Иванович, «слишком исключительно заниматься собою — и в этом-то, кажется, и грех его и пункт, опасный для его болезни». Но Петр Яковлевич жаждет публичного признания значительности его произведений и ждет внятной оценки его «апостольской» миссии, которая с выходом автора философических писем в свет принимает более активный характер.
И конечно же, уже при первой встрече с Александром Ивановичем Чаадаев передал ему часть своего сочинения. Считая обязательным деликатно обходиться с самолюбивым другом, Тургенев предпочитает в беседах с ним высказывать свои суждения расплывчато, а в письмах к брату и Пушкину выражается более определенно о его взглядах, не видя их духовно-психологических корней, как о системе французских неокатолических мыслителей, видоизмененной чтением немецких философов. Друзья Чаадаева обсуждают между собой его рукопись, а ему хочется видеть ее напечатанной либо, на худой конец, иметь ее при себе. И он просит Пушкина: «Я окончил, мой друг, все, что имел сделать, сказал все, что имел сказать: мне не терпится иметь все это под рукою. Постарайтесь поэтому, прошу вас, чтобы мне не пришлось слишком долго дожидаться моей работы, и напишите мне поскорее, что вы с ней сделали. Вы знаете, какое это имеет значение для меня? Дело не в честолюбивом эффекте, но в эффекте полезном. Не то, чтоб я не желал выйти немного из своей неизвестности, принимая во внимание, что это было бы средством дать ход той мысли, которую я считаю себя призванным дать миру; но главная забота моей жизни — это довершить эту мысль в глубинах моей души и сделать из нее мое наследие». Прошло всего три недели, и 7 июля 1831 года Чаадаев снова напоминает другу о своем нетерпении получить рукопись обратно, поскольку, как он пишет, появилась возможность опубликовать ее в составе всех философических писем.