1889 — старший брат Моэма Чарлз Ормонд Моэм по окончании Кембриджа (1886) переезжает в Париж, где открывает юридическую контору «Сьюэлл и Моэм», и спустя пять лет женится на художнице Белди Гарди.
Июль — Уилли покидает Кингз-скул, не закончив обучения.
1890, весна — Моэм уезжает учиться в Германию, в Гейдельберг, живет в пансионе, посещает лекции Куно Фишера и спектакли по пьесам Генрика Ибсена и Германа Зудермана.
1892, весна — возвращение из Гейдельберга в Англию.
Лето — по рекомендации второго опекуна Уилли, партнера Роберта Ормонда Моэма мистера Диксона, Моэм в течение месяца служит клерком в аудиторской конторе в Чансери-Лейн, в Лондоне. Август — в Эмсе, в Германии, скоропостижно умирает тетка Моэма София фон Шейдлин.
27 сентября — восемнадцатилетний Моэм поступает в медицинскую школу при лондонской больнице Святого Фомы.
1894, весна — первая поездка Моэма в Италию. Генуя, Пиза, Флоренция, Венеция, Верона, Милан.
6 июня — Генри Макдональд Моэм женится вторично; его вторая жена — дочь генерала из Бата, художница-любительница Элен Мэри Мэттьюз.
1895, весна — пребывание Моэма на Капри.
1896, лето — лондонское издательство «Фишер Анвин» отклоняет два рассказа Моэма «Дурной пример» и «Дейзи». Моэм начинает писать свой первый роман, который первоначально называет «Ламбетская идиллия».
1897, 14 января — Моэм сдает роман «Ламбетская идиллия» в издательство «Фишер Анвин».
Сентябрь — «Фишер Анвин» выпускает роман Моэма «Лиза из Ламбета» («Ламбетская идиллия»).
18 сентября — умирает Генри Макдональд Моэм. Уилли, вместе с братом Гарри, приезжает в Уитстейбл на похороны.
Октябрь — Моэм сдает выпускные экзамены в медицинской школе при больнице Святого Фомы и получает диплом «лицензированного терапевта и хирурга».
Декабрь — 1898, апрель 1899 — Моэм в Испании. Андалузия: Рондо, Кордова, Гранада, Севилья, Херес, Кадис.
1898, май — в «Фишер Анвин» и одновременно в США выходит исторический роман Моэма «Сотворение святого», писавшийся на Капри летом 1897 года.
Октябрь — в лондонском журнале «Космополис», выходившем на нескольких языках, печатается привезенный из Испании рассказ Моэма «Предусмотрительный дон Себастьян».
1899, июнь — тиражом две тысячи экземпляров «Фишер Анвин» выпускает первый сборник рассказов Моэма «Ориентиры», куда вошли написанные в середине 90-х годов два рассказа Моэма «Дурной пример» и «Дейзи», а также четыре рассказа, привезенные из Испании: «Предусмотрительный дон Себастьян», «Вера», «Суд Аминтаса» и «De Amicitia».
1901 — в лондонском издательстве Хатчинсона выходит роман Моэма «Герой» (писался с октября 1900-го по январь 1901-го).
11 августа — в лондонской «Санди сан» печатается хвалебная рецензия Моэма на книгу путевых очерков Джорджа Гиссинга «У Ионического моря».
1902, 3 января — в берлинском экспериментальном театре «Schall und Rauch» («Пустой звук») в постановке Макса Рейнхардта ставится написанная в 1896 году одноактная пьеса Моэма «Браки совершаются на небесах». Это первая поставленная пьеса Моэма.
Ноябрь — в издательстве Хатчинсона выходит роман Моэма «Миссис Крэддок».
1903, 23 и 24 февраля — в лондонском «Импириэл тиэтр» два премьерных спектакля пьесы Моэма «Человек чести». На премьере продается номер журнала «Форнайтли ревью» с текстом пьесы.
1904 — в лондонском издательстве Хайнеманна — в дальнейшем постоянного британского издателя произведений Моэма — выходит роман Моэма «Карусель».
27 июля — брат Моэма Гарри Моэм совершает самоубийство. Лето-осень — Моэм гостит у брата Чарлза под Парижем, в Медоне. Знакомство с художником Джералдом Келли.
1905, январь — в издательстве Хайнеманна тиражом 1250 экземпляров выходят переработанные в 1902 году и написанные в 1898 году путевые очерки Моэма об Испании «Земля Пресвятой Девы». Февраль-ноябрь — Моэм со своим сожителем и литературным секретарем Гарри Филипсом — в Париже: Келли знакомит Моэма с Арнолдом Беннеттом.
Июль-август — Моэм на Капри с Гарри Филипсом.
1906, январь-апрель — Швейцария, Греция, Египет; в Александрии и Каире Моэм изучает арабский язык.
Февраль — в издательстве Хайнеманна выходит роман Моэма «Фартук епископа».
1907, август — Моэм принят в лондонский театральный клуб «Дэвид Гаррик».
Сентябрь — октябрь — Моэм на Сицилии.
26 октября — в лондонском театре «Корт» премьера пьесы Моэма «Леди Фредерик».
Декабрь — в Лондоне выходит роман Моэма «Исследователь».
1908 — в Лондоне выходит роман Моэма «Маг».
26 марта — в лондонском театре «Водевиль» премьера фарса Моэма «Джек Стро».
27 апреля — в лондонском театре «Комеди тиэтр» премьера комедии Моэма «Миссис Дот».
13 июня — премьера пьесы Моэма «Исследователь», переделанной автором из одноименного романа.
1909, начало года — Моэм лечится от туберкулеза в лондонской частной клинике Доры Айзек на Хайнд-стрит.
9 января — лондонская премьера пьесы Моэма «Пенелопа».
Март — Моэм вместе с Джеймсом Барри, Артуром Пинеро и др. основывает в Лондоне «Клуб драматургов» («Dramatists’ Club»).
30 сентября — в лондонском театре «Комеди тиэтр» премьера пьесы Моэма «Смит».
1910— премьера пьесы Моэма «Грейс» — авторской переработки романа «Карусель».
Февраль — в лондонском театре «Глобус» премьера пьесы Моэма «Десятый человек».
22 октября — Моэм на пароходе «Карония» отплывает в Нью-Йорк. Это его первая поездка в США. В Нью-Йорке посещает библиотеку «Пьерпонт Морган Лайбрери», где хранится рукопись «Эндимиона» Джона Китса. В Бостоне встречается с Генри Джеймсом, приехавшим на похороны старшего брата, философа Уильяма Джеймса.
Декабрь — возвращение из США в Англию.
1911 — Моэм отказывается от всех театральных контрактов и начинает переделывать отвергнутый Фишером Анвином роман «Творческий темперамент Стивена Кэри». Начало работы над романом «Бремя страстей человеческих».
24 февраля — премьера в Лондоне, в театре герцога Йоркского, пьесы Моэма «Хлеба и рыбы», переделанной автором из романа «Фартук епископа».
Декабрь — в доме общих знакомых Моэм встречается со своей будущей женой Гвендолен Мод Сайри Уэллкам, урожденной Барнардо.
1912 — Моэм работает над комедией «Безукоризненный джентльмен» — переделкой пьесы Мольера «Мещанин во дворянстве».
1913 — в лондонском «Театре его величества» премьера комедии Моэма «Безукоризненный джентльмен» в постановке главного режиссера театра сэра Бирбома Три.
