Стоимость добычи подсчитывали королевские комиссионеры: сэр Уильям Уинтер (инспектор кораблей), Ричард Мартин (лондонский олдермен и мастер монетного двора), Джон Харт (лондонский олдермен и директор Московской компании), Томас Смит (откупщик таможенных пошлин и мастер горного дела) и Джон Хокинс (казначей флота и один из пайщиков предприятия). Им помогали сам Дрейк, Карлейл и Фробишер. Итог подсчетов был таким: золото оценили в 5146 фунтов стерлингов 5 шиллингов 10 пенсов; серебро в слитках и монетах — в 34 133 фунта стерлингов 9 шиллингов 10 пенсов; жемчуг и 6 унций изумрудов — в 3205 фунтов стерлингов 3 шиллинга 8 пенсов; бронзовые пушки — в 5222 фунта стерлингов 7 шиллингов; прочие пушки — в 1476 фунтов стерлингов 9 шиллингов 4 пенса. С учетом иного добра, итоговая сумма равнялась 67 017 фунтам стерлингов 11 шиллингам 1 пенни. Из этой суммы изъяли корабельные расходы на 3608 фунтов стерлингов 12 шиллингов 7 пенсов, после чего осталось 63 408 фунтов стерлингов 18 шиллингов 6 пенсов. Солдатам и морякам выплатили 17 500 фунтов стерлингов. Остаток составил 45 908 фунтов стерлингов 18 шиллингов 6 пенсов. Пайщики экспедиции получили смехотворную прибыль в 15 шиллингов на каждый вложенный фунт.
Хотя с финансовой точки зрения вест-индская экспедиция 1585–1586 годов не была успешной, поэт Томас Грип откликнулся на нее восторженной поэмой-хроникой «Правдивые и полные новости о знаменитых и храбрых подвигах, совершенных и содеянных храбрым рыцарем сэром Фрэнсисом Дрейком». Автор нарисовал мужественный образ Дрейка, отметил, что адмирал и его спутники постоянно находились под особой протекцией Всевышнего, и сравнил их деяния с деяниями героев Ветхого Завета.
Спустя две недели после возвращения флота Дрейка из вест-индской экспедиции в Англии произошло важное событие — были арестованы Энтони Бабингтон и его сообщники, замешанные в католическом заговоре, целью которого было убийство Елизаветы и возведение на престол Марии Стюарт. Раскрытие заговора еще больше охладило отношения между Англией и Испанией, но до открытого конфликта между двумя монархиями дело пока не дошло. Елизавета продолжала свои дипломатические игры, пытаясь найти новых союзников на континенте — в частности, в северных провинциях Нидерландов, куда был отправлен контингент английских войск во главе с Лейстером; Филипп II не желал пока тратиться на снаряжение большой армады с целью завоевания Англии, предпочитая усиливать охрану трансатлантических путей, по которым курсировали корабли с его американскими сокровищами.
Тем временем Дрейк, находясь дома, получил указание правительства поддерживать тесные связи с доном Антониу — претендентом на португальский престол. Вместе они обсуждали планы возможных экспедиций в Португалию, на Азорские острова или в Ост-Индию, однако все их проекты так и остались нереализованными.
В начале октября Дрейку поручили новое задание. Он должен был возглавить эскадру из восьми кораблей, чтобы доставить подкрепления и военное снаряжение Лейстеру. Подробности этой экспедиции неизвестны. Адмирал, безусловно, посетил несколько голландских портов, где встречался с местными арматорами. Поскольку миссия Лейстера в Нидерландах не увенчалась успехом, Дрейк в начале декабря забрал его с собой в Лондон. Прибыв туда, сэр Фрэнсис просил членов Тайного совета выдать ему разрешение на снаряжение новой морской экспедиции, но получил вежливый отказ. Правительство как раз занималось решением судьбы Марии Стюарт, смертный приговор которой был подписан за день до прибытия Дрейка.
Между тем поступила информация о том, что в портах Пиренейского полуострова активизировалась подготовка морских сил, которые могли быть задействованы в войне против Англии. Дрейк просил правительство дать ему эскадру для проведения разведки в испанских и португальских водах. Однако советники королевы полагали, что флот должен нести службу у берегов Англии, пресекая военную контрабанду, идущую из балтийских портов в Испанию.
Ситуация изменилась кардинальным образом в конце 1586 года. 25 декабря, в день Рождества, было решено, что весь флот должен быть собран в Портсмуте к 20 марта 1587 года, «дабы мешать снабжению Испании». Одновременно представитель Адмиралтейства должен был сопроводить Лейстера в Нидерланды, где к указанной дате планировалось снарядить союзный голландский флот. Участие Дрейка в этом проекте до последнего момента хранилось в глубочайшем секрете.
8 февраля 1587 года шотландская королева Мария Стюарт взошла на эшафот в замке Фотерингей. Ее казнь была воспринята всем католическим миром как пощечина со стороны протестантов, и испанский король Филипп II решил ответить на этот вызов открытым применением военной силы. Его замысел состоял в том, чтобы снарядить огромный флот, высадить в Англии войска, низложить королеву Елизавету и, возведя на английский престол инфанту Изабеллу, вернуть англичан в лоно католической церкви.
На верфях Кадиса, Лиссабона, Барселоны и Неаполя ускоренными темпами шло строительство боевых и транспортных кораблей; отовсюду в порты стягивались отряды солдат; заготавливали военное снаряжение, оружие, боеприпасы и провиант. К весне 1587 года правительство Елизаветы уже всерьез опасалось, что вторжение испанцев не за горами.
В начале марта стало известно, что Дрейк собирается отправиться в Плимут, чтобы лично руководить снаряжением новой экспедиции. 18 марта между адмиралом и лондонскими купцами-авантюристами были подписаны статьи соглашения о правилах раздела будущей добычи:
«Поелику Ее наипревосходнейшему Величеству было угодно пожаловать мне, сэру Фрэнсису Дрейку, рыцарю, специальное поручение, датированное пятнадцатым днем марта в двадцать девятый год царствования Ее Величества, ради той службы, которую я, названный сэр Фрэнсис, с четырьмя Ее Величества кораблями и двумя пинасами должен буду исполнить; и поелику Томас Корделл, Джон Уоттс, Пол Бейнинг, Саймон Борман, Хью Ли, Роберт Флик и их партнеры, лондонские купцы, также подготовили за свой счет десять торговых кораблей и пинасов для служения Ее Величеству, по этой причине я, названный сэр Фрэнсис Дрейк, в силу указанного специального поручения действительно заключаю соглашение, даю обещание и гарантию названным Томасу Корделлу, Джону Уоттсу, Полу Бейнингу, Саймону Борману, Хью Ли, Роберту Флику и их партнерам ради наилучшего исполнения предстоящей службы составить консорт с упомянутыми торговыми кораблями, которые я получаю под свое управление; и чтобы любые приобретения в вещах, деньгах, сокровищах, товарах… которые могут быть захвачены всеми или любым из вышеназванных кораблей… будь то на море или на суше, были поровну разделены соответственно их размерам (каковые будут объявлены), человек к человеку и тонна к тонне, и чтобы раздел осуществился в море немедленно после взятия оных во владение или же тогда, когда позволят ветер и погода. При неизменном условии, что все награбленное на море или на суше будет разделено следующим образом: одна половина — командам кораблей Ее Величества, а другая половина — командам торговых кораблей; и ради лучшего удовлетворения обеих сторон необходимо будет провести встречу людей на борту судов каждой флотилии, чтобы они специально проследили за этим. И для исполнения оного я, названный сэр Фрэнсис Дрейк, приложил здесь мою руку и печать. Дано восемнадцатого дня марта 1586 [1587] года в двадцать девятый год царствования нашей суверенной государыни Елизаветы, Божьей милостью королевы Англии, Франции и Ирландии, защитницы веры и пр.