Вдохновителями новой конституции стали Венеция и Джироламо Савонарола. В XV веке Венеция служила истинным примером республики, и не только для Флоренции. Гуманисты, такие как Поджио-Браччолини, считали ее эталоном аристократического государства, но именно это и вызывало недоверие флорентийцев, явно не жаловавших всего, что отдавало патрицианством. И все же факт того, что Медичи удавалось манипулировать политикой в городе, ясно показал ограниченность прежней конституции. Венецианская республика, обладавшая хорошо отлаженной системой сдержек и противовесов, казалась не самым худшим вариантом, не позволявшим феодализму вновь утвердиться де-факто, а создание Совета Восьмидесяти (Ottanta), в общих чертах повторявшего венецианский Сенат, стало очередным шагом в этом направлении. Однако Венеция столетиями разрабатывала свою конституцию методом проб и ошибок, и в любом случае Совет Восьмидесяти обладал куда меньшими полномочиями, чем Сенат. Основное препятствие состояло в том, что жители двух республик сильно отличались по характеру. Как лаконично утверждала одна поговорка тех времен: «Венецианцы — это хорошие бочарные клепки, а флорентийцы — плохие». Конституция Венеции предполагала всеобщее политическое единство и сотрудничество, которых флорентийцам, по-видимому, недоставало.
Какую роль в заимствовании венецианской конституции сыграл Савонарола, вопрос спорный, но при тогдашнем его влиянии одобрительные слова в адрес новой политической структуры Флоренции имели огромное значение. Новое государство, возникшее после правления Медичи, он считал одной из ступеней на пути духовного и нравственного возрождения Флоренции, и неотъемлемой составляющей политики, конечно же, стала религия. Пока Пьеро де Медичи находился в городе, Савонарола ограничивался проповедями о покаянии и реформировании церкви, предрекая грядущую кару, которая постигнет всю Италию. Благодаря французскому вторжению, когда казалось, что его предсказания начали сбываться, и поддержке новой конституции монах снискал доверие широких масс населения — особенно после того, как его личное обращение к Карлу VIII помогло избежать больших людских и финансовых потерь. После бегства Медичи Савонарола сменил тон высказываний со зловещего на восторженный, тем самым живо воплотив в себе принцип политического реализма, который нередко постулировал Козимо де Медичи: «С четками в руках государства не удержишь». Теперь он видел Флоренцию не только новым Римом, но и новым Иерусалимом, призванным Богом свершить христианское возрождение Италии, чтобы затем пожинать и мирские плоды возвращения на путь истинный. Учитывая тяжелый экономический кризис, который Флоренция переживала с 1492 года, подобное высказывание и вправду звучало весьма привлекательно.
Макиавелли побывал на нескольких проповедях Савонаролы, но, в отличие от некоторых сограждан, отнесся к риторике монаха скептически. В пространном письме Риккардо Беки — священнику и флорентийскому послу в Риме — от 9 марта 1498 года Никколо кратко пересказал две подобные речи. Савонарола подвергся пламенной критике (а затем и был предан настоящему пламени) как со стороны папы, чей распутный образ жизни осуждал, так и со стороны политических противников в самой Флоренции. Монах с высокой трибуны называл обоих тиранами, но однажды, узнав, что Синьория написала понтифику от его имени, тут же сменил тон. Макиавелли оставил ироничный комментарий: «Так он следит за переменами и окрашивает свои небылицы соответственно».
Никколо ходил слушать Савонаролу по просьбе Бекки и не без злорадства обращал внимание церковника и своего друга по переписке на то, как монах, комментируя отрывок из Исхода, бранил египтян и их жрецов. Однако высказывания Макиавелли в письме можно отнести и к духовенству в целом, особенно если учесть, что о папе римском он отзывался как о «самом порочном человеке из всех». Можно предположить, что Никколо хотел тем самым завоевать расположение Бекки, недолюбливавшего Савонаролу, но, вполне вероятно, его скептическое отношение к монаху определили политические события начиная с 1494 года.
Три года Савонарола пытался навязать Флоренции свою политическую программу. Вместе со своими ярыми сторонниками, прозванными «монашествующими» (frateschi) и окрещенными недругами «плаксами» (piagnoni), он разжигал пыл в сердцах необузданных молодых бунтарей и устраивал процессии, а также «костры тщеславия» — публичные сожжения вещей (от картин до женских украшений), считавшихся губительными для людской морали. Поборники Савонаролы убедили Большой Совет и Синьорию (преодолев мощное сопротивление) одобрить его политическую программу, в том числе учредить общественный ссудный банк (Monte di Pieta), объявить амнистию всем последователям Медичи, заключить союз с Францией и вернуть Пизу.
Некоторые с изрядной долей сомнения относились к соглашению с Карлом VIII, поскольку король так и не вернул Пизу, но флорентийские купцы и банкиры во Франции, опасаясь негативных последствий для своего дела, рьяно поддерживали монашествующих. Чтобы воспрепятствовать использованию смертной казни в качестве политического инструмента, Большой Совет также одобрил закон, наделявший общее собрание горожан правом обжаловать смертные приговоры. Вскоре это нововведение было опробовано на практике.
Не заставили себя ждать и противники Савонаролы и его последователей, причем появлялись они не только по причине разногласий на религиозной почве. В конце февраля 1495 года Карл VIII вошел в Неаполь, но его успех заставил Венецию, папу римского, Милан, Испанию и императора Священной Римской империи заключить союз, названный Венецианской Лигой (или Священным Союзом). Опасаясь застрять на юге Италии, Карл отступил на север, оставив новые владения под охраной крупного войска. Солдаты Лиги сошлись в схватке с французами в Форново 6 июля 1495 года, и хотя Карл вместе с войсками сумел ускользнуть почти без потерь (вероятно, самой крупной потерей стала его любовная переписка, которую захватившие, прочитав, с восторгом предали огласке), стало очевидным, что власть Валуа над Неаполем была и оставалась призрачной, если не сказать больше.
Несмотря на первоначальные успехи французов на поле брани, в середине 1496 года они были все же изгнаны из Неаполитанского королевства, а их флорентийские союзники остались без поддержки. Карл VIII изначально решил не возвращать Пизу, а впоследствии, когда он изменил мнение, его приказ о реституции так и остался невыполненным. И теперь отказ Флоренции вступить в Венецианскую Лигу позволил некоторым ее членам провозгласить себя защитниками осажденной Пизы. Венеция и Милан вывели войска из города в 1498 году, однако полная неспособность флорентийцев к ратным подвигам обрекла их еще на одиннадцать лет войны, после которых Пиза была вновь захвачена и в течение которых Макиавелли стал тем, кем мы его знаем.
