В регате участвовали три шхуны: «Генриетта» Дж. Г.Беннетта, водоизмещением 205 тонн, сконструированная Генри Стирсом, племянником безвременно скончавшегося конструктора яхты «Америка»; «Флитвинг» братьев Осгод, водоизмещением 206 тонн, конструкции Ван-Дейзена, и «Веста», конструкции Карлла, приблизительно с аналогичным водоизмещением, что и две первые шхуны, но снабженная выдвижным килем. Гонка (из владельцев трех яхт в ней лично участвовал только Беннетт) началась 11 декабря 1866 года, когда яхты стартовали под маяком Санди-Хук у выхода из Нью-Йорка в открытое море. Финиш был назначен на траверзе мыса Нидлс на острове Уайт, у входа в залив Солент. Трасса составляла более трех тысяч морских миль.
Некий французский писатель заметил однажды, что если бы Америка была Старым Светом, то ее жители открыли бы, по-видимому, Европу раньше, чем была открыта Америка. Этот кажущийся парадокс был обоснован с точки зрения климатологии и океанографии. В северной части Атлантического океана преобладают западные ветры, и по нему значительно легче плыть в восточном, чем в противоположном направлении, тем более что ради попутного северо-восточного пассата приходилось делать огромный крюк. Несмотря на то что гонки в восточном направлении следует признать более легким делом, чем пересечение Атлантики в западном направлении, Беннетт на своей яхте «Генриетта» достиг в декабре отличных результатов. Ему удалось пройти 3106 миль всего за 13 дней 21 час и 55 минут, выиграв таким образом регату со средней скоростью свыше 9 узлов. Вторым был «Флитвинг», пришедший к финишу через 9 часов и 15 минут после «Генриетты», третьей — «Веста», финишировавшая через 40 минут после «Флитвинга». Таким образом, несмотря на штормовую погоду, все три яхты шли более или менее ровно.
Во время регаты на «Флитвинге» произошел трагический случай. На восьмой день гонки огромная волна хлынула на палубу и смыла в море шесть человек из экипажа. В разбушевавшемся шторме спасти их не удалось. Эти шесть моряков стали крупнейшей жертвой яхтинга, поглощенной океаном.
Два года спустя трое американцев — искателей приключений, Джон Майке, Джордж Миллер и Джерри Мэллин, соорудили нечто вроде парусного плота, составленного из трех резиновых сигар диаметром 0,76 м и длиной 7,9 м, соединенных помостом. Это судно, названное «Нонпарейл», имело парусное вооружение типа шхуны, но, поскольку в нем отсутствовала плоскость бокового сопротивления, могло плавать только при ветре. Экспедиция состоялась задолго до изобретения автомобильных камер, а поэтому пополнение запаса воздуха в сигарах «Нонпарейла» представляло собой серьезную проблему. Несмотря на все трудности, неудобства, связанные с постоянным пребыванием на открытой площадке, несмотря на дующие в начале пути встречные ветры, изобретательные и отважные американцы преодолели Атлантику за 51 день, переплыв из Нью-Йорка в Саутгемптон, куда они прибыли 25 июля 1868 года.
Все плавания, о которых рассказывалось выше, совершались из Америки в восточном направлении. Лишь в 1870 году первая пара яхтсменов пустилась в трансатлантический рейс с востока на запад. Это плавание примечательно не только своим направлением. Впервые среди трансатлантических мореплавателей появилась славянская фамилия далматинца Николая Примороуза. Он был единственным спутником англичанина Джона Бакли в рейсе на яхте «Сити-оф-Рагуза». Так по-итальянски назывался тогда Дубровник. Этот старинный город, как и вся Далмация, уже в древние века был известен своими пиратскими традициями. Неизвестно, каким образом судьба свела вместе англичанина с далматинцем: произошло ли это на лазурных водах в адриатических бухтах или в самой Англии. Известно лишь, что друзья приобрели судовую шлюпку, на которой незадолго до этого удалось спасти четырнадцать человек с потерпевшего крушение парусника «Бриз» в Ирландском море, близ слывшего заколдованным кельтского острова Мэн.
Маленький интернациональный экипаж переоборудовал шлюпку в яхту с палубой, кокпитом и двухмачтовыми парусами типа кэч. Однако судно было очень небольшим, длиной всего 6 м и шириной 1,8 м, с осадкой 0,66 м. Яхта «Сити-оф-Рагуза» вышла 16 июня из Куинстауна в Ирландии и после 84 с половиной дней плавания через Атлантику пришла в Бостон в США. Запасы провианта и воды были рассчитаны на 90-дневный рейс, поэтому их вполне хватило. Однако в первые же дни шальная волна смыла запас дров, и только бочонок со смолой, утерянный на море каким-то судном и подобранный яхтсменами, позволил им вновь готовить горячую пищу и законопатить сильно протекавшую яхту. По прибытии 8 сентября 1870 года в Бостон яхтсмены с удивлением узнали, что за время их рейса в Европе вспыхнула франко-прусская война.
В ознаменование сотой годовщины провозглашения независимости Соединенных Штатов Америки в 1876 году состоялась большая выставка в Филадельфии. В это же время в рыбацком поселке Глостер в штате Нью-Джерси, близ Филадельфии, некий рыбак, которому не исполнилось еще и тридцати лет, готовился к плаванию, поразившему весь мир. Альфред Енсен, кроме опыта, приобретенного им в повседневной работе на море, не имел другой профессии. Однако море он знал отлично, не боялся его, хотя океан внушал ему привычное в его профессии уважение. Енсен мечтал ознаменовать юбилейную дату Соединенных Штатов каким-то необычным, но доступным ему способом.
Енсен усовершенствовал лодку-дори, на которой он постоянно рыбачил. С этой целью на лодке была настлана палуба, принайтованы чугунные балластины, так что после погрузки запаса провианта и воды ее борта выступали над поверхностью воды не больше чем на четверть метра. Енсен установил мачту, которую в случае надобности можно было сложить, изготовил паруса — грот, стаксель и кливер, а для использования полного ветра — прямой парус. В честь сотой годовщины независимости США он назвал свою модернизированную дори «Сентенниэл» («Столетие»).
15 июня 1876 года Енсен вышел на своем паруснике из Глостера в Саг-Харбор на Новой Шотландии, а оттуда после пополнения запасов отправился 25 того же месяца без особой огласки и прощальных напутствий репортеров в первый в истории одиночный рейс через Атлантику. Его единственным прибором был простой шлюпочный компас, единственным навигационным опытом — интуиция рыбака. Енсен весьма приближенно определял свое местонахождение на море: по продолжительности рассвета и наступления вечерних сумерек он судил о географической широте. Он придерживался умеренных широт, избегая приближения к экватору и к опасным северным водам. Следуя этим курсом в восточном от Нового Света направлении, Енсен должен был в конце концов приплыть к берегам Европы.
Воспоминания Енсена о рейсе необычайно лаконичны. Всего лишь горстка сведений о важнейших фактах. Он ничего не поведал ни о своих переживаниях, ни о том, как ему удалось управляться в своей тесной посудине все шесть недель пребывания в океане, не имея даже возможности подогреть пищу. После 13 дней спокойного плавания налетевший шквал смыл с палубы часть припасов. Позднее Енсену встретился турецкий трехмачтовый парусник, капитан которого предлагал яхтсмену принять его вместе с дори на борт, обещая бесплатный переезд в обмен на некоторые рабочие услуги. Енсен отверг предложение. Он хотел переплыть океан в одиночку с определенной целью, чтобы ознаменовать сотую годовщину независимости Соединенных Штатов и показать всему миру, на что способны простые моряки и рыбаки. Моряк лишь попросил турка указать точные координаты места их встречи.
В трехстах милях от мыса Клир на южном побережье Ирландии «Сентенниэл» попал в шторм. Енсен предусмотрительно сложил мачту и стал на плавучий якорь. Затем спокойно улегся спать, ожидая, когда шторм кончится. Однако плавучий якорь плохо держал парусник, который стал бортом, а не носом к волнам. В какой-то момент одна из них перевернула дори. Енсен очутился в воде, но не растерялся. Крепко ухватившись за парусник и используя другие волны, он пытался вернуть его в нормальное положение. Лишь через 20 минут это ему удалось. Он выкачал воду за борт, поправил сдвинувшиеся балластины, а когда ветер стих и море успокоилось, продолжил плавание, насквозь промокший и лишенный почти всех своих припасов.
Через пять дней после этого случая, в ста милях от берегов Ирландии, Енсену повстречался бриг «Альфредон». И снова отважный моряк попросил лишь указать ему координаты. Он согласился также принять немного хлеба и воды. Но у него и в мыслях не было отдохнуть на бриге и отведать горячей пищи. Последние сто миль Енсен прошел за пять дней. В уэльский порт Аберкасл он прибыл 10 августа, проплыв в одиночку через Атлантику за 46 дней. После этого он побывал еще в Ливерпуле, а затем вернулся в Америку.
Впоследствии Енсен приобрел большую рыбацкую шхуну и в течение многих лет занимался рыболовством на прибрежных отмелях Ньюфаундленда, которые столь превосходно описал Редьярд Киплинг в своей повести «Герои моря». Когда Енсен состарился, он снова поселился в Глостере. Даже спустя полвека рыбаки звали его «Енсен-Столетие».