За два дня до отъезда Пеньковского из Лондона произошло его знакомство с Анной Чизхолм. Ему было сказано, что в промежутках между его командировками за рубеж и приездами в Москву Винна поддерживать связь с разведцентром надо через Анну. Было оговорено, что в сентябре и ноябре 1961 года, но пятницам, в 13.00 Пеньковский будет встречаться с Анной на Арбате у антикварного магазина. Увидев его, Анна должна проследовать за Пеньковским в подъезд одного из домов, находящихся в переулке, прилегающем к Арбату. Такой же порядок встреч был определен на октябрь и декабрь, но уже по субботам, в 16.00, в районе Цветного бульвара. Встречи должны были носить «моментальный» характер передачи друг другу разведывательных материалов.
Во второй приезд в Англию Пеньковский посетил вместе с Винном фабрику «Эдгар Аллен» в г. Шеффилде. При этом он попросил провезти его через г. Лидс, чтобы иметь возможность сфотографировать ракетные площадки, расположенные вблизи шоссейной дороги. Это потребовалось ему для отчета в ГРУ о командировке. Сведения о площадках он получил от английских разведчиков и согласовал с ними вопрос о фотографировании.
Находясь в Лондоне, Винн устроил Пеньковскому, по его просьбе, посещение ночных клубов «Кабаре» и «55-рум». В одном из них Янг познакомился с проституткой и провел ночь в се будуаре.
На последней встрече Пеньковского проинструктировали о направлениях сбора разведывательной информации, посоветовали расширить круг знакомств среди офицеров, являющихся секретоносителями. При этом рекомендовалось почаще советоваться с кураторами из ЦРУ и СИС и не оставлять для себя неясными любые вопросы.
В заключение было обусловлено, что, если будет необходимость в постановке каких-либо других задач, то Винн, который скоро будет в Москве, привезет соответствующее письмо. Вместе с тем Пеньковского предупредили, что Винн не в курсе всех деталей его сотрудничества с разведкой.
Тогда же ему были предложены три тысячи рублей, от которых он отказался. Видимо, боялся везти через границу такую большую по тем временам сумму денег.
После окончания инструктажа Майк отвез Пеньковского на квартиру к молодым дамам известной профессии, с которыми они провели остаток дня.
Возвратившись в первой декаде августа в Москву, Пеньковский продолжил сбор шпионской информации. Для этого он получал в спецбиблиотеке ГРУ и фотографировал документы, пытался собирать представляющую интерес для разведки информацию среди своих знакомых офицеров Советской армии.
Пользуясь своим служебным положением, некоторые документы он отвозил на непродолжительное время домой, быстро их переснимал на фотопленку и сразу же возвращал обратно. Во время одной из фотосъемок он случайно уронил «минокс», повредив механизм перемотки пленки. Надежда на замену аппарата связывалась со скорым приездом Винна в Москву.
В августе, незадолго до этой поездки, Винн был вызван Кингом на встречу. На «остине» Кинга они приехали в безлюдный уголок одного из парков Лондона, где, оставаясь в машине, обсудили ближайшие планы, касающиеся командировки Винна в Советский Союз. Коммерсант рассказал, что намерен посетить французскую выставку в Москве в конце августа. Договорились, что, получив визу, он позвонит Кингу.
Через несколько дней, когда виза была получена, произошла повторная встреча с Кингом в его машине. Разведчик попросил Винна передать Пеньковскому в Москве коробку конфет, подчеркнув, что это не представляет никакой опасности, а конфеты просто подарок.
«Остин» стоял как раз напротив магазина. Винн молча вылез из машины, купил в магазине коробку конфет и вернулся к Юнну, который, рассмеявшись, заметил, что конфеты эти Винн может съесть сам. А вот ту коробку, которую надо передать Пеньковскому, Винн получит в визовом отделе английского посольства у Чизхолма.
Обсуждая дату своего отъезда, Винн сказал, что она запланирована на период между 20—24 августа. Но из Лондона он сначала завезет на машине семью в Цюрих, а затем, уже из Женевы, вылетит в Москву.
Из Цюриха Винн дал телеграмму в ГК по КИМР на имя Пеньковского о своем прилете в Москву 23 августа.
В Шереметьеве его встретил Пеньковский.
Когда приехали в гостиницу, Янг спросил, намеревается ли Винн с кем-либо увидеться. Проверив но своим записям, что 23 августа клуб в английском посольстве открыт, гость ответил, что в 20.00 будет у «общего друга». Услышав утвердительный ответ, Пеньковский вручил ему пакет для передачи английскому дипломату.
Договорились встретиться вновь в 22.00 около памятника А.Н. Островскому у Малого театра.
Придя в визовый отдел, Винн зашел к Чизхолму, который, как и в предыдущий раз в квартире, сделал знак рукой, чтобы Винн хранил молчание, и указал на лежавшие на столе коробку конфет и конверт с фотографиями. Винн взял коробку, конверт и передал Чизхолму пакет от Пеньковского.
Задержавшись на полчаса в клубе, Винн отправился на встречу с Пеньковским.
Вечер они провели в ресторане «Будапешт», где коммерсант отдал коробку конфет и конверт с фотографиями. Пеньковский достал фотографии. На них была изображена Анна Чизхолм с детьми. Внимательно рассмотрев, он вернул фотографии Винну. На следующий день тот возвратил их Чизхолму.
В письме из зарубежного разведцентра указывалось, что в случае необходимости помимо обусловленных еще в Лондоне встреч с Анной Чизхолм у антикварного магазина Пеньковский может найти ее в определенные дни на Арбате или на Цветном бульваре, где она будет гулять с детьми. В этом случае он должен осуществить передачу добытых секретных материалов, упаковав их в коробку из-под конфет, переданную ему Винном, и «подарив» ее ребенку Анны.
Фотография давалась как раз для того, чтобы Янг мог лучше запомнить детей Чизхолм.
Возвращая в визовый отдел фотографию, Вини получил от Чизхолма новый «минокс» и фотопленки к нему, поскольку Пеньковский в своем донесении просил заменить вышедший из строя фотоаппарат. Передача фототехники состоялась при очередной встрече на выставке в «Сокольниках».
Через несколько дней Пеньковский, провожая в аэропорту «Шереметьево» улетавшего в Амстердам Винна, сказал, что, по всей вероятности, приедет в сентябре в Париж на советскую техническую выставку.
Из Амстердама Винн связался с Кингом и сообщил, что Пеньковский намеревается приехать во Францию. Кинг поинтересовался, в какой из гостиниц Амстердама остановился Винн, и просил ожидать его приезда вечером того же дня.
Встреча произошла в ресторане гостиницы «Спиллер». Винну было поручено выехать до открытия выставки в Париж, зарезервировать для себя и Пеньковского гостиницу и встречать все самолеты Аэрофлота, чтобы еще в аэропорту установить контакт с агентом.